1,3,5-三硝基-六氢化-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(Keto-RDX)新法合成、晶体结构和热性能研究

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研究论文

1,3,5-三硝基-六氢化-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(Keto-RDX)新法合成、晶体结构和热性能研究

周诚, 周彦水, 王伯周, 霍欢, 毕福强, 廉鹏, 樊学忠

西安近代化学研究所西安 710065

收稿日期:2011-05-24 修回日期:2011-09-01 发布日期:2011-09-28
通讯作者: 王伯周 E-mail:wbz600@163.com

A Novel Synthetic Route, Crystal Structure and Thermal Behaviors for 1,3,5-Trinitro-hexahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one (Keto-RDX)

Zhou Cheng, Zhou Yanshui, Wang Bozhou, Huo Huan, Bi Fuqiang, Lian Peng, Fan Xuezhong

Xi'an Modern Chemistry Research Institute, Xi'an 710065

Received:2011-05-24 Revised:2011-09-01 Published:2011-09-28

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摘要/Abstract

研究了1,3,5-三硝基-六氢化-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(Keto-RDX)的合成新方法, 以乌洛托品和硝基胍为原料, 通过Mannich 反应得到2-硝亚胺基-六氢化-1,3,5-三嗪盐酸盐(NIHT·HCl), 用HNO₃/AC₂O 硝化可得Keto-RDX, 并采用核磁共振、红外、质谱以及元素分析等进行了结构表征. 培养了Keto-RDX 单晶, 晶体结构解析表明: 晶体属于正交晶系, 空间群Pnma, 晶胞参数a＝1.0057(17) nm, b＝1.3483(2) nm, c＝0.5982(10) nm, V＝0.8112(2) nm³, Z＝4, D_c＝1.933 g/cm³,μ＝0.188 mm^-1, F(000)＝480. 差示扫描量热(DSC)法和热失重(TG/DTG)法分析表明, Keto-RDX 分解峰温为211.4 ℃(DSC), 在185.00～202.79 ℃为固相分解阶段, 峰温为198.61 ℃, 质量损失为21.45%, 在202.79～230.00 ℃为液相分解阶段, 质量损失为77.83%, 峰温为213.78 ℃, 热稳定性较RDX 差.

关键词: 1,3,5-三硝基-六氢化-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮, 合成, 热行为

1,3,5-Trinitro-hexahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one (Keto-RDX) was synthesized by a novel route of Mannich reaction and nitration reaction for nitroguanidine and urotropine, which were used as starting materials, with a yield of 72.0% and a purity of 98.5%. The structures of Keto-RDX were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR, MS techniques and elemental analysis. It was found that Keto-RDX belongs to orthorhombic system with space group Pnma, and the crystal parameters were a＝1.0057(17) nm, b＝1.3483(2) nm, c＝0.5982(10) nm, V＝0.8112(2) nm³, Z＝4, D_c＝1.933 g/cm³, μ＝0.188 mm^-1, F(000)＝480. The thermal decomposition behavior of Keto-RDX was studied by DSC and TG/DTG techniques. The results showed that there was a single sharp exothermic decomposition with peak maximum at 211.4 ℃ (DSC)，and the thermal decomposition processes can be divided into two stages.

Key words: 1,3,5-trinitro-hexahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one, synthesis, thermal behavior

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周诚, 周彦水, 王伯周, 霍欢, 毕福强, 廉鹏, 樊学忠. 1,3,5-三硝基-六氢化-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(Keto-RDX)新法合成、晶体结构和热性能研究[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 75-80.

Zhou Cheng, Zhou Yanshui, Wang Bozhou, Huo Huan, Bi Fuqiang, Lian Peng, Fan Xuezhong . A Novel Synthetic Route, Crystal Structure and Thermal Behaviors for 1,3,5-Trinitro-hexahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one (Keto-RDX)[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 75-80.

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1,3,5-三硝基-六氢化-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(Keto-RDX)新法合成、晶体结构和热性能研究

A Novel Synthetic Route, Crystal Structure and Thermal Behaviors for 1,3,5-Trinitro-hexahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one (Keto-RDX)

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