8-羟基喹啉席夫碱衍生物及其金属配合物的合成及荧光性质研究

doi:10.6023/cjoc1107021

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (02): 354-359 .DOI: 10.6023/cjoc1107021 上一篇下一篇

研究论文

8-羟基喹啉席夫碱衍生物及其金属配合物的合成及荧光性质研究

王辉, 张永红, 陶敬奇, 曾卓, 曾和平

华南师范大学化学与环境学院广东广州 510006

收稿日期:2011-07-02 修回日期:2011-10-05 发布日期:2012-03-09
通讯作者: 王辉 E-mail:huiwang@scnu.edu.cn
基金资助:
广东省科技计划(No. 2008B010600008)资助项目.

Synthesis and Photoluminescence Properties of 8-Hydroxyquinoline Schiff Base Derivatives and Their Metal Complexes

Wang Hui, Zhang Yonghong, Tao Jingqi, Zeng Zhuo, Zeng Heping

School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006

Received:2011-07-02 Revised:2011-10-05 Published:2012-03-09
Supported by:
Project supported by the Science and Technology Plan Project of Guangdong Province (No. 2008B010600008).

文章分享

摘要/Abstract

设计合成了三种新的8-羟基喹啉席夫碱衍生物4-(8-羟基喹啉-5-亚胺甲基)-7-甲氧基苯并吡喃-2-酮(3a), 4-(8-羟基喹啉-5-亚胺甲基)-7-己氧基苯并吡喃-2-酮(3b)和4-(8-羟基喹啉-5-亚胺甲基)-7-十八烷氧基苯并吡喃-2-酮(3c)及其铝、锌配合物, 产物结构经¹H (¹³C) NMR, MS, HRMS, IR 和元素分析表征, 研究了它们的荧光发光性能.

关键词: 8-羟基喹啉衍生物, 席夫碱, 金属配合物, 荧光性质

Three new 8-hydroxyquinoline Schiff base derivatives, such as 4-[(8-hydroxyquinolin-5-ylimino)methyl]-7-methoxy-2H-chromen-2-one (3a), 4-[(8-hydroxyquinolin-5-ylimino)methyl]-7-hexyloxy-2H-chromen-2-one (3b), 4-[(8-hydroxyquinolin-5-ylimino)methyl]-7-octadecyloxy-2H-chromen-2-one (3c), and their aluminium and zinc complexes have been synthesized. Compound structures were identified by means of ¹H (¹³C) NMR, IR, MS, HRMS and elemental analysis. Their fluorescence properties were discussed.

Key words: 8-hydroxyquinoline derivative, Schiff base, metal complex, fluorescence property

引用此文

王辉, 张永红, 陶敬奇, 曾卓, 曾和平. 8-羟基喹啉席夫碱衍生物及其金属配合物的合成及荧光性质研究[J]. 有机化学, 2012, 32(02): 354-359 .

Wang Hui, Zhang Yonghong, Tao Jingqi, Zeng Zhuo, Zeng Heping. Synthesis and Photoluminescence Properties of 8-Hydroxyquinoline Schiff Base Derivatives and Their Metal Complexes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(02): 354-359 .

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.

[2] Burrows, H. D.; Fernandes, M.; Seixas de Melo, J.; Monkman, A. P.; Navaratnam, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15310.

[3] Hosokawa, C.; Tokailin, H.; Higashi, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1220.

[4] Matsumura, M.; Akai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 5357.

[5] Garbuzov, D. Z.; Bulovic, V.; Burrows, P. E.; Förrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 433.

[6] Burrows, P. E.; Shen, Z.; Bulovic, V.; McCarty, D. M.; Förrest, S. T.; Cronin, J. A.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991.

[7] Chen, C.-H.; Shi, J. M. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.

[8] Ouyang, X.-H.; Zeng, H.-P.; Xie, Y. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 402 (in Chinese). (欧阳新华, 曾和平, 谢彦, 有机化学, 2007, 27, 402.)

[9] Pohl, R.; Anzenbacher, P. Jr. Org. Lett. 2003, 5, 2769.

[10] Pohl, R.; Montes, V. A.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. J. Org. Chem. 2004, 69, 1723.

