可见光诱导有机光催化合成二氟乙基苯并噁嗪

doi:10.6023/cjoc202307026

摘要/Abstract

苯并噁嗪是药物和功能分子中的重要结构. 报道了一种利用有机光催化剂在可见光诱导下合成二氟乙基苯并噁嗪的方法. 以二氟甲基亚磺酸钠作为二氟甲基化试剂, 通过烯烃的氧化二氟甲基化双官能团化反应, 可将一系列烯酰胺转化为二氟乙基苯并噁嗪类化合物, 该方法操作简单, 底物适用广泛.

关键词: 氧化二氟甲基化, 苯并噁嗪, 可见光诱导反应, 有机光催化剂, 自由基

Benzoxazines are important motif in pharmaceuticals and functional molecules. A visible-light induced photocatalytic strategy for the synthesis of difluoroethyl benzoxazines with organo-photocatalyst was developed. In the present protocol, a series of olefinic amides can be transferred to difluoroethylated benzoxazines via oxydifluoromethylation with CF₂HSO₂Na as difluoromethylating reagent, which is easily operated and good functional group tolerant.

Key words: oxydifluoromethylation, benzoxazine, visible light induced reaction, organophotocalyst, radical

引用此文

陈祥, 欧阳文韬, 李潇, 何卫民. 可见光诱导有机光催化合成二氟乙基苯并噁嗪[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4213-4219.

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图/表 6

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Entry	Variation from the standard reaction conditions	Yield^b/%
1	None	77 (69)^c
2	Eosin-Y, MesAcr	32, 70
3	g-C₃N₄, BiBrO	Trace, trace
4	THF, DMF, DMSO, DCM as solvent	33, 27, 18, 22
5	Na₂CO₃ (2.0 equiv.) as base	57
6	390, 405, 520 nm	19, 27, trace
7	Without 4CzIPN	Trace
8	Dark	0
9	N₂ atmosphere	Trace

Entry	Variation from the standard reaction conditions	Yield^b/%
1	None	77 (69)^c
2	Eosin-Y, MesAcr	32, 70
3	g-C₃N₄, BiBrO	Trace, trace
4	THF, DMF, DMSO, DCM as solvent	33, 27, 18, 22
5	Na₂CO₃ (2.0 equiv.) as base	57
6	390, 405, 520 nm	19, 27, trace
7	Without 4CzIPN	Trace
8	Dark	0
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