有机小分子催化的烯酮的不对称环加成反应

doi:10.6023/cjoc1103301

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (01): 57-67.DOI: 10.6023/cjoc1103301 上一篇下一篇

综述与进展

有机小分子催化的烯酮的不对称环加成反应

王爱娥, 张金龙

厦门大学化学化工学院厦门 361005

收稿日期:2011-03-30 修回日期:2011-05-19 发布日期:2011-06-16
通讯作者: 王爱娥 E-mail:aiewang@xmu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20902075)、福建省自然科学基金(No. 2009J05037)、高等学校博士学科点专项科研基金(No. 20090121120007)、教育部留学回国人员科研启动基金资助项目.

Organocatalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Ketenes

Wang Aie, Zhang Jinlong

College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen 361005

Received:2011-03-30 Revised:2011-05-19 Published:2011-06-16
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20902075), the Natural Science Foundation of Fujian Province (No. 2009J05037), the Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China (No. 20090121120007), and the Scientific Research Foundation for the Returned Overseas Chinese Scholars, State Education Ministry.

文章分享

摘要/Abstract

重点从立体选择性和催化机理方面, 总结了不同的有机小分子催化剂在烯酮的[2+2]和[4+2]不对称环加成反应中的应用.

关键词: 烯酮, 有机小分子催化, 不对称环加成反应

In this review, organocatalytic asymmetric [2+2] and [4+2] cycloaddition reactions of ketenes are summarized with emphasis on the selectivities and mechanisms of different catalysts.

引用此文

王爱娥, 张金龙. 有机小分子催化的烯酮的不对称环加成反应[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 57-67.

Wang Aie, Zhang Jinlong . Organocatalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Ketenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 57-67.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

[1] Seebach, D. Chem. Int. Ed. 1979, 18, 239.

[2] Paull, D. H.; Weatherwax, A.; Lectka, T. Tetrahedron 2009, 65, 6771.

[3] Fang, Z.; Tang, R. R.; Luo, Z. W. Prog. Chem. 2008, 20, 1544 (in Chinese). (方钊, 唐瑞仁, 罗佐文, 化学进展, 2008, 20, 1544.)

[4] Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, III, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.

[5] Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.

[6] France, S.; Wack, H.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Witsil, D. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 1603.

[7] France, S.; Shah, M. H.; Weatherwax, A.; Wack, H.; Roth, J. P.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206.

[8] Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.

[9] Lee, E. C.; Hodous, B. L.; Bergin, E.; Shih, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11586.

[10] Berlin, J. M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7048.

[11] Dochnahl, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2391.

[12] Zhang, Y.-R.; He, L.; Wu, X.; Shao, P.-L.; Ye, S. Org. Lett. 2008, 10, 277.

[13] Duguet, N.; Campbell, C. D.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org.Biomol. Chem. 2008, 6, 1108.

[14] Huang, X.-L.; Chen, X.-Y.; Ye, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7585.

[15] Huang, X.-L.; He, L.; Shao, P.-L.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 192.

[16] Sereda, O.; Blanrue, A.; Wilhelm, R. Chem. Commun. 2009, 1040.

[17] Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166.

[18] Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1977.

[19] Tennyson, R.; Romo, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 7248.

[20] Zhu, C.; Shen, X. Q.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5352.

[21] Calter, M. A.; Tretyak, O. A.; Flaschenriem, C. Org. Lett. 2005, 7, 1809.

[22] Lin, Y. M.; Boucau, J.; Li, Z.; Casarotto, V.; Lin, J.; Nguyen, A. N.; Ehrmantraut, J. Org. Lett. 2007, 9, 567.

[23] Calter, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8006.

[24] Calter, M. A.; Guo, X.; Liao, W. S. Org. Lett. 2001, 3, 1499.

[25] Calter, M. A.; Orr, R. K.; Song, W. Org. Lett. 2003, 5: 4745.

