1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁的合成

doi:10.6023/cjoc1201102

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (9): 1741-1745.DOI: 10.6023/cjoc1201102 上一篇下一篇

研究简报

1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁的合成

王道林, 李帝, 曹亮

辽宁省功能化合物合成与应用重点实验室渤海大学化学化工与食品安全学院锦州 121003

收稿日期:2012-01-06 修回日期:2012-05-18 发布日期:2012-03-01
通讯作者: 王道林 E-mail:wangdaolin@sina.com.cn
基金资助:
辽宁省科技厅(No.2011220022)资助项目

Synthesis of 1-(2-Amino-3,5-dicyano-4-aryl-4H-pyran-6-yl)guaiazulenes

Wang Daolin, Li Di, Cao Liang

Key Laboratory of Synthesis & Application of Functional Compound, College of Chemistry, Chemical Engineering & Food Safety, Bohai University, Jinzhou 121003

Received:2012-01-06 Revised:2012-05-18 Published:2012-03-01
Supported by:
Project supported by the Science and Technology Department of Liaoning Province (No.2011220022)

文章分享

摘要/Abstract

在醋酸铵作用下,通过1-氰乙酰基愈创兰烃薁、芳香醛、丙二腈的三组分反应,一锅法合成了一系列1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁衍生物.该反应操作简单、条件温和、收率良好.产物结构经NMR,MS,IR及元素分析等得以证实.

关键词: 薁, 1-氰乙酰基愈创兰烃薁, 4H-吡喃, 醋酸铵, 合成

An efficient and convenient method for the one-pot three-component synthesis of 1-(2-amino-3,5-dicyano-4-aryl-4H-pyran-6-yl)guaiazulene derivatives by the condensation of 1-cyanoacetylguaiazulene, aldehydes, and malononitrile in the presence of ammonium acetate has been described. The structures of synthesized compounds were determined by NMR, IR, MS techniques and elemental analysis. This method provides several advantages such as good yield and simple work-up procedure.

Key words: azulene, 1-cyanoacetylguaiazulene, 4H-pyran, ammonium acetate, synthesis

引用此文

王道林, 李帝, 曹亮. 1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁的合成[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1741-1745.

Wang Daolin, Li Di, Cao Liang. Synthesis of 1-(2-Amino-3,5-dicyano-4-aryl-4H-pyran-6-yl)guaiazulenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(9): 1741-1745.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Tang Y.; Oppenheimer J.; Song, Z.; You, L.; Zhang, X.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62,10785.

(b) Jung, E. J.; Park, B. H.; Lee, Y. R. Green Chem. 2010, 12, 2003.

[2] (a) Kumar, S.; Hernandez, D.; Hoa, B.; Lee, Y.; Yang, J. S.; McCurdy, A. Org. Lett. 2008, 10, 3761.

(b) Rawat, M.; Prutyanov, V.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11044.

[3] (a) Manolov, L.; Danchev, N. D. Arch. Pharm. 2003, 336, 83.

(b) Mulwad, V. V.; Shirodkar, J. M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2002, 11, 199.

(c) Longobardi, M.; Mariani, E.; Bargagna, A.; Mazzeo, F.; Vitelli, M. R.; Giordano, L.; Falcone, G. Farmaco 2001, 56, 625.

(d) Horino, H.; Mimura, T.; Kagechika, K.; Ohta, M.; Kubo, H.; Kitagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 602.

[4] (a) Quintela, J. M.; Peinador, C.; Moreira, M. J. Tetrahedron 1995, 51, 5901.

(b) Srivastava, S.; Batra, S.; Bhaduri, A. P. Indian J. Chem., Sect. B 1996, 35B, 602

[5] Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Yao, C. S.; Wang, Y. C. Chin. J. Struct. Chem. 2002, 21, 146 (in Chinese). (王香善, 史达清, 屠树江, 姚昌盛, 王玉成, 结构化学, 2002, 21, 146.)

[6] Sayed, A. Z.; El-Hady, N. A.; El-Agrody, A. E. J. Chem. Res., Synop. 2000, 164.

[7] (a) Wang, X. C.; Xu, X. B.; Quan, Z. J.; Zhang, Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1821 (in Chinese).(王喜存, 许新兵, 权正军, 张彰, 有机化学, 2009, 29, 1821.)

(b) Fang, D.; Zhang, H. B.; Liu, Z. L. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 63.

(c) Sabitha, G.; Bhikshapathi, M.; Nayak, S.; Srinivas, R.; Yadav, J. S. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 267.

[8] Santagada, V.; Perissutti, E.; liendo, G. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1251.

[9] Yanagisawa, T.; Wakabayashi, S.; Tomiyama, T.; Yasunami, M.; Takase, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 641.

[10] (a) Asato, A. E.; Peng, A.; Hossain, M. Z.; Mirzadegan, T.; Bertram, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3137.

(b) Hong, B. C.; Jiang, Y. F.; Kumar, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1981.

[11] Becker, D. A.; Ley, J. J.; Echegoyen, L.; Alvarado, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4678.

[12] (a) Fisher, G. Advances in Heterocyclic Chemistry, Ed.: Katritzky, A. R., Academic Press, New York, 1995, 64, p. 81.

(b) Fisher, G. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 66, Ed.: Katritzky, A. R., Academic Press, New York, 1996, p. 285.

[13] (a) Kurokawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2311.

(b) Asato, A. E.; Li, X. Y.; Mead, D.; Patterson, G. M. L.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7398.

[14] (a) Wang, D. L.; Xu, J.; Han, S.; Gu, Z. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1305 (in Chinese).(王道林, 徐姣, 韩珊, 谷峥, 有机化学, 2007, 27, 1305.)

(b) Imafuku, K.; Wang, D. L. Heterocycles 2002, 58, 405.

[15] (a) Wang, D. L.; Xu, J.; Gu, Z.; Han, S. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1404 (in Chinese).(王道林, 徐姣, 谷峥, 韩珊, 有机化学, 2007, 27, 1404.)

(b) Wang, D. L.; Den, J. J.; Xu, J.; Gu, Z.; Han, S.; Imafuku, K. Heterocycles 2007, 71, 2237.

[16] Wang, D. L.; Han, S.; Gu, Z.; Xu, J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1641 (in Chinese). (王道林, 韩珊, 谷峥, 徐姣, 有机化学, 2008, 28, 1641.)

[17] (a) Sun, S. G.; Gu, Z.; Wang, D. L.; Han, S.; Huang, X. D. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 2012 (in Chinese). (孙曙光, 谷峥, 王道林, 韩珊, 黄孝东, 有机化学, 2009, 29, 2012.)

(b) Wang, D. L.; Lin, L. N.; Li, S. F.; Li. W.; Li, Y. F. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1774 (in Chinese).(王道林, 林力男, 李少飞, 李伟, 李元峰, 有机化学, 2010, 30, 1774.)

1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁的合成

Synthesis of 1-(2-Amino-3,5-dicyano-4-aryl-4H-pyran-6-yl)guaiazulenes

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.