稳定同位素标记15N-N,N-二甲基苯胺的合成

doi:10.6023/cjoc1108121

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (01): 145-148.DOI: 10.6023/cjoc1108121 上一篇下一篇

研究简报

稳定同位素标记¹⁵N-N,N-二甲基苯胺的合成

杨维成^a, 齐庆瑞^b, 刘卫霞^a, 李美华^a, 罗勇^a

a 上海化工研究院技术开发中心上海 200062;
b 新疆教育学院职业教育分院乌鲁木齐 830046

收稿日期:2011-08-12 修回日期:2011-09-15 发布日期:2011-09-30
通讯作者: 罗勇 E-mail:real-luoyong@hotmail.com
基金资助:
科技部转制院所专项(No. 2011EG116066)和质检总局科技专项(No. 2009IK134)资助项目.

Synthesis of Isotope-Labeled ¹⁵N-N,N-Dimethylaniline

Yang Weicheng^a, Qi Qingrui^b, Liu Weixia^a, Li Meihua^a, Luo Yong^a

a Research & Development Center, Shanghai Research Institute of Chemical Industry, Shanghai 200062;
b Branch of Professional Education, Xinjiang Normal University, Urumqi 830046

Received:2011-08-12 Revised:2011-09-15 Published:2011-09-30
Contact: Yong LUO E-mail:real-luoyong@hotmail.com
Supported by:
Project supported by the Special Funds for System-Transformed Institutes of Science and Technology Ministry (No. 2011EG116066) and the Special Funds of the General Administration of Quality Supervision, Inspection and Quarantine (No. 2009IK134).

文章分享

摘要/Abstract

以¹⁵NH₄Cl 为同位素标记前体, 经与苯甲酰氯胺化、霍夫曼降解得到¹⁵N 标记苯胺, ¹⁵N 标记苯胺再与对甲苯磺酸酯进行甲基化反应, 合成得到一种重要的同位素标记基础试剂¹⁵N-N,N-二甲基苯胺. 以消耗的¹⁵NH₄Cl 计, 三步反应总收率大于58.3%. 产品结构经红外(IR)、核磁(NMR)、高效液相(HPLC)、质谱(MS)等表征进行确定, 其化学纯度大于99.0%, 同位素丰度大于98.4% ¹⁵N.

关键词: 同位素标记, 合成, N,N-二甲基苯胺, 表征, 甲基化

An efficient synthesis of ¹⁵N-N,N-dimethylaniline with ¹⁵NH₄Cl as the common substrate is reported. Ammoniation of benzoyl chloride with ¹⁵NH₄Cl provided ¹⁵N-benzamide, which was converted to ¹⁵N-aniline by Hofmann degradation. Methylation of ¹⁵N-aniline with methyl p-toluenesulfonate provided ¹⁵N-N,N-dimethylaniline. The overall yield of ¹⁵N-N,N-dimethylaniline in three steps was 58.3% based on ¹⁵NH₄Cl consumed. As-synthesized product was shown by IR, NMR, HPLC and MS to be target compound. Its chemical purity is higher than 99.0% and isotopic enrichment is higher than 98.4% ¹⁵N.

Key words: isotope-labeled, synthesis, N,N-dimethylaniline, characterization, methylation

引用此文

杨维成, 齐庆瑞, 刘卫霞, 李美华, 罗勇. 稳定同位素标记¹⁵N-N,N-二甲基苯胺的合成[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 145-148.

Yang Weicheng, Qi Qingrui, Liu Weixia, Li Meihua, Luo Yong . Synthesis of Isotope-Labeled ¹⁵N-N,N-Dimethylaniline[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 145-148.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

References

1 Zhou, X.-J; Wu, Z.-W. Chemical Industry and Engineering Progress. 1996, 1, 5. (in Chinese).

(周小建，吴祖望，化工进展，1996, 1, 5. )

2 Li, W.; Tao, K.-Y. Fine and Specialty Chemicals. 2002, 16, 21. (in Chinese).

(李伟，陶克毅，精细与专用化学品，2002, 16, 21.)

3 Fu, J.; Wu, K.-R. Acta Petrolel Sinca. 1990, 6(2), 51. (in Chinese).

（傅军，武克瑞，石油学报，1990，6(2)，51．）

4 Iranpoor N., Firouzabadi H., Nowrouzi N., Khalili D. Tetrahedron.2009, 6(19), 3893.

5 Chen, J.-R.; Li, R.-X.; Han; Y.-X; Li, X.-J. Chemical Research and Application. 1997, 9(1), 15. (in Chinese).

（陈骏如，李瑞祥，韩银仙，李贤均，化学研究与应用，1997，9(1)，15．）

6 Zhao, Y.; Foo , S.-W.; Saito, S. Angewandte Chemie. 2011, 123(13), 3062.

7 Horikawa, Y.; Uchino, Y.; Sako, T. Chemistry Letters..2003, 32(3), 232.

8 Kokai Tokkyo Koho, JP 6081153, 1985.

9 Chen, P.-Y.; Chu, S.-J.; Chen, M.-C.; Chang, N.-S. Lin, W.-C. US 4901752, 1989.

10 Chen, P.; Chen H.; Chu, H.; Chang, N.; Chuang, T. Studies in Surface Science and Catalysis. 1986, 28 , 739.

11 Binsch, G..; Lambert, J.B.; Roberts, B.W.; Roberts, J.D.; Journal of the American Chemical Society. 1964, 86 (24): 5564.

12 Fones, W.S. ; White, J. Arch. Biochem.,1949, 20, 118.

13 Billman, J.H.; Radike, A.; Mundy, B. Journal of the American Chemical Society. 1942, 64 (12): 2977.

14 Thomas, D.G.; Billman, J. H; Davis, C.E. Journal of the American Chemical Society. 1946, 68 (5)：895.

15 Sekera, V.C.; Marvel, C. Journal of the American Chemical Society. 1933, 55(1): 345.

16 Tan, Q-W; Wang, Y. Chemistry World. 1995, 36(4): 188. (in Chinese).

（田庆伟，王奕，化学世界，1995，36 (4)：188．）

17 Tan, Q-W. Contemporary Chemical Industry. 2002, 31 (4): 201. (in Chinese).

（田庆伟，当代化工，2002，31 (4)：201．）

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[9]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[10]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[11]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[12]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[13]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.

稳定同位素标记¹⁵N-N,N-二甲基苯胺的合成

Synthesis of Isotope-Labeled ¹⁵N-N,N-Dimethylaniline

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价