水相钯催化Suzuki 反应

doi:10.6023/cjoc1109052

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (05): 860-876.DOI: 10.6023/cjoc1109052 上一篇下一篇

综述与进展

水相钯催化Suzuki 反应

刘宁, 刘春, 金子林

大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116024

收稿日期:2011-09-05 修回日期:2011-11-04 发布日期:2011-12-09
通讯作者: 刘春 E-mail:cliu@dlut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20976024, 21076034)、大连理工大学离退休人员科研专项基金(No. DUTTX2011103)资助项目.

Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction in Aqueous Media

Liu Ning, Liu Chun, Jin Zilin

State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024

Received:2011-09-05 Revised:2011-11-04 Published:2011-12-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20976024, 21076034) and the Special Research Foundation of Dalian University of Technology for Retired Professors (No. DUTTX 2011103).

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摘要/Abstract

钯催化的Suzuki 反应是构建C_sp²—C_sp² 键的主要方法之一, 已广泛应用于医药、天然产物及先进功能材料等联芳类化合物的合成. 近年来, 水相Suzuki 反应引起了人们的高度关注. 对以纯水及水/有机混溶剂为介质的水相Suzuki反应的研究进展作一综述, 特别是围绕如何解决水相Suzuki 反应活性的问题, 以催化体系为主线, 重点介绍了水溶性配体/钯、表面活性剂、微波促进的非水溶性配体/钯及无配体钯等催化体系在水相Suzuki 反应中的应用.

关键词: Suzuki 反应, 钯催化剂, 水相体系

The palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction has become one of the most powerful tools for sp²-sp² carbon-carbon bond formation. This coupling reaction is increasingly being applied in the synthesis of pharmaceuticals, natural products and advanced functional materials. In recent years, developing aqueous systems for the Suzuki reaction has attracted attention from many researchers. This paper reviews the recent progress in the Suzuki reaction using neat water and aqueous-organic co-solvent as reaction media. A large number of different strategies for the Suzuki reaction in water have been developed, in which the authors aim at the solutions to the enhancement of the reactivity of the palladium-catalyzed Suzuki reaction using water-soluble ligands, surfactants, microwave assistance, or ligand-free system.

Key words: Suzuki reaction, palladium catalyst, aqueous phase

引用此文

刘宁, 刘春, 金子林. 水相钯催化Suzuki 反应[J]. 有机化学, 2012, 32(05): 860-876.

Liu Ning, Liu Chun, Jin Zilin. Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction in Aqueous Media[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(05): 860-876.

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参考文献

[1] Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice,Oxford University Press, New York, 1998.

[2] Anastas, P. T.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301.

[3] Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102,3667.

[4] Leeke, G. A.; Al-Duri, B.; Seville, J. P. K.; Smith, C. J.; Lee, C. K.Y.; Holmes, A. B.; McConvey, I. F. Org. Process Res. Dev. 2007,11, 144.

[5] Watanabe, M.; Sato, T.; Inomata, H.; Smith, R. L.; Arai, K.; Kruse,A.; Dinjus, E. Chem. Rev. 2004, 104, 5803.

[6] Curran, D. P. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 898.

[7] Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.

[8] Li, C.-J.; Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.

[9] Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1575.

[10] Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.

[11] Shen, X.; Jones, G. O.; Watson, D. A.; Bhayana, B.; Buchwald, S.L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278.

[12] Lundin, P. M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027.

[13] Li, W.-Y.; Zhao, D.-M.; Xiong, X.-Q.; Ma, Q.-Q.; Cheng, M.-S.Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 784 (in Chinese).(李文燕, 赵冬梅, 熊绪琼, 马倩倩, 程卯生, 有机化学, 2011, 31,784.)

[14] Shaughnessy, K. H. Chem. Rev. 2009, 109, 643.

[15] Polshettiwar, V.; Decottignies, A.; Len, C.; Fihri, A. ChemSusChem2010, 3, 502.

[16] Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.

[17] Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2005, 2881.

[18] Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,4324.

[19] Sollewijn Gelpke, A. E.; Veerman, J. J. N.; Goedheijt, M. S.;Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Hiemstra, H.Tetrahedron 1999, 55, 6657.

[20] Dupuis, C.; Adiey, K.; Charruault, L.; Michelet, V.; Savignac, M.;Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6523.

[21] Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. Org. Lett. 2004, 6, 225.

[22] Moore, L. R.; Western, E. C.; Craciun, R.; Spruell, J. M.; Dixon, D.A.; O'Halloran, K. P.; Shaughnessy, K. H. Organometallics 2008,27, 576.

[23] Brown, W. S.; Boykin, D. A. D.; Sonnier Jr, M. Q.; Clark, W. D.;Brown, F. V.; Shaughnessy, K. H. Synthesis 2008, 1965.

[24] Shaughnessy, K. H.; Booth, R. S. Org. Lett. 2001, 3, 2757.

[25] Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7411.

[26] Cho, S. Y.; Kang, S. K.; Ahn, J. H.; Ha, J. D.; Choi, J.-K.Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5237.

[27] Beller, M.; Krauter, J. G. E.; Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997,36, 772.

[28] Ueda, M.; Nishimura, M.; Miyaura, N. Synlett 2000, 856.

[29] Nishimura, M.; Ueda, M.; Miyaura, N. Tetrahedron 2002, 58, 5779.

[30] Konovets, A.; Penciu, A.; Framery, E.; Percina, N.; Goux-Henry,C.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3205.

[31] Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2007, 9, 1287.

[32] Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44,6173.