[11] Burrows, P. E.; Sapochak, L. S.; McCarty, D. M.; Förrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2718.

[12] Tang, C. W.; Vanslyke, S. A.; Chen, C.-H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.

[13] Lee, M. T.; Yen, C. K.; Yang, W.-P.; Chen, H.-H.; Liao, C.-H.; Tsai, C. H.; Chen, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 1241.

[14] Swanson, S. A.; Wallraff, G. M.; Chen, J.-P.; Zhang, W.-J.; Bozano, L. D.; Carter, K. R.; Salem, J. R.; Villa, R.; Scott, J. C. Chem. Mater. 2003, 15, 2305.

[15] Alexander, V. M.; Bhat, R. P.; Samant, S. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6957.

[16] Xu, S.; Xu, S.-P.; Li, L.-M. Acta Pharm. Sinica 2001, 36, 269 (in Chinese). (徐嵩, 徐世平, 李兰敏, 药学学报, 2001, 36, 269.)

[17] Fan, L.-Q.; Zhu, W.-H.; Li, J.; Yang, S.-J.; Tian, H. Chemistry 2004, 67, 50 (in Chinese). (范立强, 朱为宏, 李晶, 杨松杰, 田禾, 化学通报, 2004, 67, 50.)

8-羟基喹啉席夫碱衍生物及其金属配合物的合成及荧光性质研究

Synthesis and Photoluminescence Properties of 8-Hydroxyquinoline Schiff Base Derivatives and Their Metal Complexes

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[2]	钟绪琴, 刘振. 含过渡金属和柔性配体催化体系的构象搜索[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 734-741.
[3]	刘俊, 彭家建, 白赢, 厉嘉云, 宋姿洁, 刘鹏, 欧阳婷, 兰慧林. 光催化硅氢加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3558-3568.
[4]	侯金松, 杨高升. 三(邻二甲胺基苄基)钇催化脂肪胺对烯腈的插入串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2070-2078.
[5]	秦成远, 苗金玲, 聂永, 刘威, 高迎, 李天瑞, 蒋绪川. 具有聚集诱导发光特性的含氟有机金属配合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 504-520.
[6]	胡智雄, 孙冬冬, 韩勰, 刘思敏. 平面型d⁸和d¹⁰过渡金属配合物与葫芦[10]脲的识别研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1361-1366.
[7]	王静, 靳朝晖, 马榕, 郝英健, 王一钧, 李宁波, 许新华. 新型席夫碱锆路易斯酸催化1,4-二氢吡啶和多氢喹啉高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 969-977.
[8]	张成路, 王华玉, 于向坤, 杨敬怡, 李传银, 宫荣庆, 宋府璐, 孙越冬. 酰胺硫醚桥连1,3-硒唑和1,2,4-三唑衍生物合成及其对细胞分裂周期25磷酸酯酶B(Cdc25B)抑制活性[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 432-439.
[9]	孙强盛, 孙伟. 仿生金属配合物催化的C(sp³)—H键不对称氧化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3686-3696.
[10]	杜山山, 柴正祺, 胡静远, 张文雄, 席振峰. 含六磷杂并环[3.1.0]己烷四负离子的三核稀土镥配合物的分离与结构表征[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2338-2342.
[11]	武少婕, 卢一鸣, 雷卓楠, 蒋演, 张文慧, 齐乐, 马海霞, 任莹辉. 4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮席夫碱的合成、生物活性及分子对接[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1939-1944.
[12]	张梦烨, 王宁, 徐文韬, 黄志斌, 史达清. 色烯并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的三组分合成及荧光性质研究[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1085-1094.
[13]	郝云鹏, 解正峰, 包万睿, 王馨, 石伟. 一种新型比色荧光增强型CN^-探针的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2109-2115.
[14]	张有明, 韩冰冰, 林奇, 毛鹏鹏, 陈进发, 姚虹, 魏太保. 基于功能化萘二甲酰亚胺席夫碱的Fe³⁺传感器分子的合成及性能[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1800-1805.
[15]	李英俊, 张楠, 刘季红, 靳焜, 王思远. 水介质中基于咔唑-席夫碱水解反应检测HSO₄^－的比色和荧光探针[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3026-3031.