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有机化学 ›› 2000, Vol. 20 ›› Issue (3): 395-397. 上一篇    下一篇

研究论文

磺酰氨基酸钛配合物对Diels-Alder反应的对映选择性催化作用

阳年发;杨利文;林永成;曾陇梅   

  1. 湘潭大学化学化工学院;中山大学化学化工学院
  • 发布日期:2000-06-25

The enantioselective catalysis of the complexes of titanium with sulfonylamino acids in the Diels-Alder reaction

Yang Nianfa;Yang Liwen;Lin Yongcheng;Zeng Longmei   

  • Published:2000-06-25

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研究了对甲苯磺酰基-L-缬氨酸、对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸、对甲苯磺酰基-L-亮氨酸、对甲苯磺酰基-L-异亮氨酸、对甲苯磺酰基-L-脯氨酸、1-萘磺酰基-L-缬氨酸、1-萘磺酰基-L-苯丙氨酸、1-萘磺酰基-L-亮氨酸和1-萘磺酰基-L-异亮氨酸与钛的配合物对环戊二烯与丙烯酸甲酯的环加成反应的对映选择性催化作用。萘磺酰基氨基酸钛配合物的对映选择性比对甲苯磺酰基氨基酸钛配合物好,氨基酸与钛比为2:1时比1:1要好得多。1-萘磺酰基-L-异亮氨酸与钛的2:1配合物的对映选择性最好,e.e.值为56%。

关键词: 磺酰基, 氨基酸, 钛络合物, 络合物, 对映体, 选择性, 催化剂, 环加成反应

Titanium complexes derived from N-tosyl-L-valine, N-tosyl-L- phenylalanine, N-tosyl-L-leucine, N-tosyl-L-iso-leucine, N-tosyl-L- proline, N-(1-Naphthalenesulfonyl)-L-valine, N-(1-naphthalenesulfonyl) -L-phenyl-alanine, N-(1-naphthalenesulfonyl)-L-leucine and N-(1- naphthalenesulfonyl)-L-iso-leucine were prepared and used as catalysts for the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with methyl acrylate. The titanium complexes showed good enantioselectivity and excellent diastereoselectivity.

Key words: SULFONYL GROUP, AMINO ACID, TITANIUM COMPLEX, COMPLEX COMPOUNDS, ENANTIOMORPH, SELECTIVITY, CATALYST, CYCLOADDITION REACTION

中图分类号: