手性氨基酸及其衍生物配体在酮不对称氢转移反应中的应用进展

doi:10.6023/cjoc1104231

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (01): 19-29.DOI: 10.6023/cjoc1104231 上一篇下一篇

综述与进展

手性氨基酸及其衍生物配体在酮不对称氢转移反应中的应用进展

李小娜, 张鹏亮, 段凯, 王家喜

河北工业大学化工学院天津 300130

收稿日期:2011-04-23 修回日期:2011-06-10 发布日期:2011-08-24
通讯作者: 王家喜 E-mail:jwang252004@126.COM
基金资助:
河北省自然科学基金(No. B2011202087)资助项目.

Recent Advance of Amino-acids and Their Derivatives as Chiral Ligands in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones

Li Xiaona, Zhang Pengliang, Duan Kai, Wang Jiaxi

School of Chemical Engineering, Hebei University of Technology, Tianjin 300130

Received:2011-04-23 Revised:2011-06-10 Published:2011-08-24
Contact: WANG Jia-Xi E-mail:jwang252004@126.COM
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Hebei Province (No. B2011202087).

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摘要/Abstract

前手性酮的不对称氢转移反应(ATH)是获得手性醇的重要方法. 近年来氨基酸及其衍生物在金属Ru, Rh, Ir 催化酮的ATH 中的应用引起人们关注. 就氨基酸、氨基酸酰胺、氨基酸硫代酰胺、氨基酸羟胺酸、氨基酸酰肼、氨基醇及氨基酸羟基酰胺等为配体的金属络合物在ATH 中的催化性能进行了综述.

关键词: 手性氨基酸, 氨基酸衍生物, 氨基酸金属络合物, 不对称氢转移

The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of prochiral ketones is an important method to produce chiral alcohols. Recently, the application of chiral amino acids and their derivatives as ligands in ATH of prochiral ketones promoted by the ruthenium, rhodium or iridium complexes have been attracted more attentions. Herein the catalytic properties of amino acids, amino acid based amides, thioamides, hydroxamic acids, hydrazides, amino alcohols and hydroxy amides as ligands in the ruthenium, rhodium or iridium catalyzed ATH of prochiral ketones have been overviewed.

Key words: chiral amino acid, derivative of amino acid, metal complex of amino acid, asymmetric transfer hydrogenation

引用此文

李小娜, 张鹏亮, 段凯, 王家喜. 手性氨基酸及其衍生物配体在酮不对称氢转移反应中的应用进展[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 19-29.

Li Xiaona, Zhang Pengliang, Duan Kai, Wang Jiaxi . Recent Advance of Amino-acids and Their Derivatives as Chiral Ligands in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 19-29.

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参考文献

[1] Ma, G.; Medonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G.; Patrick, B. O.; James, B. R.; Hu, T. Q. Organometallics 2007, 26, 846.

[2] Malacea, R.; Poli, R.; Manoury, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729.

[3] Cui, J.-G.; Yan, R.-A.; Zeng, H.-M. Chin J. Org. Chem. 1998, 18, 521 (in Chinese). (崔建国, 晏日安, 曾陇梅, 有机化学, 1998, 18, 521.)

[4] Gladali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226.

[5] Liu, Y.-H.; Liu, X.-L.; Yuan, D.-M.; Shi, Y.-C.; Jing, X.-B.; Wu, J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 28, 893 (in Chinese). (刘永红, 刘晓岚, 袁冬梅, 石尧成, 景淆壁, 吴俊, 有机化学, 2005, 28, 893.)

[6] Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.

[7] Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.

[8] Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.

[9] Wang, C.; Wu, X. F.; Xiao, J. L. Chem. Asian J. 2008, 3, 1750.

[10] Mori, A.; Abe, H.; Inoue, S. Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 189.

[11] Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1634.

[12] Paradowska, J.; Stodulski, M.; Mlynarski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4288.

[13] Carter, L. C.; Davies, D. L.; Duffy, K. T.; Fawcett, J.; Russell, D. R. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1559.

[14] Ohta, T.; Nakahara, S. I.; Shigemura, Y.; Hattori, K.; Furukawa, I. Chem. Lett. 1998, 491.

[15] Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Dobrinovich, I.; Lahoz, F. J.; Oroa, L. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 499.

[16] Carmona, D.; Lamata, M. P.; Oro, L. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2239.

[17] Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; José, E. S.; Vega, C.; Reyes, J.; Joó, F.; Kathó, Â. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1544.

[18] Ohta, T.; Nakahara, S. I.; Shigemura, Y.; Hattori, K.; Furukawa, I. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 699.

[19] Kathó, Â.; Carmona, D.; Viguri, F.; Remacha, C. D.; Kovács, J.; Joó, F.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2000, 593～594, 299.

[20] Faller, J. W.; Lavoie, A. R. Organometallics 2001, 20, 5245.

[21] Ahlford, K.; Adolfsson, H. Catal. Commun. 2011, 12, 1118.

[22] Bacchi, A.; Pelagatt, P.; Pelizzi, C.; Rogolino, D. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3200.

[23] Rhyoo, H. Y.; Yoon, Y. A.; Park, H. J.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5045.

[24] Rhyoo, H. Y.; Park, H. J.; Suh, W. H.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 269.

[25] Rhyoo, H. Y.; Park, H. J.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2001, 2064.

