脂肪族二酸二烷基双去氢枞基双噁二唑的合成及除草活性

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (07): 1069-1075. 上一篇下一篇

研究论文

脂肪族二酸二烷基双去氢枞基双噁二唑的合成及除草活性

马献力^1,2，陈丽¹，段文贵*^,1，岑波¹，董淑求¹

(¹广西大学化学化工学院南宁 530004)
(²桂林医学院药学院桂林 541004)

收稿日期:2010-12-01 修回日期:2011-02-16 发布日期:2011-03-04
通讯作者: 段文贵 E-mail:dwg118@gxu.edu.cn

Synthesis and Herbicidal Activity of Alkanoic Diacid Dial-kyl-didehydroabietyl-bis-oxadiazoles

Ma Xianli^1,2 Chen Li¹ Duan Wengui*^,1Cen Bo¹ Dong Shuqiu¹

(¹ College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004)
(² College of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541004)

Received:2010-12-01 Revised:2011-02-16 Published:2011-03-04
Contact: Wen-Gui DUAN E-mail:dwg118@gxu.edu.cn

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摘要/Abstract

以去氢枞酸为原料, 制备去氢枞酸酰氯. 以脂肪族二酸为原料, 经过脂肪族二酸二乙酯得到脂肪族二酸二酰肼. 脂肪族二酸二酰肼与去氢枞酸酰氯在相转移催化下反应得到N,N-二去氢枞酰基取代脂肪族二酸二酰肼, 再脱水环合, 得到5个标题化合物脂肪族二酸二烷基双去氢枞基双噁二唑. 通过元素分析, IR, MS, ¹H NMR和¹³C NMR对所合成的新化合物进行了结构表征. 初步的除草活性测试表明, 化合物6b～6e在100 μg/mL浓度下对油菜的胚根生长具有良好的抑制作用, 抑制率均超过80%.

关键词: 去氢枞酸, 1,3,4-噁二唑, 合成, 除草活性

Dehydroabietic acid chloride was prepared from dehydroabietic acid. Alkanoic diacid dihydrazides were synthesized using alkanoic diacids as starting materials via alkanoic diacid diethyl esters, followed by the reaction of alkanoic diacid dihydrazides with dehydroabietic acid chloride under phase transfer catalysis to afford N,N-didehydroabietacyl substituted alkanoic diacid dihydrazides. Five novel alkanoic diacid dialkyl-didehydroabietyl-bis-oxadiazoles were synthesized by the cyclization of N,N-didehy- droabietacyl substituted alkanoic diacid dihydrazides. The novel compounds were characterized by means of elemental analysis, ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and MS techniques. The preliminary herbicidal activity test showed that compounds 6b～6e displayed good growth inhibition against root of rape at the concentration of 100 μg/mL, which had the inhi-bition rates ＞80%.

Key words: dehydroabietic acid, 1,3,4-oxadiazole, synthesis, herbicidal activity

中图分类号:

O626

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马献力, 陈丽, 段文贵, 岑波, 董淑求. 脂肪族二酸二烷基双去氢枞基双噁二唑的合成及除草活性[J]. 有机化学, 2011, 31(07): 1069-1075.

MA Xian-Li, CHEN Li, DUAN Wen-Gui, CEN Bo, DONG Shu-Qiu. Synthesis and Herbicidal Activity of Alkanoic Diacid Dial-kyl-didehydroabietyl-bis-oxadiazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(07): 1069-1075.

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