吡啶-4-甲酰胺噁二唑化合物的合成及性质研究

doi:10.6023/cjoc201301039

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (07): 1536-1539.DOI: 10.6023/cjoc201301039 上一篇下一篇

研究简报

吡啶-4-甲酰胺噁二唑化合物的合成及性质研究

郑娟^a, 陈雨^b, 吴孔丽^a, 冉春玲^a, 徐琰^a, 宋毛平^a

a 郑州大学化学与分子工程学院郑州 450001;
b 郑州大学基础医学院郑州 450001

收稿日期:2013-01-16 修回日期:2013-03-07 发布日期:2013-03-15
通讯作者: 徐琰 E-mail:xuyan@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21171149)资助项目.

Synthesis and Properties of Pyridine-4-carboxamide-1,3,4-oxadiazoles

Zheng Juan^a, Chen Yu^b, Wu Kongli^a, Ran Chunling^a, Xu Yan^a, Song Maoping^a

a College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou 450001;
b College of Basic Medicine, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001

Received:2013-01-16 Revised:2013-03-07 Published:2013-03-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21171149).

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摘要/Abstract

以4-吡啶甲酸、芳香醛为原料, 经缩合、氧化成环和酰化等反应, 合成了4个未见文献报道的吡啶甲酰胺噁二唑类化合物, 通过红外、核磁共振和元素分析对化合物的结构进行了表征. 研究了这4个化合物的荧光性质和生物活性; 荧光测试结果表明Cu²⁺可以使此系列化合物的荧光猝灭, Zn²⁺可以增强此系列化合物2-(吡啶-4-甲酰胺基)-5-对甲氧基苯基-1,3,4-噁二唑(2b)的荧光; 生物活性测试结果表明这4个化合物对所测的5种病原菌都具有较好的杀菌活性, 其中2-(吡啶-4-甲酰胺基)-5-对甲基苯基-1,3,4-噁二唑(2d)对小麦赤霉病菌的抑制活性可达到100%.

关键词: 1,3,4-噁二唑, 荧光性质, 生物活性

Four new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivative N-(5-aromatic-1,3,4-oxadiazol-2-yl)picolinamides 2a～2d were obtained by condensation, oxidization and acylation reactions, with isonicotinic acid and single substituted aromatic aldehydes as raw materials. These compounds were characterized by IR, ¹H NMR and elemental analysis. Fluorescence test results indicated that Cu²⁺could make this series compounds fluorescence quenching, and Zn²⁺could only enhance the fluorescence intensity of N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]isonicotinamide (2b). Furthermore, those compounds all showed good fungicidal activity against the tested bacteria, and among them, N-(5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)isonicotinamide (2d) against Gibberella zeae was reached 100%.

Key words: 1,3,4-oxadiazole, fluorescence, biological activity

引用此文

郑娟, 陈雨, 吴孔丽, 冉春玲, 徐琰, 宋毛平. 吡啶-4-甲酰胺噁二唑化合物的合成及性质研究[J]. 有机化学, 2013, 33(07): 1536-1539.

Zheng Juan, Chen Yu, Wu Kongli, Ran Chunling, Xu Yan, Song Maoping. Synthesis and Properties of Pyridine-4-carboxamide-1,3,4-oxadiazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(07): 1536-1539.