[33] Marziale, A. N.; Faul, S. H.; Reiner, T.; Schneider, S.; Eppinger, J.Green Chem. 2010, 12, 35.

[34] Marziale, A. N.; Jantke, D.; Faul, S. H.; Reiner, T.; Herdtweck, E.;Eppinger, J. Green Chem. 2011, 13, 169.

[35] Liu, N.; Liu, C.; Yan, B.; Jin, Z. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25,168.

[36] Jin, Z. L.; Zheng, X. L.; Fell, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116,55.

[37] Liu, N.; Liu, C.; Jin, Z. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2641.

[38] Inés, B.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Domínguez, E.; Urtiaga, M.K.; Arriortua, M. I. Organometallics 2008, 27, 2833.

[39] Zhao, X.-M.; Hao, X.-Q.; Wang, K.-L.; Liu, J.-R.; Song, M.-P.; Wu,Y.-J. Transition Met. Chem. 2009, 34, 683.

[40] Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Gholinejad, M. J. Organomet. Chem.2010, 695, 2093.

[41] Weeden, J. A.; Huang, R.; Galloway, K. D.; Gingrich, P. W.; Frost,B. J. Molecules 2011, 16, 6215.

[42] Liu, Y.; Wu, Y.; Xi, C. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 329.

[43] Fliedel, C.; Schnee, G.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 2474.

[44] Liu, N.; Liu, C.; Jin, Z. Chin. J. Catal. 2010, 31, 1316.

[45] Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.

[46] Wu, W.-Y.; Chen, S.-N.; Tsai, F.-Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47,9267.

[47] Pawar, S. S.; Uppalla, L. S.; Shingare, M. S.; Thore, S. N.Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5858.

[48] Adidou, O.; Goux-Henry, C.; Safi, M.; Soufiaoui, M.; Framery, E.Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7217.

[49] Mai, W.; Gao, L. Synlett 2006, 2553.

[50] Zhou, J.; Guo, X.; Tu, C.; Li, X.; Sun, H. J. Organomet. Chem.2009, 694, 697.

[51] Li, S.; Lin, Y.; Cao, J.; Zhang, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4067.

[52] Kostas, I. D.; Coutsolelos, A. G.; Charalambidis, G.; Skondra, A.Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6688.

[53] Conelly-Espinosa, P.; Morales-Morales, D. Inorg. Chim. Acta 2010,363, 1311.

[54] Gülcemal, S.; Kani, I.; Yilmaz, F.; cetinkaya, B. Tetrahedron 2010,66, 5602.

[55] Fleckenstein, C.; Roy, S.; Leuthäuβer, S.; Plenio, H. Chem. Commun. 2007, 2870.

[56] Roy, S.; Plenio, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1014.

[57] Godoy, F.; Segarra, C.; Poyatos, M.; Peris, E. Organometallics2011, 30, 684.

[58] Tu, T.; Feng, X.; Wang, Z.; Liu, X. Dalton Trans. 2010, 39, 10598.

[59] Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2008, 3172.

[60] Li, H.; Wu, Y. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 233.

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[1]	李曼, 汪颖, 徐允河. 钯催化串联Heck环化反应制备氮杂桥环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3073-3082.
[2]	刘澜涛, 陈莹莹, 张安安, 刘雪, 张丽, 白静茹, 李恒, 毛国梁. 钯催化的肉桂基碳酸酯化合物与酰腙的烯丙基胺化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 475-481.
[3]	冯翠兰, 黑莉楹, 李珍, 刘澜涛. 磁性微孔聚1,1'-联二萘酚负载钯催化的Suzuki偶联反应[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 179-184.
[4]	张强, 李继航, 赵鑫. 磁性纳米粒子负载亚胺吡啶钯催化Suzuki反应研究[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 130-136.
[5]	丁刚, 王泽宇, 殷中琼, 乐贵洲. 钯催化的串联反应构建苯并五元杂环的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 43-59.
[6]	黑莉楹, 冯翠兰, 李珍, 刘澜涛, 桂建舟. 多孔网状聚苯胺包覆磁性纳米Fe₃O₄负载钯催化的Suzuki及Heck偶联反应[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1673-1681.
[7]	赵晓霞, 常宏宏, 李兴, 魏文珑. 纳米钯催化的高效Suzuki偶联反应[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1650-1656.
[8]	袁定重, 陈碧波. 氧化石墨烯负载席夫碱钯催化剂的合成、表征及对Suzuki反应催化性能的研究[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1630-1638.
[9]	倪晨, 沈安, 曹育才, 叶晓峰. Pd-NHC络合物催化交叉偶联反应的新进展[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 278-291.
[10]	杨军, 邓敏智, 于涛. 钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 693-703.
[11]	李春, 李伟逊, 许胜, 段伟良. 钯催化甲基苯基膦氢的不对称烷基化反应合成含膦手性中心化合物[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 799-802.
[12]	初文毅, 王熳, 李新民, 侯艳君, 孙志忠. 钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1666-1672.
[13]	袁定重, 黄斌. 磁性纳米粒子负载钯催化有机合成反应研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1368-1379.
[14]	欧阳密, 余振伟, 张玉建, 项文勤, 胡彬, 张诚. 芴2,7 位取代的9,9'-二芳基螺芴类化合物的合成及性能[J]. 有机化学, 2012, (03): 552-559.
[15]	毛璞, 杨亮茹, 刘秀君, 蔡雅静, 赵成磊, 宋毛平. SiO₂固载咪唑基手性硫醚钯(II)催化剂的合成及其在Suzuki反应中的应用[J]. 有机化学, 2011, 31(11): 1828-1834.