1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及抗日本血吸虫活性评价

doi:10.6023/cjoc201308017

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (12): 2588-2595.DOI: 10.6023/cjoc201308017 上一篇下一篇

研究简报

1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及抗日本血吸虫活性评价

王文龙^a,b, 宋丽君^c, 王古平^a, 范文华^b, 殷旭仁^c, 余传信^c, 冯柏年^a,b

a 江南大学药学院无锡 214122;
b 江苏艾凡生物医药有限公司无锡 214122;
c 江苏省寄生虫病防治研究所无锡 214064

收稿日期:2013-08-14 修回日期:2013-09-28 发布日期:2013-10-10
通讯作者: 冯柏年，余传信 E-mail:fengbainian@jiangnan.edu.cn；chxnyu@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 30972581)、江苏省自然科学基金(No. BK2008110)、江苏省兴卫工程平台(No. ZX201108)和中央高校基本科研业务费(No. JUSRP1040)资助项目.

Synthesis and Evaluation of the Antischistosomal Activity against S. japonicum of 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives

Wang Wenlong^a,b, Song Lijun^c, Wang Guping^a, Fan Wenhua^b, Yin Xuren^c, Yu Chuanxin^c, Feng Bainian^a,b

a School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi 214122;
b Jiangshu Alpha Biopharmaceuticals, Inc., Wuxi 214122;
c Jiangsu Institute of Parasitic Diseases, Wuxi 214064

Received:2013-08-14 Revised:2013-09-28 Published:2013-10-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 30972581), the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK2008110), the Health Promotion Project Foundation of Jiangsu Province (No. ZX201108), and the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. JUSRP1040).

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摘要/Abstract

大规模使用抗血吸虫病药物吡喹酮产生的耐药性问题备受关注. 为了寻找新型的抗血吸虫病药物，设计、合成了一类1-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉衍生物2～10，并对化合物进行了体外抗日本血吸虫活性评价. 结果显示，含有氯乙酰基取代的衍生物10表现了优于吡喹酮的杀虫活性，可以作为开发新型抗血吸虫病药物的先导化合物.

关键词: 吡喹酮, 1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物, 日本血吸虫, 杀虫活性

Due to widespread and intensive use of antischistosomal drug, praziquantel (PZQ), there is serious concern that drug-resistant mutants of the parasite may emerge. To develop novel antischistosomal agents, a series of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antischistosomal activity against S. japonicum in vitro. The results indicated that compound 10 with chloroacetyl group showed better antischistosoaml activity than PZQ.

Key words: praziquantel, 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, Schistosoma japonicum, antischistosomal activity

引用此文

王文龙, 宋丽君, 王古平, 范文华, 殷旭仁, 余传信, 冯柏年. 1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及抗日本血吸虫活性评价[J]. 有机化学, 2013, 33(12): 2588-2595.

Wang Wenlong, Song Lijun, Wang Guping, Fan Wenhua, Yin Xuren, Yu Chuanxin, Feng Bainian. Synthesis and Evaluation of the Antischistosomal Activity against S. japonicum of 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(12): 2588-2595.

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参考文献

[1] Danso-Appiah, A.; Olliaro, P. L.; Donegan, S.; Sinclair, D.; Utzinger, J. Cochrane Database Syst. Rev. 2013, 2, CD000528.

[2] Gryseels, B.; Polman, K.; Clerinx, J.; Kestens, L. Lancet 2006, 368, 1106.

[3] Zheng, H.; Zhang, L.-J.; Zhu, R.; Xu, J.; Li, S.-Z.; Guo, J.-G.; Xiao, N.; Zhou, X.-N. Chin. J. Schistosomiasis Control 2012, 24, 621 (in Chinese). (郑浩, 张利娟, 朱蓉, 许静, 李石柱, 郭家钢, 肖宁, 周晓农, 中国血吸虫病防治杂志, 2012, 24, 621.)

[4] Caffrey, C. R.; Secor, W. E. Curr. Opin. Infect. Dis. 2011, 24, 410.

[5] (a) Stelma, F. F.; Talla, I.; Sow, S.; Kongs, A.; Niang, M.; Polman, K.; Deelder, A. M.; Gryseels, B. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1995, 53, 167.

