卟啉类光敏剂在光动力治疗中的应用研究

doi:10.6023/cjoc201205036

摘要/Abstract

作为光动力疗法中至关重要的决定性因素, 光敏剂的研究受到越来越多的重视. 重点综述了多种新型卟啉类化合物、酞菁类化合物和二氢卟吩类化合物的合成及其在光动力治疗中的应用研究.

Photosensitizers have attracted increasing attention as a critical role in photodynamic therapy (PDT). In this paper, some important results in recent years for novel porphyrin, phthalocyanine and chlorin derivatives as photosensitizer are reviewed.

Key words: photosensitizer, porphyrin, photodynamic therapy (PDT)

引用此文

汪凌云, 曹德榕. 卟啉类光敏剂在光动力治疗中的应用研究[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2248-2264.

Wang Lingyun, Cao Derong. Research Advances of Porphyrin Photosensitizers in Photodynamic Therapy[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(12): 2248-2264.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Ethirajan, M.; Chen, Y. H.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340.

[2] Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839.

[3] Senge, M. O. Chem. Commun. 2011, 47, 1943.

[4] Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsahoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.

[5] Lindsey, J. S.; Sehreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.

[6] Ayabe, M.; Yamashita, K.; Sada, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 1059.

[7] Taniguchi, S.; Hasegawa, H.; Yanagiya, S.; Tabeta, Y.; Nakano, Y.; Takahashi, M. Tetrahedron 2001, 57, 2103.

[8] Montforts, F. P.; Gerlach, B.; Hoeper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327

[9] Liu, W. K.; Liu, C. Z.; Gong, C. J.; Lin, W. Y.; Guo, C. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1647.

[10] Zieba, G.; Rojkiewicz, M.; Kozik, V.; Jarzembek, K.; Jarczyk, A.; Sochanik, A.; Kus, P. Monatsh. Chem. 2012, 143, 153.

[11] Zhang, P.; Zhang, S.-F. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 775 (in Chinese). (张沛, 张淑芬, 有机化学, 2010, 30, 775.)

[12] Ballut, S.; Naud-Martin, D.; Loock, B.; Maillard, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 2010.

[13] Vedachalam, S.; Choi, B. H.; Pasunooti, K. K.; Ching, K. M.; Lee, K.; Yoon, H. S.; Liu, X.-W. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 371.

[14] Huang, Q.-M.; Wang, S.-W.; Li, Q.; Pan, W.; Deng, P.-X.; Zhou, H.; Pan, Z.-Q. Chem. J. Chin. Univ. 2012, 33, 732 (in Chinese). (黄齐茂, 王司卫, 李清, 潘威, 邓鹏星, 周红, 潘志权, 高等学校化学学报, 2012, 33, 732.)

[15] Giuntini, F.; Alonso, C. M. A.; Boyle. R. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 759.

[16] Serra, V. V.; Zamarrón, A.; Faustino, M. A. F.; Cruz, M. C. I.; Blázquez, A.; Rodrigues, J. M. M.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Juarranz, A.; Sanz-Rodríguez, F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6170.

[17] Amessou, M.; Carrez, D.; Patin, D.; Sarr, M.; Grierson, D. S.; Croisy, A.; Tedesco, A. C.; Maillard, P.; Johannes, L. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 532.

[18] Sol, V.; Chaleix, V.; Granet, R.; Krausz, P. Tetrahedron 2008, 64, 364.

[19] Makky, A.; Michel, J. P.; Briand, A.; K. E.; Maillard, P.; Rosilio, V. Langmuir 2010, 26, 12761.

[20] Zeng, Z.; Liao, Z.-Y.; Tang, T.-S.; Chen, C.-S. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 24 (in Chinese). (曾卓, 廖子英, 唐天声, 陈超森, 有机化学, 2007, 27, 24.)

[21] Leroy, J.; Bondon, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 417.

[22] Costa, J. I. T.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrines Phthalocyanines 2011, 15, 1116.

