β2-AR激动剂BI-167107的合成

doi:10.6023/cjoc201211015

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (03): 634-639.DOI: 10.6023/cjoc201211015 上一篇下一篇

研究简报

β₂-AR激动剂BI-167107的合成

王江波^a, Seungkirl Ahn^b, Alem W.Kahsai^b, 刘蓉^c, 任杰^a, 胡昆^a, 孙小强^c, 陈新^a

a 常州大学制药与生命科学学院常州 213164;
b Department of Medicine, Duke University Medical Center, Durham, NC 27710, USA;
c 常州大学石油化工学院常州 213164

收稿日期:2012-11-18 修回日期:2012-12-06 发布日期:2012-12-20
通讯作者: 孙小强, 陈新 E-mail:xinchen@cczu.edu.cn; xqsun@jpu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21272029, 81272982)资助项目.

Synthesis of β₂-AR Agonist BI-167107

Wang Jiangbo^a, Ahn Seungkirl^b, Kahsai Alem W.^b, Liu Rong^c, Ren Jie^a, Hu Kun^a, Sun Xiaoqiang^c, Chen Xin^a

a School of Pharmaceutical and Life Science, Changzhou University, Changzhou 213164;
b Department of Medicine, Duke University Medical Center, Durham, NC 27710, USA;
c School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164

Received:2012-11-18 Revised:2012-12-06 Published:2012-12-20
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21272029, 81272982).

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摘要/Abstract

BI-167107是一种新的长效β₂肾上腺素受体(β₂-AR)激动剂, 在鉴定G蛋白偶联受体(GPCR)/配体络合物的结构方面具有重要应用. 以2-硝基间苯二酚为原料, 经过七步反应, 合成了目标化合物, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和MS确证. 此合成路线的优点是避免了使用有毒试剂, 可以便捷地用于制备较大量的BI-167107及结构相近的苯并噁嗪类化合物.

关键词: BI-167107, β₂肾上腺素受体, 激动剂, GPCR, 苯并噁嗪, 合成

BI-167107 is a new long-acting β₂-adrenergic receptor (β₂-AR) agonist, and has important application in determining the critical structures of receptor/ligand proteins complex of G-protein-coupled receptor (GPCR). By employing 2-nitroresorcinol as starting material, a practical synthetic route for BI-167107 has been developed, involving 7-step reactions. The structure of the target molecule has been confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS techniques. The advantages of the synthetic route include avoiding use of toxic reagents and being suitable for scale up preparation of BI-167107 and other benzoxazine derivatives.

Key words: BI-167107, β₂-adrenergic receptors, agonists, GPCR, benzoxazine, synthesis

引用此文

王江波, Seungkirl Ahn, Alem W.Kahsai, 刘蓉, 任杰, 胡昆, 孙小强, 陈新. β₂-AR激动剂BI-167107的合成[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 634-639.

Wang Jiangbo, Ahn Seungkirl, Kahsai Alem W., Liu Rong, Ren Jie, Hu Kun, Sun Xiaoqiang, Chen Xin. Synthesis of β₂-AR Agonist BI-167107[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(03): 634-639.

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Synthesis of β₂-AR Agonist BI-167107

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