2，4-二羟甲基四氢吡咯衍生物的合成及对烯烃环氧化反应的诱导

有机化学 ›› 2003, Vol. 23 ›› Issue (10): 1114-1119. 上一篇下一篇

研究论文

2，4-二羟甲基四氢吡咯衍生物的合成及对烯烃环氧化反应的诱导

郑炎松;江岸

华中科技大学化学系

发布日期:2003-10-25

Asymmetric Synthesis of 2,4-Dihydroxymethylpyrrolidine Derivatives and Their Inducing Ability for Epoxidation of Olefins

Zheng Yansong;Jiang An

Department of Chemistry, Huazhong University of Science and Technology

Published:2003-10-25

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摘要/Abstract

用手性的丙烯酸薄荷醇酯与原位生成的1，3-偶极试剂发生Diels-Alder反应，得到一系列新的手性2，4-二酯基四氢吡咯衍生物，经氢化铝锂还原得到纯的手性 2，4-二羟甲基吡咯衍生物。并首次发现，在用Oxone氧化烯时，2，4-二羟甲基四氢吡咯衍生物能有效地诱导烯烃发生环氧化反应，转化率达到定量。

关键词: 吡咯 P, 环氧化反应, 过硫酸氢钾, 丙烯酸酯

Chiral 2,4-pyrrolindinediester derivatives were synthesized by asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of imines and menthyl acrylate in the presence of metal ion. Ten new ehiral 2,4- dihydroxymethylpyrrolidine derivatives were prepared by reduction of the 2,4-pyrrolindinediester derivatives with LiAlH_4. The 2,4- dihydroxymethyl-pyrrolidine derivatives were first found to be excellent inducer for epoxidation of olefins with oxone.

Key words: PYRROLE P, EPOXIDATION REACTION, oxone, PROPENOIC ACID ESTER

中图分类号:

O621

引用此文

郑炎松,江岸. 2，4-二羟甲基四氢吡咯衍生物的合成及对烯烃环氧化反应的诱导[J]. 有机化学, 2003, 23(10): 1114-1119.

Zheng Yansong;Jiang An. Asymmetric Synthesis of 2,4-Dihydroxymethylpyrrolidine Derivatives and Their Inducing Ability for Epoxidation of Olefins[J]. Chin. J. Org. Chem., 2003, 23(10): 1114-1119.

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