碱性离子液体催化“一锅法”合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

doi:10.6023/cjoc1104181

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (01): 127-132.DOI: 10.6023/cjoc1104181 上一篇下一篇

研究论文

碱性离子液体催化“一锅法”合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

李晓君, 郭红云

浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310014

收稿日期:2011-04-18 修回日期:2011-08-04 发布日期:2011-09-06
通讯作者: 郭红云 E-mail:guohy63@163.com

One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles Catalyzed by Basic Ionic Liquids

Li Xiaojun, Guo Hongyun

College of Chemical Engineering and Material Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2011-04-18 Revised:2011-08-04 Published:2011-09-06
Contact: Guo Hongyun E-mail:guohy63@163.com

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摘要/Abstract

在碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑([bmim]OH)催化作用下, 由芳香醛、丙二腈、苯甲酰乙酸乙酯和肼或苯肼“一锅法”合成了一系列1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑化合物. 实验中考察了催化剂、反应温度、催化剂用量、溶剂对反应的影响, 确定了最优反应条件, 给出了可能的反应机理. 此外催化剂可以方便地收回, 且循环使用四次其催化活性并没有显著降低. 目标产物经过了¹H NMR, IR, MS 和元素分析确证. 合成方法条件温和、反应时间短、产率高且对环境友好.

关键词: 碱性离子液体, 一锅法, 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑化合物

A series of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles were synthesized via four-component one-pot reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, ethyl benzoylacetate and hydrazine or hydrazinobenzene. 1-Butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) was used as basic ionic liquid catalyst. The effect of catalyst, reaction temperature, catalyst amount and solvent on the yield were investigated. The optimum reaction condition was determined and the possible mechanism was proposed. Besides, the catalyst could be recovered conveniently and reused for at least four times without evident loss of activity. The products were identified by ¹H NMR, IR, MS techniques and elemental analysis. The present methodology offers several advantages such as milder reaction condition, shorter reaction time, excellent yield and environmental friendliness.

Key words: basic ionic liquid, one-pot reaction, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles

引用此文

李晓君, 郭红云. 碱性离子液体催化“一锅法”合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 127-132.

Li Xiaojun, Guo Hongyun . One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles Catalyzed by Basic Ionic Liquids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 127-132.

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参考文献

[1] El-Tamany, E. S.; El-Shahed, F. A.; Mohamed, B. H. J. Serb. Chem. Soc. 1999, 64, 9.

[2] Ismail, Z. H.; Aly, G. M.; El-Degwi, M. S.; Heiba, H. I.; Ghorab, M. M. Egypt. J. 2003, 13, 73.

[3] Zaki, M. E. A.; Soliman, H. A.; Hiekal, O. A.; Rashad, A. E. Z. Naturforsch. C 2006, 61, 1.

[4] Abdelrazek, F. M.; Metz, P.; Metwally, N. H.; El-Mahrouky, S. F. Arch. Pharm. 2006, 339, 456.

[5] Foloppe, N.; Fisher, L. M.; Howes, R.; Potter, A.; Robertson, A. G.S.; Surgenor, A. E. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4792.

[6] Metwally, N. H.; Abdelrazek, F. M.; Sobhy, N. A. Afinidad 2005, 62, 616.

[7] Lehmann, F.; Holm, M.; Laufer, S. J. Comb. Chem. 2008, 10, 364.

[8] Sheibani, H.; Babaie, M. Synth. Commun. 2010, 40, 257.

[9] Jin, T. S.; Zhao, R. Q.; Li, T. S. ARKIVOC 2006, xi, 176.

[10] Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Niu, L. H.; Wu, N.; Wang, X. S. Synth. Commun. 2004, 34, 4557.

[11] Guo, S. B.; Wang, S. X.; Li, J. T. Synth. Commun. 2007, 37, 2111.

[12] Zou, Y.; Wu, H.; Hu, Y.; Liu, H.; Zhao, X.; Ji, H. L.; Shi, D. Q. Ultrason. Sonochem. 2011, 18, 708.

[13] Zhou, J. F.; Tu, S. J.; Zhu, H. Q.; Zhi, S. J. Synth. Commun. 2002, 32, 3363.

[14] Guo, S. R.; Yuan, Y. Q.; Zhen, Y. F.; Zhang, C. N.; Wang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1259 (in Chinese). (郭圣荣, 袁艳琴, 郑云法, 张春牛, 王燕, 有机化学, 2006, 26, 1259.)

[15] Guo, H. Y.; Li, J. C.; Shao, H. B. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 381 (in Chinese). (郭红云, 李继超, 邵宏斌, 有机化学, 2010, 30, 381.)

[16] Yu, Y.; Guo, H. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 96 (in Chinese). (余意, 郭红云, 有机化学, 2011, 31, 96.)

[17] He, L.; Tao, G. H.; Liu, W. S.; Xiong, W.; Wang, T.; Kou, Y. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 321.

[18] Xu, D. Q.; Hu, Z. Y.; Li, W. W.; Luo, S. P.; Xu, Z. Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 235, 137.

[19] Hagiwara, H.; Shimizu, Y.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M.; Ohkubo, K.; Yokoyama, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4349.

[20] Revell, J. D.; Ganesan, A. Org. Lett. 2002, 4, 3071.

[21] Peng, J. J.; Deng, Y. Q. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.

[22] Xu, X. X.; Wei, Z. L.; Bo, X. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 354 (in Chinese). (徐显秀, 魏忠林, 柏旭, 有机化学, 2006, 26, 354.)

[23] Potdar, M. K.; Mohile, S. S.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9285.

[24] Ranu, B. C.; Banerjee, S. Org. Lett. 2005, 7, 3049.

碱性离子液体催化“一锅法”合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

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[1]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[2]	景智霞, 杜建喜, 蒋平, 阿布拉江•克依木. 四丁基碘化胺介导烷基酰胺与酰肼一锅法构建1,3,4-噁二唑衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3930-3938.
[3]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[4]	王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.
[5]	张文生, 李焱, 崔海燕, 苏小莉, 徐素鹏. 邻甲酰基苯甲酸甲酯还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代异吲哚-1-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2456-2461.
[6]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.
[7]	罗享豪, 谢益碧, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及其后修饰串联反应: 一锅法合成含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 838-846.
[8]	郭钰钰, 陈祥杰, 李师伍, 蔡志华, 何林. 2-芳基乙烯苯并咪唑串联反应合成多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3692-3700.
[9]	李曼, 汪颖, 徐允河. 钯催化串联Heck环化反应制备氮杂桥环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3073-3082.
[10]	陈任宏, 吴桂贞, 杨凯, 叶斌, 陈庆凤, 汪朝阳. 一锅法合成N-呋喃酮基磺酰腙类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2750-2759.
[11]	刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383.
[12]	胡智宇, 姜国芳, 祝志强, 龚伯桢, 谢宗波, 乐长高. 深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 325-332.
[13]	李阳, 董时雨, 秦洪伟, 唐冰月, 高文涛, 陈羽. 新型3-芳乙烯基喹喔啉-2-羧酸合成及结核杆菌亮氨酰-tRNA合成酶的抑制活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2817-2826.
[14]	郭欣, 郭亚军, 孔德志, 卢会杰, 华远照, 王敏灿. 四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物的一锅法高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1999-2007.
[15]	姚明, 张静静, 杨森, 熊航行. γ-三氧化二铝促进的炔烃碘代反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2153-2158.