对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二取代邻菲罗啉衍生物的合成及对Ag+的识别作用

doi:10.6023/cjoc201302008

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (08): 1804-1809.DOI: 10.6023/cjoc201302008 上一篇下一篇

研究论文

对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二取代邻菲罗啉衍生物的合成及对Ag⁺的识别作用

李亮^a, 戚伟光^b, 王超^b, 颜朝国^b

a 上海应用技术学院化学与环境工程学院上海 201418;
b 扬州大学化学化工学院扬州 225002

收稿日期:2013-02-04 修回日期:2013-03-04 发布日期:2013-03-28
通讯作者: 颜朝国 E-mail:cgyan@yzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20972132)资助项目.

1,3-Disubstituted p-tert-Butylcalix[4]arene Derivatives Bearing Phenanthroline Moieties：Synthesis and Selective Recognition of Silver Ion

Li Liang^a, Qi Weiguang^b, Wang Chao^b, Yan Chaoguo^b

a School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418;
b College of Chemistry & Chemical Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225002

Received:2013-02-04 Revised:2013-03-04 Published:2013-03-28
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20972132).

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摘要/Abstract

以对叔丁基杯[4]芳烃为母体, 首先通过两步烃基化反应合成出烷基桥联的氧代芳醛化合物, 接着与1,10-邻菲罗啉-5,6-二酮反应, 得到了邻菲罗啉为功能基团的杯芳烃衍生物. 化合物结构均用IR, NMR和ESI-HRMS进行了表征. 利用紫外可见吸收光谱, 详细研究了配体3c对金属离子的识别性能. 结果发现: 其对Ag⁺显示出优异的选择性, 并可以实现对Ag⁺的“裸眼”识别, 检测限达到5×10^-6mol/L.

关键词: 杯芳烃, 邻菲罗啉, 紫外吸收光谱, 离子识别

p-tert-Butylcalix[4]arene-1,3-dialdehydes were firstly obtained by two step alkylations of p-tert-butylcalix[4]arene with alkylene dihalide and hydroxyl-substituted benzaldehydes. Then p-tert-butylcalix[n]arene 1,3-disubstituted phenanthrolines were successfully prepared by condensation of active calixarene dialdehydes with 1,10-phenanthroline-5,6-dione. The structures of the prepared hoters were characterized with IR, NMR, and HRMS techniques. The recogination of calixarene 1,3-disubstituted phenanthroline for metal ions was studied with UV-Vis spectroscopy. A great affinity for Ag⁺ions that can be clearly detected by naked eye was obtained.

Key words: calixarene, phenanthroline, UV spectroscopy, ion recognition

引用此文

李亮, 戚伟光, 王超, 颜朝国. 对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二取代邻菲罗啉衍生物的合成及对Ag⁺的识别作用[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1804-1809.

Li Liang, Qi Weiguang, Wang Chao, Yan Chaoguo. 1,3-Disubstituted p-tert-Butylcalix[4]arene Derivatives Bearing Phenanthroline Moieties：Synthesis and Selective Recognition of Silver Ion[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1804-1809.

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对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二取代邻菲罗啉衍生物的合成及对Ag⁺的识别作用

1,3-Disubstituted p-tert-Butylcalix[4]arene Derivatives Bearing Phenanthroline Moieties：Synthesis and Selective Recognition of Silver Ion

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