新型含酚羟基Schiff碱化合物的比色阴离子传感器

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (10): 1678-1678. 上一篇下一篇

研究简报

新型含酚羟基Schiff碱化合物的比色阴离子传感器

刘阁*^,1，曹洪玉¹，邵杰²

(¹赤峰学院化学系赤峰 024000)
(²南京林业大学化学与材料科学系南京 210037)

收稿日期:2010-12-07 修回日期:2011-04-10 发布日期:2011-05-05
通讯作者: 刘阁 E-mail:liu_ge1961@163.com

A Novel and Simple Colorimetric Anion Sensor Based on Schiff-Base Bearing Phenolic Hydroxy Group

Liu Ge*^,1 Cao Hongyu¹ Shao Jie²

(¹Department of Chemistry, Chifeng University, Chifeng 024000)
(²Department of Chemistry and Materials Science, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037)

Received:2010-12-07 Revised:2011-04-10 Published:2011-05-05

文章分享

摘要/Abstract

设计合成了一种含酚羟基Schiff碱类受体1-羟基-4-氯-二苯甲酮-2,4-硝基苯腙受体分子1. 利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱考察了其与AcO^－, , F^－, Cl^－, Br^－, I^－等阴离子的作用. 当加入AcO^－, F^－和时, 导致紫外光谱的可见光区明显变化(大约130 nm红移), 同时伴随着从亮黄色到粉红色的“裸眼”颜色变化. 通过在DMSO-d₆核磁滴定实验进一步研究了探针1和F^－相互作用的本质.

关键词: Schiff碱, 比色阴离子, 合成, 阴离子传感器, 裸眼识别

A new anion receptor bearing phenolic hydroxy group based on Schiff base 1-hydroxy-4-chlo-ride-2,4-nitro-phenylhydrazonocarboxy (1) was designed and synthesized. The binding properties of the receptor with anions such as AcO^－, , F^－, Cl^－, Br^－, I^－ were investigated by UV-Vis and fluorescent titrations. Addition of AcO^－, , F^－ results in a noteworthy change in the visible region of spectrum (approximately 130 nm red shift), accompanied by visible color changes from light yellow to pink, which can be detected by the “naked-eye”. The further insights to the nature of interactions between the sensor 1 and F^－ were investigated by ¹H NMR titration experiments in DMSO-d₆.

Key words: Schiff-base, colorimetric anion, synthesis, anion sensor, naked-eyes recognition

引用此文

刘阁, 曹洪玉, 邵杰. 新型含酚羟基Schiff碱化合物的比色阴离子传感器[J]. 有机化学, 2011, 31(10): 1678-1678.

LIU Ge, CAO Hong-Yu, SHAO Jie. A Novel and Simple Colorimetric Anion Sensor Based on Schiff-Base Bearing Phenolic Hydroxy Group[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(10): 1678-1678.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1　Snowden, T. S.; Anslyn, E. V. CurrOpin Chem Biol. 1999, 3, 740.

2　Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew Chem Int Ed Engl, 2001, 40, 486.

3 Gale, P. A. Coord Chem Rev. 2001, 213, 79.

4　Martínez – Mez, R.; Sancenn F. Chem Rev. 2003, 103, 4 419.

5　Martìnez-Máňez, R. Sancenn, F. Fluoresc. 2005, 15, 267.

6 Pfeffer, F. M.; Gunnlaugsson, T.; Jensen, P.; Kruger, P. E. Org Lett. 2005, 7(24), 5357.

7 Neumann, T.; Dienes, Y.; Baumgartner, T. Org Lett. 2006, 8(3), 495.

8 Ryuhei, N.; Pavel, A. J. Org Lett. 2006, 8(3), 359.

9 Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Org Lett. 2005, 7(13), 2607.

10 Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Kim, S. K.; Lee, K. H.; Kim, J. S.; Yoon, J. J Org Chem. 2004, 69(15), 5155.

11 Wu, F.-Y.; Tan, X.; Hu, M.-H.; Wang, Y.-X. Acta Chim. Sinica. 2004, 62(15), 1451 (in Chinese).

（吴芳英，谭晓，胡美华，王宇晓，化学学报，2004，62(15)，1451.）

12 Wu, F.-H.; Hu. M.-H.; Tan, X.-F.; Zhao, Y.-Q.; Ji, Z.-J.; Li, L. Chem. J. Chinese Universities 2005, 26(8), 1415 (in Chinese).

（吴芳英，胡美华，谭晓芳，赵永强，纪昭君，李丽，高等学校化学学报，2005，26(8)，1415.）

13 Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Org Lett. 2001, 3(1), 5.

14 Anzenbacher, P. J.; Palacios, M. A.; Jursíková, K.; Marquez, M. Org Lett. 2005, 7(22), 5027.

15 Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org Lett. 2004, 6(20), 3445.

16 Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D,; Ramakrishnan, V. T. Org Lett. 2005, 7(4), 657.

17 Davis, R.; Tamaoki, N. Org, Lett. 2005, 7(8), 1461.

18 Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39 (7), 465.

19 Kang, S. O.; Begum, R. A.; Bowman-James K. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45 (47), 7882.

20 Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci (née Hussey), G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev., 2006, 250 (23-24), 3094.

21 Amendola, V.; Esteban-Gmez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39 (5), 343.

22 Anzenbacher, J. P.; Nishiyabu, R.; Palacios, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250 (23-24), 2929.

23 Chen, C. L.; Chen, Y. H.; Chen, C. Y.; Sun, S. S. Org. Lett., 2006, 8 (22), 5053.

24 Gong, W. T.; Hiratani, K.; Lee, S. S. Tetrahedron. 2008, 64 (49), 11007.

25 Jose, D. A.; Kar, P.; Koley, D.; Ganguly, B.; Thiel, W.; Ghosh, H. N.; Das, A. Inorg. Chem., 2007, 46 (14), 5576.

26 David, E. G.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717.

27 He, X. M.; Hu, S. Z.; Liu, K.; Guo. Y.; Xu, J.; Shao, S. J. Org. Lett. 2006, 8(2), 333.

28 Atkins, R.; Brewer, G.; Kokot, E.; Mockler, G. M.; Sinn, E. Inorg Chem. 1985, 24, 127.

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.

新型含酚羟基Schiff碱化合物的比色阴离子传感器

A Novel and Simple Colorimetric Anion Sensor Based on Schiff-Base Bearing Phenolic Hydroxy Group

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价