手性铝试剂促进的β-环氧醇动力学拆分研究

摘要/Abstract

首次以手性联萘酚修饰的三乙基铝为催化剂对消旋的β-环氧醇的动力学拆分进行了研究, 初步研究结果表明其回收原料的ee值可达60%. 同时研究了不同条件下三乙基铝与手性配体形成的手性路易斯酸对β-环氧醇的动力学拆分的影响, 并探讨了在三乙基铝催化下的反应机理.

关键词: 三乙基铝, β-环氧醇, 手性联萘酚, 动力学拆分

The first kinetic resolution of β-hydroxy epoxides has been studied through chiral aluminium reagents, which gave the recovered starting material with 60% ee. Various conditions were explored for the kinetic resolution of β-hydroxy epoxide by chiral aluminium reagents. A possible mechanism was proposed for the reaction by aluminium reagent.

Key words: kinetic resolution, β-hydroxy epoxide, chiral BINOL, triethylaluminium

引用此文

王少华,王飞,张辅民樊春安,涂永强,任世阔. 手性铝试剂促进的β-环氧醇动力学拆分研究[J]. 有机化学, 2005, 25(10): 1302-1305.

WANG Shao-Hua,WANG Fei,ZHANG Fu-Min
FAN Chun-An,TU Yong-Qiang*,REN Shi-Kuo. Kinetic Resolution of β-Hydroxy Epoxides Promoted by ChiralAluminium Reagents[J]. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25(10): 1302-1305.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	胡慧娟, 闫巧丽, 卢晓刚, 杨启帆, 裴承新, 王红梅, 高润利. 猪胰脂肪酶催化外消旋P-手性α-羟基磷酸酯类化合物的动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2815-2825.
[3]	褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951.
[4]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[5]	陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇. 手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4294-4302.
[6]	陈运荣, 刘炜, 杨晓瑜. 叔醇的动力学拆分研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 679-697.
[7]	范铃洁, 周涛, 杨旭, 江梦雪, 胡信全, 史炳锋. 钯催化的不对称碳氢键烯基化动力学拆分2-(芳基亚磺酰基)吡啶[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3405-3418.
[8]	李晖, 殷亮. P-手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3183-3200.
[9]	刘华超, 沈冲, 常鑫, 王春江. 动力学拆分在催化不对称1,3-偶极环加成反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3322-3334.
[10]	唐亮, 李雪薇, 谢芳, 张万斌. 胺及其衍生物的非酰基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 575-588.
[11]	张齐英, 张一铭, 郝二军, 白娟, 渠桂荣, 郭海明. 通过不对称氢转移/动态动力学拆分合成碳环N³-嘌呤核苷[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 376-383.
[12]	王才, 周锋, 周剑. 铜催化的不对称叠氮和炔烃的环加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3065-3077.
[13]	倪国伟, 汤佳伟, 邹杰, 陈少欣, 鞠佃文, 张福利. 羰基还原酶在动态动力学拆分中的应用进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 339-349.
[14]	邓盾, 张云, 孙爱君, 赛克, 胡云峰. 一个新颖南极微生物酯酶EST112-2的功能鉴定和在手性叔醇(S)-芳樟醇制备中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1185-1192.
[15]	杨金闯, 李国松, 吕成伟, 安悦, 高爽. 手性类卟啉N4配体与锰络合物氧化动力学拆分消旋芳香环亚砜[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3070-3077.