双环和多环四唑含能化合物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc1109061

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (04): 667-676.DOI: 10.6023/cjoc1109061 上一篇下一篇

综述与进展

双环和多环四唑含能化合物的合成研究进展

彭蕾^a, 李玉川^a, 杨雨璋^a, 刘威^b, 张雪娇^a, 庞思平^a

a 北京理工大学材料学院北京 100081;
b 北京理工大学生命学院北京 100081;

收稿日期:2011-09-06 修回日期:2011-11-03 发布日期:2012-04-24
通讯作者: 庞思平 E-mail:pangsp@bit.edu.cn
基金资助:
新世纪优秀人才支持计划(No. NCET-09-0046)资助项目.

Research Progress in Synthesis of Energetic Compounds of Bicyclo- and Multicyclo-tetrazoles

Peng Lei^a, Li Yuchuan^a, Yang Yuzhang^a, Liu Wei^b, Zhang Xuejiao^a, Pang Siping^a

a School of Materials Science and Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081;
b School of Science and Technology, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081

Received:2011-09-06 Revised:2011-11-03 Published:2012-04-24
Supported by:
Project supported by the Program for New Century Excellent Talents in University (No. NCET-09-0046).

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摘要/Abstract

综述了近年来双环和多环四唑含能化合物的合成研究进展, 包括偶氮四唑、联四唑、双环四唑胺、肼基四唑、硝胺基四唑、硝基四唑、烷基相连的双环四唑、多环四唑等, 结合化合物的表征, 对双环和多环四唑含能化合物的性质做了阐述, 对双环和多环四唑含能化合物的发展做了展望.

关键词: 四唑, 含能化合物, 合成, 表征, 综述

The progress in synthesis of bicyclotetrazoles and multicylcotetrazoles energetic compounds is reviewed, including azotetrazoles, bistetrazoles, bis(tetrazole)amine, hydrazinebistetrazoles, nitramino-bicycoltetrazoles, nitro-bicyclotetrazoles, alkyl-bicyclotetrazole, multicyclotetrazoles, elaborating properties of bicyclotetrazoles and multicyclotetrazoles from the characterization. And the progress of bicyclotetrazoles and multicyclotetrazoles energetic compounds in the future is also discussed.

Key words: tetreazole, energetic compounds, synthesis, characterization, review

引用此文

彭蕾, 李玉川, 杨雨璋, 刘威, 张雪娇, 庞思平. 双环和多环四唑含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(04): 667-676.

Peng Lei, Li Yuchuan, Yang Yuzhang, Liu Wei, Zhang Xuejiao, Pang Siping. Research Progress in Synthesis of Energetic Compounds of Bicyclo- and Multicyclo-tetrazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(04): 667-676.

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参考文献

[1] Chavez, D. E.; Hiskey, M. A.; Gilardi, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1791.

[2] Xue, H.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2959.

[3] Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71.

[4] Bruney, L. Y.; Bledson, T. M.; Strout, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 8117.

[5] Srinivasan, B. R.; Girkar, S. V.; Raghavaiah, P. Acta Crystallogr. 2007, E63, m3100.

[6] Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9983.

[7] Li, G. Q.; Li, Y. C.; Ma, Q. L.; Sun, C. H.; Pang, S. P. Chin. J. Chem. 2010, 30, 1431 (in Chinese). (李冠琼, 李玉川, 马巧丽, 孙成辉, 庞思平, 有机化学, 2010, 30, 1431.)

[8] Thiele, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1892, 270, 54.

[9] Sivabalan, R.; Talawar, M.; Senthilkumar, N.; Kavitha, B.; Asthana, S. N. J. Therm. Anal. Calorim. 2004, 78, 781.

[10] Hiskey, M. A.; Goldman, N.; Stine, J. R. J. Energ. Mater. 1998, 16, 119.

[11] Hammerl, A.; Klapötke, T. M.; Nöth, H.; Warchhold, M.; Holl, G.; Kaiser, M.; Ticmanis, U. Inorg. Chem. 2001, 40, 3570.

[12] Serebryanskaya, T. V.; Matulis, V. E.; Lyakhov, A. S.; Voitekhovich, S. V.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich, O. A. Heteroat. Chem. 2010, 21, 24.

[13] Gao, H. X.; Ye, C. F.; Piekarski, C. M.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10718.

[14] Sauer, J.; Pabst, G. R.; Holland, U.; Kim, H. S.; Loebbecke, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 697.

[15] Hammerl, A.; Hiskey, M. A.; Holl, G.; Klap?tke, T. M.; Polborn, K.; Stierstorfer, J.; Weigand, J. J. Chem. Mater. 2005, 17, 3784.

