一种有效合成5-氟烷基噁唑啉的方法

doi:10.6023/cjoc201301071

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (08): 1782-1790.DOI: 10.6023/cjoc201301071 上一篇下一篇

研究论文

一种有效合成5-氟烷基噁唑啉的方法

杨波^a, 方向^a, 杨雪艳^a, 吴范宏^b

a 华东理工大学化学与分子工程学院上海 200237;
b 上海应用技术学院化学与环境工程学院上海 201418

收稿日期:2013-01-27 修回日期:2013-03-20 发布日期:2013-04-08
通讯作者: 杨雪艳, 吴范宏 E-mail:yxy@ecust.edu.cn;wfh@ecust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20972050, 21172148)资助项目.

A Convenient Synthesis of 5-Fluoroalkyloxazoline

Yang Bo^a, Fang Xiang^a, Yang Xueyan^a, Wu Fanhong^b

a School of Chemistry and Molecular Enineering, School of Chemistry and Molecular Enineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237;
b School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418

Received:2013-01-27 Revised:2013-03-20 Published:2013-04-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20972050, 21172148).

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摘要/Abstract

报道了一种有效地合成5-氟烷基噁唑啉的方法. 异氰酸酯与烯丙基胺在二氯甲烷中室温反应得到1-烯丙基-3-芳基脲. 1-烯丙基-3-芳基脲与氟烷基碘在乙腈和水的混合液中由连二亚硫酸钠引发在室温下发生自由基加成反应得到氟烷基化的加成产物. 加成产物在水或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中加热回流反应得到5-氟烷基噁唑啉. 同时我们也可以通过由偶氮二异丁腈(AIBN)引发的1-烯丙基-3-芳基脲的加成环合反应得到5-氟烷基噁唑啉.

关键词: 噁唑啉, 氟烷基化, O-环合, 自由基反应

An efficient and convenient protocol for the synthesis of 5-fluoroalkyl-2-oxazoline is described. The 1-allyl-3-arylurea was synthesized by the reaction of isocyanate with allyl amine in methylene chloride at room temperature. The reaction of 1-allyl-3-arylurea with fluoroalky iodide initiated by sodium dithionite in aqueous acetonitrile resulted in adducts that undergoes a cyclization in water or DMF to form 5-fluoroalkyloxazoline with moderate yields. It was also found that the products can be more efficiently formed via an AIBN-initiated, one-pot addition-cyclization sequence from 1-allyl-3-arylurea with fluoroalkyl iodide.

Key words: oxazoline, fluorinated alkyl, O-cyclization, free radical reaction

引用此文

杨波, 方向, 杨雪艳, 吴范宏. 一种有效合成5-氟烷基噁唑啉的方法[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1782-1790.

Yang Bo, Fang Xiang, Yang Xueyan, Wu Fanhong. A Convenient Synthesis of 5-Fluoroalkyloxazoline[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1782-1790.

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