离子液体中吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物的绿色合成

doi:10.6023/cjoc201302019

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (08): 1728-1733.DOI: 10.6023/cjoc201302019 上一篇下一篇

研究论文

离子液体中吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物的绿色合成

张梅梅^a, 周玉静^b, 李玉玲^b, 刘蕴^b, 王香善^a,b

a 江苏师范大学江苏省药用植物生物技术重点实验室徐州 221116;
b 江苏师范大学化学化工学院徐州 221116

收稿日期:2013-02-26 修回日期:2013-04-09 发布日期:2013-04-17
通讯作者: 王香善 E-mail:xswang1974@yahoo.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20802061, 21104064);青蓝工程基金(Nos. 10QLD008, GSFM2011003);江苏省高校产业化基金(No. JHB2012-31)资助项目.

Green Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives in Ionic Liquids

Zhang Meimei^a, Zhou Yujing^b, Li Yuling^b, Liu Yun^b, Wang Xiangshan^a,b

a Key Laboratory of Biotechnology on Medical Plant of Jiangsu Province, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116;
b School of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116

Received:2013-02-26 Revised:2013-04-09 Published:2013-04-17
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20802061, 21104064), the Qing Lan Project (Nos. 10QLD008, GSFM2011003) and the College Industrialization Project (No. JHB2012-31) of Jiangsu Province.

文章分享

摘要/Abstract

介绍了一种以离子液体为介质合成2-氨基-4-芳基-7,8-二氢化-5-氧代-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶-6-羧酸叔丁酯衍生物的方法. 该方法包含芳醛、丙二腈或氰乙酸酯和2,4-二氧代吡啶-1-羧酸叔丁酯的三组分反应, 具有产率高和环境友好的优点.

关键词: 吡喃并吡啶, 丙二腈, 离子液体, 合成

A green and facile method for the synthesis of tert-butyl 2-amino-4-aryl-7,8-dihydro-5-oxo-4H-pyrano-[3,2-c]pyridine-6(5H)-carboxylate derivatives, is described in good to high yields using ionic liquids as green media. The method involves a three-component reaction of aromatic aldehyde, malononitrile or cyanacetate and tert-butyl 2,4-dioxopiperidine-1-carboxylate.

Key words: pyranopyridine, malononitrile, ionic liquid, synthesis

引用此文

张梅梅, 周玉静, 李玉玲, 刘蕴, 王香善. 离子液体中吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1728-1733.

Zhang Meimei, Zhou Yujing, Li Yuling, Liu Yun, Wang Xiangshan. Green Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives in Ionic Liquids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1728-1733.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Almansour, A. I.; Kumar, R. S.; Arumugam, N.; Sriram, D. Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 416.
[2] Girgis, A. S.; Ismail, N. S. M.; Farag, H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2397.
[3] Paronikyan, E. G.; Akopyan, Sh. F.; Noravyan, A. S.; Dzhagatspanyan, I. A.; Nazaryan, I. M.; Akopyan, A. G. Pharm. Chem. J. 2010, 44, 183.
[4] Lee, S.; Chae, S. M.; Yi, K. Y.; Kim, N.; Oh, C. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 619.
[5] Van Meir, E. WO 2011133659, 2011[Chem. Abstr. 2011, 155, 562761].
[6] Finlay, H. J.; Lloyd, J.; Nyman, M.; Conder, M. L.; West, T.; Levesque, P.; Atwal, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2714.
[7] Rostamizadeh, S.; Shadjou, N.; Hasanzadeh, M. J. Chin. Chem. Soc. 2012, 59, 866.
[8] Damavandi, S. Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 2012, 42, 1251.
[9] Hafiz, I. S. A.; Ramiz, M. M. M.; Elian, M. A. J. Chem. Sci. 2012, 124, 647.
[10] Goodman, S. N.; Mans, D. M.; Sisko, J.; Yin, H. Org. Lett. 2012, 14, 1604.
[11] (a) Kornienko, A.; Magedov, I. V.; Rogelj, S. US 20090247566, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 418130].
(b) Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Ogasawara, M. A.; Dhawan, A. S.; Rogelj, S.; Van slambrouck, S.; Steelant, W. F. A.; Evdokimov, N. M.; Uglinskii, P. Y.; Elias, E. M.; Knee, E. J.; Tongwa, P.; Antipin, M. Y.; Kornienko, A. J. Med. Chem 2008, 51, 2561.
(c) Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Evdokimov, N. M.; Elias, E. M.; Rozhkova, E.; Ogasawara, M. A.; Bettale, J. D.; Przheval'skii, N. M.; Rogelj, S.; Kornienko, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3872.
(d) Tokmakov, G. P.; Przheval'skii, N. M.; Rozhkova, E. N.; Nam, N. L. Izv. Timiryazevsk. S-kh. Akad. 2009, 2, 169.
[12] (a) Selvam, N. P.; Babu, T. H.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2009, 65, 8524.
(b) Hajbi, Y.; Suzenet, F.; Khouili, M.; Lazar, S.; Guillaumet, G. Synlett 2009, 92.
(c) El-Essawy, F. A.; Khattab, A. F.; Zahran, M. A.; Gomaa, S. H. Synth. Commun. 2007, 37, 3225.
(d) Tchabanenko, K.; Taylor, M. G. O.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 39.
(e) Fan, X.; Feng, D.; Qu, Y. Y.; Zhang, X. Y.; Wang, J. J.; Loiseau, P. M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Clercq, E. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 809.
(f) Stoyanov, E. V.; Ivanov, I. C.; Heber, D. Molecules 2000, 5, 19.
[13] Howarth, J.; James, P.; Dai, J. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7517.
[14] Xie, H. B.; Zhang, S. B.; Duan, H. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2013.
[15] Adama, C. J.; Earle, J. A.; Roberts, G. Chem. Commun. 1998, 2097.
[16] Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
[17] Xie, X. G.; Chen, B.; Lu, J. P.; Han, J. J.; She, X. G.; Pan, X. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6235.
[18] Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.
[19] (a) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
(b) Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Chem. Rev. 2008, 108, 2015.
(c)Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
[20] (a) Wang, X. S.; Wu, J. R.; Zhou, J.; Tu, S. J. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1011.
(b) Wang, X. S.; Yang, K.; Zhou, J.; Tu, S. J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 417.
(c) Wang, S. L.; Yang, K.; Wang, X. S. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1235 (in Chinese).
(王树良, 杨科, 王香善, 有机化学, 2011, 31, 1235.)

离子液体中吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物的绿色合成

Green Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives in Ionic Liquids

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.