[26] He, L.; Lv, H.; Zhang, Y.-R.; Ye, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8101.

[27] Wang, X.-N.; Shao, P.-L.; Lv, H.; Ye, S. Org. Lett. 2009, 11, 4029.

[28] Wang, X.-N.; Zhang, Y.-Y.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1892.

[29] Lv, H.; Zhang, Y.-R.; Huang, X.-L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2715.

[30] Wilson, J. E.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6358.

[31] Mondal, M.; Ibrahim, A. A.; Wheeler, K. A.; Kerrigan, N. J. Org. Lett. 2010, 12, 1664.

[32] Ibrahim, A. A.; Harzmann, G. D.; Kerrigan, N. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1777.

[33] Ibrahim, A. A.; Wei, P. H.; Harzmann, G. D.; Kerrigan, N. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7901.

[34] Bekele, T.; Shah, M. H.; Wolfer, J.; Abraham, C. J.; Weatherwax, A.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1810.

[35] Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Bekele, T.; Scerba, M. T.; Dudding, T.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17085.

[36] Wolfer, J.; Bekele, T.; Abraham, C. J.; Dogo-Isonagie, C.; Lectka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7398.

[37] Paull, D. H.; Alden-Danforth, E.; Wolfer, J.; Dogo-Isonagie, C.; Abraham, C. J.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 5380.

[38] Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Scerba, M. T.; Grebinski, J. W.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13370.

[39] Xu, X.; Wang, K.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11690.

[40] Shao, P.-L.; Chen, X.-Y.; Sun, L.-H.; Ye, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2316.

[41] Zhang, Y.-R.; Lv, H.; Zhou, D.; Ye, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8473.

[42] Lv, H.; You, L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2822.

[43] Lv, H.; Chen, X.-Y.; Sun, L.-H.; Ye, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6973.

有机小分子催化的烯酮的不对称环加成反应

Organocatalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Ketenes

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034.
[2]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[3]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[4]	王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750.
[5]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[6]	郭泽, 吴迪, 王丽丽, 段征. BF₃•Et₂O促进的双烯酮-酚重排合成具有聚集诱导发光(AIE)效应的磷杂七元环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2481-2487.
[7]	顾清云, 程振凤, 曾小宝. 电化学氧化三氟甲基亚磺酸钠与α-羰基二硫缩烯酮的三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1537-1544.
[8]	邵继炎, 李志杰, 王迓君, 熊裕焱, 胡向东. 环庚三烯酮衍生物的合成和抑制胃癌细胞增殖的活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3675-3681.
[9]	王鹏, 杨妲, 刘欢. 一氧化碳参与β-内酰胺化合物合成的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3448-3458.
[10]	刘思展, 崔明月, 王博文, 胡春梅, 郑莹莹, 李晶, 徐学涛, 王震, 王少华. 三乙胺促进的环丙烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环化反应合成多取代6H-1,3-噁嗪-6-酮[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1622-1630.
[11]	李志清, 邱潇杨, 孟楠, 柳竹青. 基于O-环己二烯酮型1,6-烯炔合成氢化苯并呋喃的反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4306-4319.
[12]	张雨霞, 郭京程, 黄杰, 付振乾. 氮杂环卡宾催化乙酸酯和β-硅基烯酮的[4+2]环合反应:高立体选择性合成β-硅基δ-内酯[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4467-4475.
[13]	王恒定, 江凌, 梁鸿雁, 樊红军. 银催化的硅烷氧基炔和羰基化合物的[2+2]环加成机理:硅正离子迁移主导的过程[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4327-4337.
[14]	王新宇, 李其欢, 温庭斌. 钌催化末端炔丙醇经亚丙二烯基卡宾中间体氧化产生亚甲基烯酮: α, β-不饱和羧酸衍生物的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 284-296.
[15]	田忠贞, 王先浩, 李冬梅. 新型含二硫环戊烯酮结构新烟碱类衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4332-4338.