[16] Hammerl, A.; Holl, G.; Klap?tke, T. M.; Mayer, P.; N?th, H.; Piotrowski, H.; Warchhold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002. 834.

[17] Singh, G.; Prajapati, R.; Frohlich, R. J. Hazard. Mater. 2005, A118, 75.

[18] Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2671.

[19] Tao, G. H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 9918.

[20] Xu, S. L.; Yang, S. Q.; Yue, S. T. Chin. J. Explos. Propellants 2005, 28, 52 (in Chinese). (徐松林, 阳世清, 岳守体, 火炸药学报, 2005, 28, 52.)

[21] Sivabalan, R.; Anniyappan, M.; Pawar, S. J.; Talawar, M. B.; Gore, G. M.; Venugopalan, S.; Gandhe, B. R. J. Hazard. Mater. 2006, A137, 672.

[22] Wang, Y. H.; Du, Z. M.; He, C. L.; Cong, X. M.; Wang, H. S.; Wang, C. Y. Chin. J. Energ. Mater. 2008, 16, 581(in Chinese). (王义惠, 杜志明, 何春林, 丛晓民, 王宏社, 王春迎, 含能材料, 2008, 16, 581.)

[23] Xu, S. L.; Yang, S. Q.; Yue, S. T. Chin. J. Synth. Chem. 2005, 13, 486 (in Chinese).(徐松林, 阳世清, 岳守体, 合成化学, 2005, 13, 486.)

[24] Tappan, B. C.; Ali, A. N.; Son, S. F. Propellants, Explos., Pyrotech. 2006, 31, 163.

[25] Tremblay, M. Can. J. Chem. 1965, 43, 1230.

[26] Hiskey, M. A.; Goldman, N.; Stine, J. R. J. Energ. Mater. 1998, 16, 119.

[27] Ye, C. F.; Xiao, J. C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2005, 2750.

[28] Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Chem. Mater. 2008, 20, 1750.

[29] Gazz, E. O. Chim. Ital. 1920, 50, 256.

[30] Hyoda, S.; Kita, M.; Sawada, H.; Nemugaki, S.; Otsuka, S.; Miyawaki, Y.; Ogawa, T.; Kubo, Y. US 6040453, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 133, 225201].

[31] Hiskey, M. A.; Chavez, D. E.; Naud, D. L. US 6214139, 2001[Chem. Abstr. 2001, 134, 282929].

[32] Eulgem, P. J.; Klein, A.; Maggiarosa, N.; Naumann, D.; Pohl, R. W. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3727.

[33] Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Chem. Mater. 2008, 20, 3629.

[34] Eberspächer, M.; Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 977.

[35] Friedrich, M.; Gálvez-Ruiz, J. C.; Klap?tke, T. M.; Mayer, P.; Weber, B.; Weigand, J. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 8044.

[36] Guo, Y.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2884.

[37] Guo, Y.; Tao, G. H.; Zeng, Z.; Gao, H. X.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3753.

[38] Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7320.

[39] Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15081.

[40] Koldobskii, G. I.; Soldatenko, D. S.; Gerasimova, E. S.; Khokhryakova, N. R.; Shcherbinin, M. B.; Lebedev, V. P.; Ostrovskii, V. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1771.

[41] Klap?tke, T. M.; Sabaté, C. M.; Rasp, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2240.

[42] Bronisz, R. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 215.

[43] Bottaro, J. C.; Petrie, M.; Penwell, P. E.; Dodge, A. L.; Malhotra, R. SRI International 2003.

[44] L?bbecke, S.; Pfeil, A.; Krause, H. H. Propellants, Explos., Pyrotech. 1999, 24, 168.

[45] Heppekausen, J.; Klapötke, T. M.; Sproll, S. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2460.

[46] Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 4665.

[47] Chafin, A.; Irvin, D. J.; Mason, M. H.; Mason, S. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3823.

[48] Touti, F.; Maurin, P.; Hasserodt, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1495.

[49] Bond, A. D.; Fleming, A.; Kelleher, F.; McGinley, J.; Prajapati, V. Tetrahedron 2006, 62, 9577.

[50] Bond, A. D.; Fleming, A.; Kelleher, F.; McGinley, J.; Prajapati, V.; Skovsgaard, S. Tetrahedron 2007, 63, 6835.

[51] Huang, M. R.; Li, X. G.; Li, S. X.; Zhang, W. React. Funct. Polym. 2004, 59, 53.

[52] Vereshchagin, L. I.; Verkhozina, O. N.; Pokatilov, F. A.; Proidakov, A. G.; Kizhnyaev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 206.

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Research Progress in Synthesis of Energetic Compounds of Bicyclo- and Multicyclo-tetrazoles

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.