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参考文献

[1] Marina, I.; Salomao, D. J.; Alex, A. D. O.; Fanny, P. B.; Ieda, Y. S.; Kerly, F. M. P.; Leoberto, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6292.
[2] Jayashankar, B.; Lokanath Rai, K. M.; Baskaran, N.; Sathish, H. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3898.
[3] Chen, H. S.; Li, Z. M.; Han, Y. F. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5312.
[4] (a) Holla, B. S.; Gonsalves, R.; Shenoy, S. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 267. (b) Brown, P.; Best, D. J.; Broom, N. J. P.; Cassels, R.; O'Hanlon, P. J.; Mitchell, T. J.; Osborne, N. F.; Wilson, J. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2563. (c) Palaska, E.; Sahin, G.; Kelicen, P.; Durlu, N. T.; Altintok, G. Farmaco 2002, 57, 101. (d) Lokanatha Rai, K. M.; Linganna, N. Farmaco 2000, 55, 389. (e) Adelstein, G. W. J. Med. Chem. 1973, 16, 309. (f) Zheng, X.; Li, Z.; Wang, Y.; Chen, W.; Huang, Q.; Liu, C.; Song, G. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 163.
[5] Ramya, V. S.; Kallappa, M. H.; Rangappa, S. K.; Mallinath, H. H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1753.
[6] Pan, J. F.; Zhu, W. H.; Lia, S. F.; Zeng, W. J.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658.
[7] Tao, Y. T.; Wang, Q.; Shang, Y.; Yang, C. L.; Ao, L.; Qin， J. G.; Ma, D. G.; Shuai, Z. G. Chem. Commun. 2009, 3, 77.
[8] Brown, A. R.; Bradley, D. D. C.; Burroughs, J. H.; Friend, R. H. Greenham, N. C.; Burn, P. L.; Kraft, A. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 2793.
[9] Wang, H.-W.; Zhu, W. J.; Yu, Z. R.; Li, J.; Dong, B. D.; Liao, X. C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1888 (in Chinese). (王海卫, 朱文娟, 于知冉, 李静, 董保东, 廖新成, 有机化学, 2012, 32, 1888.)
[10] Wu, X.-L.; Zhu, C. F.; Lv, Z. D; Wei, C. S.; Liao, X. C. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 824 (in Chinese). (武现丽, 朱春风, 吕志丹, 魏成事, 廖新成, 有机化学, 2011, 31, 824.)
[11] Hwang, M. Y.; Hua, M. Y.; Chen, S. A. Polymer 1999, 40, 3233.
[12] Lv, H. S.; Zhao, B. X.; Li, J. K.; Xia, Y.; Lian, S.; Liu, W. Y.; Gong, Z. L. Dyes Pigm. 2010, 86, 25.
[13] Fisher, A. L.; Linton, K. E.; Kamtekar, K. T.; Pearson, C.; Bryce, M. R.; Petty, M. C. Chem. Mater. 2011, 23, 1640.
[14] (a) Barry, A. L. In The Antimicrobial Susceptibility Test: Principle and Practices, Eds.: Lea, I.; Febiger, H. C., CBS Publishers and Distributors, Philadelphia, PA, USA, 1976, p. 180. (b) Barry, A. L. Biol. Abstr. 1976, 64, 25183.
[15] Zhang, F. L.; Hou, Y. H.; Du, C. X.; Wu, Y. J. Dalton Trans. 2009, 7359.

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[1]	光明甲, 姜硕, 朱宝玉, 张如松, 王鲲鹏, 王明慧, 许良忠. 新型吡咯-2-甲酸及其衍生物的设计、合成和杀虫、杀螨活性[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2895-2904.
[2]	何金燕, 田富云, 吴青青, 郑月明, 陈玉婷, 许海燕, 金正盛, 詹丽, 程新强, 顾跃玲, 高召兵, 赵桂龙. 基于[3.3.3]螺桨烷的电压门控钙离子通道α2δ亚基配体的合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2226-2238.
[3]	王启帆, 张源泉, 幸丽, 周远香, 龚晨裕, 何帮灿, 张念, 吴拥军, 薛伟. 含1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杨梅素衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1525-1536.
[4]	孙洋, 王杨, 张紫婵, 钱烨, 骆桂成, 周贝贝, 缪丽沙, 陈雨蝶, 戴红, 徐宝琳, 吴正光. 新型含1,3,4-噁二唑基团的吡唑肟衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1584-1590.
[5]	雍灿, 李芸, 毕涛, 陈国凤, 郑东霞, 王周玉, 张园园. 基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1307-1325.
[6]	罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228.
[7]	毛雅君, 邵香敏, 李阳杰, 曹瑞梅, 冯亚莉, 翟广玉. 槲皮素衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3588-3605.
[8]	徐洪亮, 苏静, 王子时, 侯晨忻, 吴鹏冲, 邢月, 李香帅, 朱晓磊, 路运才, 徐利剑. 苯基吡咯类杀菌剂的设计合成及三维-定量构效关系(3D-QSAR)研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3560-3570.
[9]	周莎, 王目阔, 谢伟彬, 周沙, 熊丽霞, 赵毓, 李正名. 新型含N-COCF₃硫亚胺取代的手性双酰胺类化合物的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3532-3538.
[10]	章乐天, 苏嘉媛, 徐晓勇. 作为杀菌和杀虫先导的1,2,4-噁二嗪衍生物的设计与合成研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3539-3549.
[11]	邵继炎, 李志杰, 王迓君, 熊裕焱, 胡向东. 环庚三烯酮衍生物的合成和抑制胃癌细胞增殖的活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3675-3681.
[12]	朱海梦, 王超, 宗利利. 亚砜化合物的生物活性研究和不对称合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3431-3447.
[13]	江婷, 蒲洪, 段燕文, 颜晓晖, 黄勇. 深海、沙漠、火山、极地来源链霉菌新天然产物(2009~2020)[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1804-1820.
[14]	秦啸天, 张俊朝, 何钰晴, 张锐, 程华, 陈宬, 秦鑫. 含4-氨基二芳醚结构的辅酶Q衍生物的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2045-2054.
[15]	许萌, 高燊原, 曾源煦, 高安慧, 高立信, 许磊, 周宇波, 高建荣, 叶青, 李佳. 3-(吲哚-3-基)-4-(吡唑并[3,4-c]哒嗪-3-基)马来酰亚胺脱氢类异柠檬酸酶-1突变体高效抑制剂的合成与评价[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1991-2000.