降冰片烯荧光三唑化合物的合成及其金属离子识别

doi:10.6023/cjoc201611004

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (3): 624-629.DOI: 10.6023/cjoc201611004 上一篇下一篇

研究论文

降冰片烯荧光三唑化合物的合成及其金属离子识别

祝文斌, 吕小兰, 朱江华, 曹迁永

南昌大学化学学院鄱阳湖环境与资源利用教育部重点实验室南昌 330031

收稿日期:2016-11-02 修回日期:2016-12-12 发布日期:2016-12-21
通讯作者: 曹迁永,E-mail:cqyong@ncu.edu.cn E-mail:cqyong@ncu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21462027）资助项目.

Norbornene-Based Triazoles for Fluorescent Sensing of Metal Ions

Zhu Wenbin, Lü Xiaolan, Zhu Jianghua, Cao Qianyong

Department of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031

Received:2016-11-02 Revised:2016-12-12 Published:2016-12-21
Contact: 10.6023/cjoc201611004 E-mail:cqyong@ncu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21462027).

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1. 降冰片烯荧光三唑化合物的合成及其金属离子识别.PDF(438KB)

摘要/Abstract

通过点击反应合成了一种以降冰片烯为骨架含蒽荧光团环状双三唑化合物1及其非环对应物2，并研究了其对金属离子荧光识别能力.在CH₃CN-H₂O（V：V=90：10）溶液中，受体分子1仅对Hg²⁺有很好的荧光淬灭响应.有意思的是，非环受体2对Zn²⁺，Hg²⁺与Cu²⁺都有荧光识别响应，其中滴加Zn²⁺使受体2荧光增强，而滴加Hg²⁺与Cu²⁺则导致其荧光淬灭.同时对受体分子与金属离子的结合模式通过¹H NMR滴定及密度泛函理论（DFT）计算进行了探讨.

关键词: 降冰片烯, 蒽, 三唑, 荧光, 金属离子识别

A new macrocyclic norbornene-based bis-triazole (1) containing anthracene fluorophore and its acyclic analog 2 have been designed and synthesized by "click reaction", and their fluorescence recognition abilities towards various metal ions have been investigated. In CH₃CN-H₂O (V:V=90:10) solution, cyclic receptor 1 shows excusive turn-off fluorescent sensing of Zn²⁺. However, acyclic receptor 2 exhibits fluorescence changes towards Zn²⁺, Hg²⁺ and Cu²⁺. Upon addition Zn²⁺, the fluorescence of 2 give a large enhancement, while the addition of Hg²⁺ and Cu²⁺ leads a fluorescence quenching effect. In addition, the binding mechanisms between receptors and metal ions have been discussed via ¹H NMR titration and density functional theory (DFT) calculation technique.

Key words: norbornene, anthracene, triazole, fluorescence, metal ions recognition

引用此文

祝文斌, 吕小兰, 朱江华, 曹迁永. 降冰片烯荧光三唑化合物的合成及其金属离子识别[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 624-629.

Zhu Wenbin, Lü Xiaolan, Zhu Jianghua, Cao Qianyong. Norbornene-Based Triazoles for Fluorescent Sensing of Metal Ions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(3): 624-629.

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