2-单核和双核茂铁基-1,3-二烷基苯并咪唑盐的合成、结构及性质研究

doi:10.6023/cjoc1112291

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (08): 1479-1486.DOI: 10.6023/cjoc1112291 上一篇下一篇

研究论文

2-单核和双核茂铁基-1,3-二烷基苯并咪唑盐的合成、结构及性质研究

王静^a,b, 冯丽敏^a,b, 马飞娟^a,b, 林芬^c, 谢莉莉^a,b, 袁耀锋^a,b

a 福建省光催化重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地福州 350108;
b 福州大学化学系福州 350108;
c 福州大学分析测试中心福州 350108

收稿日期:2011-12-29 修回日期:2012-03-11 发布日期:2012-04-11
通讯作者: 谢莉莉 E-mail:xielili@fzu.edu.cn
基金资助:
福建省自然科学基金(Nos. 2010J01036, 2009J05028)、福建省科技计划重点(No. 2009H0021)资助项目.

Synthesis, Crystal Structure and Properties of Iodide and Hexafluorophosphate Salts of 2-Ferrocenyl (or Binuclear Ferrocenyl)-1,3-dialkylbenzimidazolium

Wang Jing^a,b, Feng Limin^a,b, Ma Feijuan^a,b, Lin Fen^c, Xie Lili^a,b, Yuan Yaofeng^a,b

a Fujian Provincial Key Laboratory of Photocatalysis-State Key Laboratory Breeding Base, Fuzhou University, Fuzhou 350108;
b Department of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108;
c Instrumental Measurement & Analysis Center, Fuzhou University, Fuzhou 350108

Received:2011-12-29 Revised:2012-03-11 Published:2012-04-11
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Fujian Province of China (Nos. 2010J01036, 2009J05028) and the Key Program of Science and Technology of Fujian Province of China (No. 2009H0021).

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摘要/Abstract

以2-二茂铁基苯并咪唑(2)为原料, 合成了1-甲基-2-二茂铁基-3-乙基苯并咪唑碘盐(4)和六氟磷酸盐(5); 甲酰化的2,2-双二茂铁基丙烷(6)与邻苯二胺在甲醇作溶剂, 回流, 碘催化下反应, 得到2-[1'-(2-二茂铁基丙烷-2-基)二茂铁-1-基]苯并咪唑(7), 以7为原料合成了1-甲基-2-[1'-(2-二茂铁基丙烷-2-基)二茂铁-1-基]-3-乙基苯并咪唑碘盐(9)和六氟磷酸盐(10). 电化学分析表明所得的盐化合物中, 与苯并咪唑阳离子直接相连的二茂铁的氧化电位相对2和7均产生了较大正移. 对化合物4的单晶结构进行了解析, 晶体结构中存在π-π堆积. UV-Vis吸收光谱表明所得盐化合物具有光致电荷迁移现象. DSC-TG(差示扫描量热-热重)测试表明碘盐4对高氯酸铵(AP)热分解有较好催化效果.

关键词: 二茂铁, 双核茂铁基, 苯并咪唑盐

Iodide salt 4 and hexafluorophosphate salt 5 of 1-methyl-2-ferrocenyl-3-ethylbenzimidazolium are prepared using 2-ferrocenylbenzimidazole 2 as starting material. 2-[1'-(2-Ferrocenylpropan-2-yl)ferrocen-1-yl]benzimidazole (7) is obtained by the reaction of formyl 2,2-diferrocenylpropane with o-diaminobenzene in the condition of methanol as solvent, reflux and catalysis of iodine. Iodide salt 9 and hexafluorophosphate salt 10 of 1-methyl-2-[1'-(2-ferrocenylpropan-2-yl)-ferrocen-1- yl]-3-ethylbenzimidazolium are synthesized using 7 as starting material. Oxidative potentials of ferrocenyl connected directly to benzimidazolium in these salts move to more positive position to a large extent. Crystal structure of 4 is explained and π-π stacking is showed. UV-Vis spectra shows that photoinduced charge transfer exists for salts. Iodide salt 4 presents good catalytic effect on decomposition of ammonium perchlorate (AP) in DSC-TG (differential scanning calorimetry- thermogravimetric) test.

Key words: ferrocene, binuclear ferrocenyl, benzimidazolium

引用此文

王静, 冯丽敏, 马飞娟, 林芬, 谢莉莉, 袁耀锋. 2-单核和双核茂铁基-1,3-二烷基苯并咪唑盐的合成、结构及性质研究[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1479-1486.

Wang Jing, Feng Limin, Ma Feijuan, Lin Fen, Xie Lili, Yuan Yaofeng. Synthesis, Crystal Structure and Properties of Iodide and Hexafluorophosphate Salts of 2-Ferrocenyl (or Binuclear Ferrocenyl)-1,3-dialkylbenzimidazolium[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(08): 1479-1486.

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2-单核和双核茂铁基-1,3-二烷基苯并咪唑盐的合成、结构及性质研究

Synthesis, Crystal Structure and Properties of Iodide and Hexafluorophosphate Salts of 2-Ferrocenyl (or Binuclear Ferrocenyl)-1,3-dialkylbenzimidazolium

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