[23] Hirohara, S.; Obata, M.; Alitomo, H.; Sharyo, K.; Ando, T.; Yano, S.; Tanihara, M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 944.

[24] McCarthy, J. R.; Bhaumik, J.; Merbouh, N.; Weissledera, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3430.

[25] Li, J. Z.; Wang, J. J.; Yoon, I.; Cui, B. C.; Shim. Y. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1846.

[26] Achelle, S.; Couleaud, P.; Baldeck, P.; Teulade-Fichou, M.-P.; Maillard, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1271.

[27] Zhan, P.-Y.; Li, D.-F.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 2039 (in Chinese). (战佩英, 李东风, 王进军, 有机化学, 2008, 28, 2039.)

[28] Jiang, H.-W.; Xiao, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1750 (in Chinese).(蒋华卫, 肖吉昌, 有机化学, 2009, 29, 1750.)

[29] Xue, Z.-L.; Shen, Z.; Mack, J.; Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; You, X.-Z.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478.

[30] Xue, Z.-L.; Mack, J.; Lu, H.; Zhang, L.; You, X.-Z.; Kuzuhara, D.; Stillman, M.; Yamada, H.; Yamauchi, S.; Kobayashi, N.; Shen, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4396.

[31] Xu, H.-J.; Mack J.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Kobayashi, N.; You, X.-Z.; Knut Rurack, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8965.

[32] Torres, T. J. Porphyrines Phthalocyanines 2000, 4, 325. ·

[33] Yuan, J.-Z.; Cheng, G.-Z.; Ji, Z.-P. J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.) 1999, 45, 8171 (in Chinese). (袁吉志, 程功臻, 季振平, 武汉大学学报(自然科学版), 1999, 45, 8171.)

[34] Leznoff, C. C.; Snirskaya, P.; Khouw, B.; Cerny, R. L.; Cerny, R. L.; Seymour, P.; Lever, A. B. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 82.

[35] Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640.

[36] Uslan, C.; Sesalan, B. S. Dyes Pigm. 2012, 94, 127.

[37] Ke, M.-R.; Yeung, S.-L.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P.; Lo, P.-C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4225．

[38] Nyman, E.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol. Biol. 2004, 73, 1.

[39] Çamur, M.; Durmus, M.; özkaya, A. R.; Bulut, M. Inorg. Chim. Acta 2012, 383, 287.

[40] Longo, J. P. F.; Leal, S. C.; Simioni, A. R.; Almeida-Santos, M. F. M.; Tedesco, A. C.; Azevedo, R. B. Lasers Med. Sci. 2012, 27, 575.

[41] Gauna, G. A.; Marinob, J.; Viora, M. C. G.; Roguinb, L. P.; Awrucha, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 553.

[42] Tempesti, T. C.; Alvarez, M. G.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2011, 91, 6.

[43] Bai, M.; Lo, P.-C.; Ye, J.; Wu, C.; Fong W.-P.; Ng, D. K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7028.

[44] Durmus¸ M.; Yaman, H.; Göl, C.; Ahsen, V.; Nyokong, T. Dyes Pigm. 2011, 91, 153.

[45] Tuncel, S.; Fournier-dit-Chabert, J.; Albrieux, F.; Ahsen, V.; Ducki, S.; Dumoulin, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1154.

[46] Nombona, N.; Maduray, K.; Antunes, E.; Karsten, A.; Nyokong, T. J. Photochem. Photobiol. Biol. 2012, 107, 35.

[47] Whitlock, J. H. W.; Hunamor, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485.

[48] Brôckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9425.

[49] de Oliveira, K. T.; de Assis, F. F.; Ribeiro, A. O.; Neri, C. R.; Fernandes, A. U.; Baptista, M. S.; Lopes, N. P.; Serra, O. A.; Iamamoto, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 7962.

