含吡唑取代基的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性

doi:10.6023/cjoc201210012

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (05): 1015-1021.DOI: 10.6023/cjoc201210012 上一篇下一篇

研究论文

含吡唑取代基的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性

姚明星^a, 安悦^a, 闫杰^a, 田星^b, 魏诗^c

a 辽宁师范大学化学化工学院大连 116029;
b 辽宁师范大学分析测试中心大连 116029;
c 辽宁师范大学化学生命科学大连 116029

收稿日期:2012-10-11 修回日期:2013-01-17 发布日期:2013-01-21
通讯作者: 安悦,anyue_11@163.com E-mail:anyue_11@163.com
基金资助:
辽宁省教育厅基金(No. 2008349)资助项目.

Synthesis and Biological Activities of Novel Substituted-pyrazole 1,2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole

Yao Mingxing^a, An Yue^a, Yan Jie^a, Tian Xing^b, Wei Shi^c

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Liaoning Normal University, Dalian 116029;
b Analysis and Inspection Center, Liaoning Normal University, Dalian 116029;
c School of Life Sciences, Liaoning Normal University, Dalian 116029

Received:2012-10-11 Revised:2013-01-17 Published:2013-01-21
Supported by:
Project supported by the Fund of Liaoning Provincial Department of Education (No. 2008349).

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摘要/Abstract

以4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑的衍生物和5-吡唑甲酸及其衍生物为原料, 设计合成21个未见报道的新的3-取代-6-吡唑基-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物. 通过IR和¹H NMR及元素分析对化合物结构进行表征. 小麦芽鞘法对目标化合物生长活性测试结果表明, 所合成的化合物均表现出不同程度的生长活性; 抑菌活性测试结果表明部分化合物表现出较好的抑菌活性. 其中化合物3g和3h的活性最好, 与氯霉素相似. 对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌药物最低抑菌浓度(MIC值)3g达到6.25和3.13 mg/L, 3h达到12.5和6.25 mg/L.

关键词: 1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑, 合成, 生物活性

Twenty-one new derivatives have been synthesized using 3-substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazale and pyrazole carboxylic acid as the staring materials. The structures of the title compounds were characterized by IR, ¹H NMR and elemental analyses. The wheat gemma method preliminary bioassay results indicated that some compounds display herbicidal activity to some extent, and bacteriostatic activity test results show that the part of compounds show excellent fungicidal activity, particularly compounds 3g and 3h exhibit higher than the others, and were similar with chloramphenicol. The minimum inhibitory concentrations (MIC) of 3g and 3h with Escherichia coli and Staphylococcus aureus is 6.25 and 3.13 mg/L, and 12.5 and 6.25 mg/L, respectively.

Key words: 1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazole, synthesis, biological activity

引用此文

姚明星, 安悦, 闫杰, 田星, 魏诗. 含吡唑取代基的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 1015-1021.

Yao Mingxing, An Yue, Yan Jie, Tian Xing, Wei Shi. Synthesis and Biological Activities of Novel Substituted-pyrazole 1,2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(05): 1015-1021.

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参考文献

[1] Alexander, F. P.; Anatoly, T. S.; Alan, R. K. Heterocycles in Life and Society, Wiley, New York, 2011, pp. 209～246.
[2] Wang, Y.-G.; Wang, Z.-Y.; Zhao, X.-J.; Song, X.-J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1606 (in Chinese).
(汪炎钢, 王子云, 赵新筠, 宋建新, 有机化学, 2004, 24, 1606.)
[3] Lahm, G. P.; Selby, T. P.; Freudenberger, J. H.; Stevenson, T. M.; Myer, B. J.; Gilles, S.; Simth, B. K.; Lindsey, F.; Clark, C. E.; Daniel, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4898.
[4] Shivarama Holla, B.; Narayana Poojary, K.; Sooryanarayana Rao, B.; Shivananda, M. K. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 511.
[5] Hirpara, H. M.; Sodha, V. A.; Trivedi, A. M.; Khatri, B. L.; Parikh, A. R. Indian J. Chem. 2003, 42, 1756.
[6] Sadaf, J. G.; Suroor, A. K.; Nadeem, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 20, 4762.
[7] Holla, B. S.; Poojary, K. N.; Rao, B. S.; Shivananda, M. K. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 511.
[8] Kolavi, G.; Hegde, V.; Khan, I.; Gadad, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3069.
[9] Prasad, D. J.; Ashok, M.; Karegoudar, P.; Poojary, B.; Holla, B. S.; Kumari, N. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 551.
[10] Fan, Z.-J; Yang, Z.-K.; Zhang, H.-K.; Mi, N.; Wang, H.; Cai, F.; Zou, X.; Zheng, Q.-X.; Song, H. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2630.
[11] Song, X.-J.; Wang, S.; Tan, X.-H.; Wang, Z.-Y.; Wang, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 72 (in Chinese).
(宋新建, 王胜, 谭小红, 王子云, 汪炎钢, 有机化学, 2007, 27, 72.)
[12] Deng, X.-Q.; Song, M.-X.; Wei, C.-X.; Li, F.-N.; Quan, Z. S. Med. Chem. 2010, 6, 313.
[13] Kenneth, A. R.; Matsuura, N.; Tabuchi, F. EP 0213814, 1987 [Chem. Abstr. 1987, 107, 178600].
[14] An, Y.; Zhou, G.-H.; Xing, Y.-H.; Mu, P.-P.; Hu, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2008, 25, 539 (in Chinese).
(安悦, 周光华, 邢永恒, 牟萍萍, 胡皆汗, 有机化学, 2008, 25, 539.)
[15] Zhou, G.-H. M. S. Thesis, Liaoning Normal University, Dalian, 2008 (in Chinese).
(周光华, 硕士论文, 辽宁师范大学, 大连, 2008.)
[16] An, Y.; Zhang, T.; Jiang, H.; Zhang, L.; Han, J.; Yao, M.-X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1308 (in Chinese).
(安悦, 张婷, 姜华, 张琳, 韩杰, 姚明星, 有机化学, 2012, 32, 1308.)
[17] Zhang, Z.-Y.; Li, M.; Zhao, L.; Li, M.-Z.; Liao, R.-A. Chin. J. Org. Chem. 1993, 13, 397 (in Chinese).
(张自义, 李明, 赵岚, 李正名, 廖仁安, 有机化学, 1993, 13, 397.)
[18] Gabriela, L. A.; Barbuceanu, S. F.; Gabriela, B.; Ioana, S; Gabriel, S.; Constantin, D. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6139.
[19] Kumar, S. G. V.; Prasa, R. Y.; Mallikarjuna, B. P.; Chandrashekar, S. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5120.

含吡唑取代基的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性

Synthesis and Biological Activities of Novel Substituted-pyrazole 1,2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.