[26] Zeror, S.; Collin, J.; Fiaud, J. C.; Zouioueche, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 85.

[27] Mao, J. C.; Guo, J. Chirality 2010, 22, 173.

[28] Zeror, S.; Collin, J.; Fiaud, J. C.; Zouioueche, L. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 197.

[29] Zhou, Z. Q.; Wu, L. H. Catal. Commun. 2008, 9, 2539.

[30] Pelagatti, P.; Bacchi, A.; Calbiani, F.; Carcelli, M.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Rogolino, D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4602.

[31] Pelagatti, P.; Carcelli, M.; Calbiani, F.; Cassi, C.; Elviri, L.; Pelizzi, L.; Rizzotti, U.; Rogolino, D. Organometallics 2005, 24, 5836.

[32] Zaitsev, A. B.; Adolfsson, H. Org. Lett. 2006, 8, 5129.

[33] Ahlford, K.; Livendahl, M.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6321.

[34] Ahlford, K.; Ekström, J.; Zaitsev, A. B.; Ryberg, P.; Eriksson, L.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11197.

[35] Tinnis, F.; Adolfsson, H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4536.

[36] Ahlford, K.; Zaitsev, A. B.; Ekström, J.; Adolfsson, H. Synlett 2007, 2541.

[37] Wen, W.; Zhou, H.-Y.; Fu, H.-X.; Lü, S.-J. Chin J. Org. Chem. 1998, 18, 509 (in Chinese). (翁文, 周宏英, 傅宏祥, 吕士杰, 有机化学, 1998, 18, 509.)

[38] Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.

[39] Mao, J. C.; Wan, B. S.; Wu, F.; Lu, S. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7341.

[40] Everaere, K.; Mortreux, A.; Bulliard, M.; Brussee, J.; Gen, A.; Nowogrocki, G.; Carpentier, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 275.

[41] Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J.; Dierkes, P.; Kamer, P. C. J.; Brussee, J.; Schoemaker, H. E.; Leeuwen, P. W. N. M. V. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818.

[42] Wu, X. F.; Li, X. H.; McConville, M.; Saidi, O.; Xiao, J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 153.

[43] Pastor, I. M.; Vastila, P.; Adolfsson, H. Chem. Commun. 2002, 2046.

[44] Bøgevig, A.; Pastor, I. M.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2004, 10, 294.

[45] Pastor, I. M.; Vastila, P.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4031.

[46] Vastila, P.; Wettergren, J.; Adolfsson, H. Chem. Commun. 2005, 4039.

[47] Wettergren, J.; Bøgevig, A.; Portier, M.; Adolfssona, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1277.

[48] Lundberg, H.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2754.

[49] Vastila, P.; Zaitsev, A. B.; Wettergren, J.; Privalov, T.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3218.

[50] Wettergren, J.; Buitrago, E.; Ryberg, P.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5709.

[51] Yim, A. S. Y.; Wills, M. Tetrahedron 2005, 61, 7994.

[52] Wettergren, J.; Zaitsev, A. B.; Adolfsson, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2556.

[53] Watts, C. C.; Thoniyot, P.; Cappuccio, F.; Verhagen, J.; Gallagher, B.; Singaram, B. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1301.

[54] Geoghegan, P.; O'Leary, P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 867.

[55] McManus, H. A.; Barry, S. M.; Andersson, P. G.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 3405.

[56] Aitali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Meliet, C.; Mortreux, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1367.

[57] Cambeiroa, X. C.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 113.

[58] Zani, L.; Eriksson, L.; Adolfsson, H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4655.

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Recent Advance of Amino-acids and Their Derivatives as Chiral Ligands in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones

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[1]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[2]	胡家榆, 祝志强, 谢宗波, 乐长高. 可见光诱导α-氨基酸衍生物脱羧偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 978-1001.
[3]	张宇轩, 许立民, 卢岩, 张兆国. 二酮的不对称催化还原反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3221-3239.
[4]	张齐英, 张一铭, 郝二军, 白娟, 渠桂荣, 郭海明. 通过不对称氢转移/动态动力学拆分合成碳环N³-嘌呤核苷[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 376-383.
[5]	周安西, 周晓菲, 毛刘量, 郑大贵, 祝显虹, 陈宗保. 在含水介质中铜催化交叉氧化偶联反应合成β-酰基-α-氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1070-1078.
[6]	毕吉利, 马然松, 杨金会. α-亚胺酯不对称加成合成手性α-氨基酸衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2553-2570.
[7]	李鹏诚, 翁国栋, 张勇东, 张兴贤. 二碘化镁催化Paal-Knorr反应合成手性吡咯衍生物的方法[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 364-369.
[8]	刘兵, 周宏勇, 李云庆, 王家喜. 壳聚糖酯钌络合物催化苯乙酮的不对称氢转移反应[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2554-2558.
[9]	倪懿, 郭鑫, 胡文浩, 刘顺英. 基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 107-111.
[10]	唐雪梅 ; 范莉; 于红霞; 廖玉华 ; 杨大成*. 对氨基苯甲酸拟二肽酯的简易合成及其抗糖尿病活性初步研究[J]. 有机化学, 2009, 29(04): 595-600.
[11]	刘培念, 陈应春, 邓金根, 涂永强. 树状催化剂在不对称氢转移反应中的回收循环使用研究[J]. 有机化学, 2005, 25(05): 598-600.