[50] Rossi, L. M.; Silva, P. R.; Vono, L. L.; Fernandes, A. U.; Tada, D. B.; Baptista, M. S. Langmuir 2008, 24, 12534.

[51] Sibrian-Vazquez, M.; Ortiz, J.; Nesterova, I. V.; Fernandez- Lazaro, F.; Sastre-Santos, A.; Soper, S. A.; Vicente, M. G. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 410.

[52] Lawrence, D. S.; Gibson, S. L.; Nguyen, M. L.; Whittemore, K. R.; Whitten, D. G.; Hilf, R. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 90.

[53] Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Senge, M. O.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2173.

[54] Uchoa, A. F.; de Oliveira, K. T.; Baptista, M. S.; Bortoluzzi, A. J.; Iamamoto, Y.; Serraz, O. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 8824.

[55] Jinadasa, R. G. W.; Hu, X.-K.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7464.

[56] Aicher, D.; Gräfe, S.; Stark, C. B. W.; Wiehe, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 5808.

[57] Zhang, J.-L.; Deng, L.; Yao, J.-Z.; Gu, P.; Yang, F.; Wang, X.-X.; Liu, W.; Zhang, Y.-Y.; Ke, X.-F.; Jing, X.-L.; Chen, J.-M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5520.

[58] Wu, J.; Yin, J.-G.; Liu, R.-R.; Yang, Z.; Wang, Z.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 149 (in Chinese). (武进, 殷军港, 刘冉冉, 杨泽, 王振, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 149.)

[59] Wu, X.-R.; Liu, C.; Yang, Z.; Yao, N.-N.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 632 (in Chinese). (邬旭然, 刘超, 杨泽, 姚楠楠, 纪建业, 王鲁敏, 荆济荣, 韩光范, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 632.)

[60] Yin, J.-G.; Li, Y.-W.; Li, J.-Z.; Zhang, Q.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1213 (in Chinese). (殷军港, 李韵伟, 李家柱, 张千, 裴文, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1213.)

[61] Wang, J.-J.; Li, F.-G.; Li, Y.-W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 68 (in Chinese). (王进军, 李付国, 李韵伟, 有机化学, 2011, 31, 68.)

[62] Yin, J.-G.; Wang, Z.; Yang, Z.; Liu, C.; Zhao, L.-L.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 360 (in Chinese). (殷军港, 王振, 杨泽, 刘超, 赵丽丽, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 360.)

[63] Wang, J.-J.; Zhao, L.-L.; Li, J.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1598 (in Chinese). (王进军, 赵丽丽, 李家柱, 有机化学, 2009, 29, 1598.)

[64] Liu, R.-R.; Wang, L.-M.; Yin, J.-G.; Wu, J.; Liu, C.; Zhang, P.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 318 (in Chinese). (刘冉冉, 王鲁敏, 殷军港, 武进, 刘超, 张朋, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 318.)

[65] Wang, P.; Yang, Z.; Li, J.-Z.; Yao, N.-N.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 368 (in Chinese). (王朋, 杨泽, 李家柱, 姚楠楠, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 368.)

[66] Liu, R.-R.; Yin, J.-G.; Li, J.-Z.; Wu, J.; Chen, G.-L,; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 544 (in Chinese). (刘冉冉, 殷军港, 李家柱, 武进, 陈冠龙, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 544.)

[67] Wang, J.-J.; Zhang, P.; Wang, P.; Chen, G.-L.; Li, F.-G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1192 (in Chinese). (王进军, 张朋, 王朋, 陈冠龙, 李付国, 有机化学, 2010, 30, 1192.)

[68] Wu, J.; Yin, J. G.; Zhang, Q.; Sun, C.-M.; Li, F.-G.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1653 (in Chinese). (武进, 殷军港, 张千, 孙传民, 李付国, 裴文, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1653.)

[69] Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Liu, C.-L.; Zhao, L.-L; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1870 (in Chinese). (殷军港, 邬旭然, 刘春林, 赵丽丽, 金英学, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1870.)