以L-半胱氨酸盐酸盐出发,经与二卤代烷偶联,成酯和格氏反应制得三种双手性β-氨基醇,1,2-双[R-2-氨基-3-羟基-3,3-二苯基丙硫基]乙烷(4a),1,3-双[R-2-氨基-3-羟基-3,3-二苯基丙硫基]丙烷(4b),1,4-双[R-2-氨基-3-羟基-3,3-二苯基丙硫基]丁烷(4c)。将此类双手性β-氨基醇与硼烷在THF溶液中反应,in situ制备双手性恶唑硼烷催化硼烷对芳酮的不对称还原,产物苯乙醇的光学收率达72.8%、α-溴代苯乙醇的光学收率达91.4%。
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黎星术,谢如刚. 一类新型的双β-氨基醇的合成及催化硼烷对芳酮的不对称还原反应[J]. 有机化学, 1998, 18(2): 142-145.
LI XINGSHU;XIE RUGANG. Preparation of chiral bis-β-amino alcohols and their application in the enantioselective catalytic borane reduction of aromatic ketones[J]. Chin. J. Org. Chem., 1998, 18(2): 142-145.
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