螺烯类化合物的合成研究进展

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (12): 1989-1996. 上一篇下一篇

综述与进展

螺烯类化合物的合成研究进展

窦国兰^1,2，史达清*^,1

(¹江苏省有机合成重点实验室苏州大学材料与化学化工学部苏州 215123)
(²中国矿业大学安全工程学院徐州 221116)

收稿日期:2011-01-07 修回日期:2011-04-20 发布日期:2011-05-20
通讯作者: 史达清 E-mail:dqshi@suda.edu.cn;dqshi@263.net

Advances in the Syntheses of Helicenes

Dou Guolan^1,2 Shi Daqing*^,1

(¹Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123)
(²Faculty of Safety Engineering, China University of Mining and Technology, Xuzhou 221116)

Received:2011-01-07 Revised:2011-04-20 Published:2011-05-20
Contact: SHI Da-Qing E-mail:dqshi@suda.edu.cn;dqshi@263.net

文章分享

摘要/Abstract

研究发现螺烯类化合物具有优异的光学和电学性质, 已经成为有机化学的研究热点之一, 综述了近年来螺烯化合物的合成方法研究进展.

关键词: 螺烯, 合成, 研究进展

Helicenes and helicene-like molecules, nonplanar ortho-fused aromatic compounds that exhibit helical chirality, were regarded as little more than academic curiosity. Herein, the synthetic methods of helicenes in recent years are reviewed.

Key words: helicene, synthesis, research progress

引用此文

窦国兰, 史达清. 螺烯类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 1989-1996.

DOU Guo-Lan, SHI Da-Qing. Advances in the Syntheses of Helicenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(12): 1989-1996.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1. Verbiest, T.; Elshocht,S. V.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.

2. Verbiest, T.; Sioncke, S.; Persoons, A.; Vyklicky, L.; Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3882.

3. Nuckolls, C.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9541-9544.

4. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J. In Molecular Switches, B. L. Feringa, Ed., Wiley-VCH: Weinheim, 2001, Chapter 5, p123.

5. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.

6. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63.

7. Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1921.

8. Dreher, S. D.; Katz, T. J.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 815.

9. Reetz, M. T.; Beuttenmüller, E. W.; Godelart, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211.

10. Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Licandro, E.; Bossi, A.; Maiorana, S.; Soai, K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2050.

11. Terfort, A.; G?rls, H.; Brunner, H. Synthesis 1997, 79.

12. Dumitrascu, F.; Dumitrescu, D. G.; Aron, I. Arkivoc 2010, 1.

13. Liu, L. B.; Yang, B. W.; Katz, T. J.; Poindexter, M. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3769.

14. Maiorana, S.; Papagni, A.; Licandro, E.; Annuziata, R.; Paravidino, P.; Perdicchia, D.; Giannini, C.; Bencini, M.; Clays, K.; Persoons, A. Tetrahedron 2003, 59, 6481.

15. Bazzini, C.; Brovelli, S.; Caronna, T.; Gambarotti, C.; Giannone, M.; Macchi, P.; Meinardi, F.; Mele, A.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Sironi, A.; Tubino, R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1247.

16. Caronna, T.; Fontana, F.; Gambarotii, C.; Gangemi, F.; Longhi, G.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W. Arkivoc 2009, 145.

17. Abbate, S.; Bazzini, C.; Caronna, T.; Fontana, F.; Gambarotii, C.; Gangemi, F.; Longhi, G.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W. Tetrahedron 2006, 62, 139.

18. Aloui, F.; Abed, R. E.; Marinetti, A.; Hassine, B. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2017.

19. Abed, R. E.; Hassine, B. B.; Genêt, J. P.; Gorsane, M.; Marinetti, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1517.

20. Pearson, M. S. M.; Carbery, D. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5320.

21. Liu, L. B.; Katz, T. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3983.

22. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11899.

23. Khoshkholgh, M. J.; Balalaie, S.; Gleiter, R.; Rominger, F. Tetrahedron 2008, 64, 10924.

24. Ichikawa, J.; Yokota, M.; Kudo, T.; Umezaki, S. Angew. Chem. 2008, 120, 4948.

25. Sooksimuang, T.; Mandal, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 652.

26. Harrowven, D. C.; Sutton, B. J.; Coulton, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2907.

27. Harrowven, D. C.; Nunn, M. I. T.; Blumine, N. J.; Fenwick, D. R. Tetrahedron 2001, 57, 4447.

28. Harrowven, D. C.; Sutton, B. J.; Coulton, S. Tetrahedron 2002, 58, 3387.

29. Harrowven, D. C.; Sutton, B. J.; Coulton, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9061.

30. Harrowven, D. C.; Sutton, B. J.; Coulton, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2907.

31. Harrowven, D. C.; Nunn, M. I. T.; Blumine, N. J.; Fenwick, D. R. Tetrahedron, 2001, 57, 4447.

32. Harrowven, D. C.; Guy, I. L.; Nanson, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2242.

33. Collins, S. K.; Grandbois, A.; Vachon, M. P.; C?té, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2923.

34. Ogawa, Y.; Toyama, M.; Karikomi, M.; Seki, K.; Haga, L.; Uyehara, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2167.

35. Ogawa, Y.; Ueno, T.; Karikomi, M.; Seki, K.; Haga, K.; Uyehara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7827.

36. Teply, F.; Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; Saman, D.; Rulisek, L.; Fiedler, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175.

37. Teply, F.; Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; Saman, D.; Vyskocil, S.; Feidler, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 5193.

38. Tanaka, K.; Kamisawa, A.; Suda, T.; Noguchi, K.; Hirano, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12078.

39. Fukawa, N.; Osaka, T.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Org. Lett. 2010, 12, 1324.

40. Pena, D.; Cobas, A.; Perez, D.; Guitian, E.; Castedo, L. Org. Lett. 2003, 5, 1863.

41. Storch, J.; Sykora, J.; Cermak, J.; Karban, J.; Cisarova, I.; Ruzicka, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3090.

42. Caronna, T.; Gabiadini, S.; Mele, A.; Recupero, F. Helv. Chim. Acta. 2002, 85, 1.

43. Aloui, F.; El Abed, R.; Ben Hassine, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1455.

44. Sasaki, K.; Castle, R. N. J. Heterocyclic Chem. 1987, 29, 963.

45. Ayats, C.; Soley, R.; Albericio, F.; Alvarez, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 860.

46. Tanaka, Y.; Sekita, A.; Suziki, H.; Yamashita, M.; Oshikawa, T.; Yonemitsu, T.; Tori-I, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2471.

47. Watanabe, M.; Sukuki, H.; Tanaka, Y.; Ishida, T.; Oshikawa, T.; Tori-i, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7794.

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.

螺烯类化合物的合成研究进展

Advances in the Syntheses of Helicenes

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价