含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究

doi:10.6023/cjoc201306032

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研究论文

含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究

袁小勇^a,b, 张鹭^a, 韩小强^a, 周子原^a, 杜士杰^a, 万川^a, 杨冬燕^a, 覃兆海^a

a 中国农业大学理学院北京 100193;
b 赣州师范高等专科学校赣州 341000

收稿日期:2013-07-01 修回日期:2013-09-02 发布日期:2013-09-06
通讯作者: 覃兆海 E-mail:qinzhaohai@263.net
基金资助:
国家重点基础研究发展计划（973计划，No. 2010CB126105）资助项目.

Synthesis and Fungicidal Activity of the Strobilurins Containing 1,3,4-Thiodiazole Ring

Yuan Xiaoyong^a,b, Zhang Lu^a, Han Xiaoqiang^a, Zhou Ziyuan^a, Du Shijiea^a, Wan Chuan^a, Yang Dongyan^a, Qin Zhaohai^a

a College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193;
b Ganzhou Teachers College, Ganzhou 341000

Received:2013-07-01 Revised:2013-09-02 Published:2013-09-06
Supported by:
Project supported by the National Basic Research Program of China (973 Program, No. 2010CB126105).

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1. 含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究.PDF(1876KB)

摘要/Abstract

以多种取代苯甲酸为原料，通过酰化、醇解、肼解、亲核加成、脱水、亲核取代等多步反应，合成了16个未见文献报道的含1，3，4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物，其结构均通过¹H NMR，IR，MS，HRMS等予以表征确认，并对所有化合物进行了离体杀菌活性测试. 结果表明：对水稻立枯和棉花枯萎病菌的防效好于番茄晚疫病菌，对西瓜炭疽病菌防效显著，其中化合物5a～5c，5g，6a～6c的抑制率均高于嘧菌酯，5g在100 μg/mL下抑制率为77.5%.

关键词: 1,3,4-噻二唑, 甲氧基丙烯酸酯, 合成, 杀菌活性

Sixteen novel strobilurins containing 1,3,4-thiodiazole ring were synthesized by multi-step reactions including acylation, alcoholysis, hydrazinolysis, nucleophilic addition, dehydration and nucleophilic substitution from initial substituted benzoic acid and their structures were characterized by ¹H NMR, IR, MS and HRMS. The results of bioassay indicated that the fungicidal activity of title compounds is better against Rhizoctonia solani Kühn and Fusarium oxysporum than Phytophthora infestans in vitro, while remarkably higher when against Colletetrichum orbiculare. Especially, compounds 5a～5c, 5g, 6a～6c displayed higer fungicidal activities than azoxystrobin, the inhibitory rate of 5g is 77.5% at the concentration of 100 μg/mL.

Key words: 1,3,4-thiodiazole, strobilurin, synthesis, fungicidal activitiy

引用此文

袁小勇, 张鹭, 韩小强, 周子原, 杜士杰, 万川, 杨冬燕, 覃兆海. 含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 170-177.

Yuan Xiaoyong, Zhang Lu, Han Xiaoqiang, Zhou Ziyuan, Du Shijiea, Wan Chuan, Yang Dongyan, Qin Zhaohai. Synthesis and Fungicidal Activity of the Strobilurins Containing 1,3,4-Thiodiazole Ring[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(1): 170-177.

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含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究

Synthesis and Fungicidal Activity of the Strobilurins Containing 1,3,4-Thiodiazole Ring

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