新型[1+1] Schiff碱大环化合物的合成与表征

doi:10.6023/cjoc201210010

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (02): 325-331.DOI: 10.6023/cjoc201210010 上一篇下一篇

研究论文

新型[1+1] Schiff碱大环化合物的合成与表征

胡鹏^a, 郭思颖^a, 张奇龙^b, 张云黔^a, 朱必学^a

a 贵州大学大环及超分子化学重点实验室贵阳 550025;
b 贵阳医学院化学教研室贵阳 550004

收稿日期:2012-10-09 修回日期:2012-11-03 发布日期:2012-11-15
通讯作者: 朱必学 E-mail:sci.bxzhu@gzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21061003);贵州省国际合作(No. (2009)700104)资助项目.

Synthesis, Characterization of Novel [1+1] Schiff Base Macrocyclic Compounds

Hu Peng^a, Guo Siying^a, Zhang Qilong^b, Zhang Yunqian^a, Zhu Bixue^a

a Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025;
b Department of Chemistry, Guiyang Medical College, Guiyang 550004

Received:2012-10-09 Revised:2012-11-03 Published:2012-11-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21061003) and the International Cooperation Foundation of Guizhou Province [No. (2009)700104].

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1. 新型[1+1] Schiff碱大环化合物的合成与表征.PDF(302KB)

摘要/Abstract

在硫酸催化作用下, 采用前体二醛1,7-二(2'-甲酰苯基)-4-氮-1,7-二氧-4-(4'-对甲苯磺酸基)庚烷(1)和1,7-二(2'-甲酰苯基)-1,4,7三氧庚烷(2)与二胺化合物N,N'-(2-胺基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(3)分别进行缩合, 得到[1+1] Schiff碱大环化合物4和5, 并用元素分析、¹H NMR、IR和质谱等对大环化合物4和5进行表征. 同时用X射线衍射方法测定了2个前体和2个Schiff碱大环的晶体结构. 单晶X射线衍射结果表明, 2个大环化合物分子中, 分子内氢键作用导致整个分子呈现为一扭曲“8”字形构型, 分子内一对苯环之间的π-π相互作用进一步稳定其分子的扭曲结构. 其紫外研究结果显示, 大环化合物4和5对镧(III)离子具有选择性识别作用.

关键词: Schiff碱, 大环化合物, 合成, 晶体结构

Two novel [1+1] Schiff base macrocyclic compounds 4 and 5 have been synthesized from Precursor 1 [1,7-bis(2'-formylphenyl)-4-aza-1,7-dioxa-4-(4'-toluenesulfonyl)heptane] and Precursor 2 [1,7-bis(2'-formylphenyl)-1,4,7- trioxaheptane] with diamine 3 [N,N'-(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide] via condensation and cyclizaction in acid-catalyzed condition, respectively, and the structures were characterized by elemental analysis, ¹H NMR, IR and MS techniques. Simultaneously, the crystal structures of two compounds 4 and 5 were determined by X-ray diffraction analysis. The X-ray single crystal analysis reveals that each of the two macrocycles 4 and 5 exhibits twisted “figure eight” conformation due to the strong intramolecular hydrogen bonding interactions, and the stabilized structure in part by the intramolecular π-π stacking interactions between the two benzene rings. The studies on the UV-vis absorption spectra show that the two macrocycles 4 and 5 have a selective recognition for La³⁺ ion.

Key words: Schiff base, macrocyclic compound, synthesis, crystal structure

引用此文

胡鹏, 郭思颖, 张奇龙, 张云黔, 朱必学. 新型[1+1] Schiff碱大环化合物的合成与表征[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 325-331.

Hu Peng, Guo Siying, Zhang Qilong, Zhang Yunqian, Zhu Bixue. Synthesis, Characterization of Novel [1+1] Schiff Base Macrocyclic Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(02): 325-331.

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参考文献

[1] Verdejo, B.; Aguilar, J.; Domenéch, A.; Miranda, C.; Navarro, P.; Jiménez, H. R.; Soriano, C.; García-Espaňa, E. Chem. Commun. 2005, 3086.

[2] Murakami, Y.; Kikuchi, J.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721.

[3] Borisova, N. E.; Reshetova, M. D.; Ustynyuk, Y. A. Chem. Rev. 2007, 107, 46.

[4] Elwahy, A. H. M.; Masaret, G. S. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1475.

[5] Yuan, Z.-L.; Zhang, Q.-L.; Liang, X.; Zhu, B.-X.; Lindoy, L. F.; Wei, G. Polyhedron 2008, 27, 344.

[6] Sessler, J. L.; Katayev, E.; Pantos, G. D.; Scherbakov, P.; Reshetova, M. D.; Khrustalev, V. N.; Lynch, V. M.; Ustynyuk, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11442.

[7] Kang, S. O.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Org. Lett. 2009, 11, 3654.

[8] Katayev, E. A.; Pantos, G. D.; Reshetova, M. D.; Khrustalev, V. N.; Lynch, V. M.; UsTynyuk, Y. A.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7386.

[9] Li, X.-A.; Hua, C.-W.; Gou, X.-F.; Zhao, J.-L.; Chen, B. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 939 (in Chinese). (李小安, 花成文, 苟小锋, 赵军龙, 陈邦, 有机化学, 2012, 32, 939.)

[10] Li, Q.; Zheng, Y.; Wang, L.; Yi, S.-B.; Cheng, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 81 (in Chinese). (李全, 郑盈, 王力, 易守兵, 程晓红, 有机化学, 2012, 32, 81.)

[11] Song, Y.-M.; Zhang, Y.-M.; Ma, X.-X.; Zhu,Z.-L.; Xu, J.-P.; Liu, J.-W., Acta Chim. Sinica 2011, 68, 1347 (in Chinese). (宋玉民, 张玉梅, 马新贤, 朱早龙, 许军鹏, 刘景旺, 化学学报, 2011, 68, 1347.)

[12] Carol, A. D.; Duckworth, P. A.; Lindoy, L. F.; Moody, W. E. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1819.

[13] Arumugam, N.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8855.

[14] Dai, M.-B.; Zhang, Q.-L.; Zhu, X.-C.; Zhang, Y.-Q.; Zhu, B.-X. Chin. J. Inorg. Chem. 2008, 24(9), 1381 (in Chinese). (戴美碧, 张奇龙, 朱兴城, 张云黔, 朱必学, 无机化学学报, 2008, 24, 1381.)

[15] Sheldrick, G. M. SHELX-97, University of Göttingen, Germany, 1997.

[16] ?zkar, S.; ü?kü, D.; Y?ld?r?m, L. T.; Biricik, N.; Gümgüm, B. J. Mol. Struct. 2004, 688, 207.

[17] Pang, H.-W.; Zhang, Y.-Q.; Zhu, B.-X. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1832 (in Chinese). (庞宏伟, 张云黔, 朱必学, 有机化学, 2009, 29, 1832.)

[18] Shimakoshi, H.; Ninomiya, W.; Hisaeda, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1971.

[19] Borisova, N. E.; Reshetova, M. D.; Ustynyuk, Y. A. Chem. Rev. 2007, 107, 46.

[20] Elwahy, A. H. M.; Masaret, G. S. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1475.

[21] Moreno-Corral, R.; Höpfl, H.; Machi-Lara, L.; Lara, K. O. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2148.

[22] Tamburini, S.; Sitran, S.; Peruzzo, V.; Vigato, P. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 155.

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.