有机化学 ›› 2010, Vol. 30 ›› Issue (03): 395-400. 上一篇 下一篇
研究论文
曹晨忠*,刘立秋,陈冠凡,周再春,蒋荣清,卢冰涛
Cao Chenzhong*,Liu Liqiu,Chen Guanfan,Zhou Zaichun
Jiang Rongqing,Lu Bingtao
用硝基苄基鏻与取代苯甲醛经Wittig反应合成了一系列含硝基的二苯乙烯型化合物. 研究表明, 用硝基苄基鏻在二氯甲烷中进行这类Wittig 反应时, 随着苯甲醛的取代基不同, 得到二苯乙烯主要产物的构型不同, 取代基为NMe2, OMe, Me, Cl, H等时主要得到E式产物, 取代基为CN和NO2等时主要得到Z式产物; 进一步比较3种苄基鏻原料分别与6种不同取代苯甲醛反应后产物的Z/E比, 发现用含硝基的苄基鏻作原料时, 随苯甲醛上取代基的吸电子效应减小, 产物的Z/E比也减小, 而用苄基鏻或对甲基苄基鏻作原料时, 没有观察到这种Z/E比减小的趋势. 通过测定产物的晶体结构, 确证了6个目标化合物的分子构型, 另外通过核磁共振谱、气-质联用色谱、紫外光谱和红外光谱对各二苯乙烯化合物的结构进行了详细表征.
中图分类号: