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有机化学 ›› 1990, Vol. 10 ›› Issue (4): 328-332. 上一篇    下一篇

研究论文

(R)-α-取代苄胺的立体控制合成

郭鹏;刘桂兰;宓爱巧;蒋耀忠   

  1. 中国科学院成都有机化学研究所
  • 发布日期:1990-08-25

The stereocontrolled synthesis of (R)-α-substituted benzylic amines

GUO PENG;LIU GUILAN;MI AIQIAO;JIANG YAOZHONG   

  • Published:1990-08-25

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为寻找具有高的立体选择性的手性模板, 我们对天然(+)-樟脑进行结构改造, 按Bartlett's方法[7]将樟脑氧化成10-樟脑酸(1), 经酰氯化后, 在二氯甲烷中与邻-羟基苯胺作用生成化合物(2), 按文献[5]同苄胺缩合成西佛碱(3)。3在-78℃下经BuLi脱质子后, 再与卤代烷反应, 以高的立体选择性得烷基化产物(4); 4经醋酸羟胺处理, 成功地合成了五种α-取代苄胺(5)(见合在路线)。

关键词: 立体选择性, 苄胺, 席夫碱, 樟脑, 取代, 手征性

The asym. synthesis of (R)-a-substituted benzylamines I (R = Me, Me2CH, 4-MeOC6H4CH2, PhCH2, cyclohexyl) were prepared with optical yields of 76~100% via the alkylation of a new chiral template II. The combined effect of the steric inhibition and chelation of the chiral template has been suggested to account for the stereochem. of the reaction.

Key words: SCHIFF BASE, STEREOSELECTIVITY, CAMPHOR, BENZENEMETHANAMINIUM, SUBSTITUTION, CHIRALITY

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