5-三氟甲基胡椒醛的合成研究

doi:10.6023/cjoc201211010

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (05): 1057-1061.DOI: 10.6023/cjoc201211010 上一篇下一篇

研究论文

5-三氟甲基胡椒醛的合成研究

王亚虎^a,b, 韩民^b, 张兰兰^b, 周水平^b, 段中余^a

a 河北工业大学化工学院天津 300130;
b 天津天士力集团研究院现代中药研究所天津 300410

收稿日期:2012-11-07 修回日期:2012-12-21 发布日期:2013-01-07
通讯作者: 段中余,zyduan@hebut.edu.cn E-mail:zyduan@hebut.edu.cn
基金资助:
天津市科技支撑计划重点(No. 12ZCZDSY01200)、河北省自然科学基金(No. B2010000039)、河北省教育厅高等学校科学研究(No. 2011121)和教育部归国留学基金(2012)资助项目.

Studies on the Synthesis of 5-Trifluoromethylpiperonal

Wang Yahu^a,b, Han Min^b, Zhang Lanlan^b, Zhou Shuiping^b, Duan Zhongyu^a

a School of Chemical Engineering and Technology, Hebei University of Technology, Tianjin 300130;
b Institute of Modern Tradtional Chinese Medicine, Institute of Tasly Academy, Tianjin Tasly Group Co. Ltd., Tianjin 300410

Received:2012-11-07 Revised:2012-12-21 Published:2013-01-07
Supported by:
Project supported by Key Projects in the Tianjin Science & Technology Pillar Program (No. 12ZCZDSY01200), the Hebei Provincial Natural Science Foundation of China (No. B2010000039), the Hebei Education Department Research Project (No. 2011121) and the Scientific Research Foundation for the Returned Overseas Chinese Scholars, State Education Ministry.

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摘要/Abstract

以香草醛为起始原料, 经碘代、脱甲基、亚甲基醚化、三氟甲基化反应以较高收率合成了5-三氟甲基胡椒醛, 产物结构经过了¹H NMR, ¹³C NMR,¹⁹F NMR和HRMS的确证. 重点研究了三氟甲基化反应, 考察了不同三氟甲基化试剂、溶剂、催化剂用量、反应温度以及反应时间对三氟甲基化反应收率的影响, 确定了最佳反应条件. 随后, 该方法成功运用于3, 4位不同取代的5-碘苯甲醛的三氟甲基化反应, 制得了三种5-三氟甲基胡椒醛的衍生物.

关键词: 5-三氟甲基胡椒醛, 三氟甲基化反应, 合成

5-Trifluoromethylpiperonal was obtained by iodination, demethylation, methylene etherification and trifluoromethyl reaction of vanillin in a satisfied yield. The chemical structure of the product was identified by ¹H NMR, ¹³C NMR, ¹⁹F NMR and HRMS. The optimal reaction conditions were investigated, including trifluoromethylation reagents, solvents, catalyst amounts, reaction temperature and reaction time. Meanwhile, three hydroxy substituted derivatives of 3,4-dihydroxy- 5-iodo-benzaldehyde were acquired by trifluoromethylation reaction with this method.

Key words: 5-trifluoromethylpiperonal, trifluoromethylation reaction, synthesis

引用此文

王亚虎, 韩民, 张兰兰, 周水平, 段中余. 5-三氟甲基胡椒醛的合成研究[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 1057-1061.

Wang Yahu, Han Min, Zhang Lanlan, Zhou Shuiping, Duan Zhongyu. Studies on the Synthesis of 5-Trifluoromethylpiperonal[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(05): 1057-1061.

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参考文献

[1] Luo, M.; Ma H.-Z.; Su. Q.-D.; Li, Q.-R. Chin J. Struct. Chem. 2002, 21, 538.
[2] Yang, D.-Q.; Lv, F.; Li, W.-H.; Jiang, Q.-J.; Guo, W. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1465 (in Chinese).
(杨定乔, 吕芬, 李文辉, 蒋启军, 郭维, 有机化学, 2004, 24, 1465).
[3] Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science. 2007, 317, 1881.
[4] Jiang, H.-Z.; Song, L.-P.; Luo, H.-H.; Yi, H.; Zhu, S.-Z.; Hao, J. J. Shanghai Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2011, 17, 458 (in Chinese).
(蒋海珍, 宋力平, 罗会华, 易海, 朱仕正, 郝健, 上海大学学报(自然科学版), 2011, 17, 458.)
[5] Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455.
[6] Shinde, A. T.; Zangade, S. B.; Chavan, S. B. A. Synth. Commun. 2010, 40, 3506.
[7] Chen, X.; Qiao, X.; Cui, M.-F.; Zhang, J.-P.; Tang, J.-H. New Chem. Mater. 2005, 33, 63 (in Chinese).
(陈献, 乔旭, 崔咪芬, 张进平, 汤吉海, 化工新型材料, 2005, 33, 63.)
[8] Lei, H.; Zhu, H.-J.; Han, B.-Y.; Xu, S.-L. Fine Chem. 2004, 21, 639 (in Chinese).
(雷宏, 朱红军, 韩邦友, 徐守林, 精细化工中间体, 2004, 21, 639.)
[9] Qing, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815 (in Chinese).
(卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.)
[10] Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470.
[11] Chang, Y.; Cai, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3161.
[12] Markovich, K. M.; Tantishaiyakul, V.; Hamada, A.; Miller D. D.; Romstedt, K. J.; Shams G.; Shin Y.; Fraundorfer, P. F.; Doyle K.; Feller, D. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 466.
[13] Chen, Q-Y,; Duan, J-X.;. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4241.
[14] Achelle, S.; Ple, N.; Turck, A.; Bouillon, J. P.; Portella, C. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1243.
[15] Bentley, J. M.; Adams D. R.; Bebbington, D.; Benwell, K. R.; Bickerdike, M. J.; Davidson, J. E. P.; Dawson, C. E.; Dourish, C. T.; Duncton, M. A. J.; Gaur, S.; George, A. R.; Giles, P. R.; Hamlyn, R. J.; Kennett, G. A.; Knight, A. R.; Malcolm, C. S.; Mansell, H. L.; Misra, A.; Monck, N. J. T.; Pratt, R. M.; Quirk, K.; Roffey, J. R. A.; Vickers, S. P.; Cliffe, I. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2367.
[16] Chen, Q.-Y. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 241.
[17] Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701.
[18] Bueno, A. B.; Flynn, C. J.; Gilmore, J.; Marcos, A.; Montero, C.; Porterc, W.; Williamsb. A. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7769.
[19] Chen, Q.-Y.; Wu, S.-W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 705.
[20] Liu, C.; Chen, Q.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3680.
[21] Roy, S.; Gregg, B. T.; Gribble, G. W.; Le, V. D.; Roy, S. Tetrahedron 2011, 67, 2161.
[22] Corbett, R. E.; Mcdowall, M. A. J. Chem. Soc., 1958, 3740.
[23] Anhoury, M. L.; Crooy, P.; Neys, R. D.; Eliaers, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1015.
[24] Nammalwar, B.; Bunce, R. A.; Berlin, K. D.; Bourne, C. R.; Bourne, P. C.; Barrow, E. W.; Barrow, W. W. Org. Prep. Proced. Int. 2012, 44, 146.
[25] Backstrom, R.; Honkanen, E.; Pippuri, A.; Kairisalo, P.; Pystynen, J.; Heinola, K.; Nissinen, E.; Linden, I. B.; Mannisto, P. T.; Kaakkla, S.; Pohto, P. J. Med. Chem. 1989, 32, 841.

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.