(b) Liang, Y.-S.; Li, H.-J.; Dai, J.-R.; Wang, W.; Qu, G.-L.; Tao, Y.-H.; Xing, Y.-T.; Li, Y.-Z.; Qian, K.; Wei, J.-Y. Chin. J. Schistosomiasis Control 2011, 23, 605 (in Chinese). (梁幼生, 李洪军, 戴建荣, 汪伟, 曲国立, 陶永辉, 邢云天, 李幼子, 钱科, 魏剑英, 中国血吸虫病防治杂志, 2012, 23, 605.)

[6] (a) Caixeta, S. C.; Magalhaes, L. G.; de Melo, N. I.; Wakabayashi, K. A.; Aguiar Gde, P.; Aguiar Dde, P.; Mantovani, A. L.; Alves, J. M.; Oliveira, P. F.; Tavares, D. C.; Groppo, M.; Rodrigues, V.; Cunha1, W. R.; Veneziani1, R. C. S.; Silva Filho, A. A.; Crotti1, A. E. M. Chem. Biodiversity 2011, 8, 2149.

(b) Moraes, J.; Almeida, A. A.; Brito, M. R.; Marques, T. H.; Lima, T. C.; Sousa, D. P.; Nakano, E.; Mendonca, R. Z.; Freitas, R. M. Planta Med. 2013, 79, 253.

(c) Porto, T. S.; da Silva Filho, A. A.; Magalhaes, L. G.; dos Santos, R. A.; Furtado, N. A.; Arakawa, N. S.; Said, S.; de Oliveira, D. C.; Gregorio, L. E.; Rodrigues, V.; Veneziani, R. C.; Ambrosio, S. R. Chem. Biodiversity 2012, 9, 1465.

(d) Ndjonka, D.; Rapado, L. N.; Silber, A. M.; Liebau, E.; Wrenger, C. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 3395.

[7] (a) Jao, S. C.; Chen, J.; Yang, K.; Li, W. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 304.

(b) Sayed, A. A.; Simeonov, A.; Thomas, C. J.; Inglese, J.; Austin, C. P.; Williams, D. L. Nat. Med. 2008, 14, 407.

(c) Liu, J.; Dyer, D.; Wang, J.; Wang, S.; Du, X.; Xu, B.; Zhang, H.; Wang, X.; Hu, W. PLoS One 2013, 8, e64984.

(d) Song, L. J.; Li, J. H.; Xie, S. Y.; Qian, C. Y.; Wang, J.; Zhang, W.; Yin, X. R.; Hua, Z. C.; Yu, C. X. PLoS One 2012, 7, e31456.

[8] (a) Domling, A.; Khoury, K. ChemMedChem 2010, 5, 1420.

(b) Andrews, P.; Thomas, H.; Pohlke, R.; Seubert, J. Med. Res. Rev. 1983, 3, 147.

(c) Patra, M.; Ingram, K.; Pierroz, V.; Ferrari, S.; Spingler, B.; Keiser, J.; Gasser, G. J. Med. Chem. 2012, 55, 8790.

(d) Dong, Y. X.; Chollet, J.; Vargas, M.; Mansour, N. R.; Bickle, Q.; Alnouti, Y.; Huang, J. G.; Keiser, J.; Vennerstrom, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2481.

(e) Patra, M.; Ingram, K.; Pierroz, V.; Ferrari, S.; Spingler, B.; Gasser, R. B.; Keiser, J.; Gasser, G. Chemistry 2013, 19, 2232.

(f) Ronketti, F.; Ramana, A. V.; Chao-Ming, X.; Pica-Mattoccia, L.; Cioli, D.; Todd, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4154.

(g) Sadhu, P. S.; Kumar, S. N.; Chandrasekharam, M.; Pica-Mattoccia, L.; Cioli, D.; Rao, V. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1103.

[9] (a) Duan, W. W.; Qiu, S. J.; Zhao, Y.; Sun, H.; Qiao, C.; Xia, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1587.

(b) Wang, Z. X.; Chen, J. L.; Qiao, C. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 82, 216.

[10] Wang, W.-L.; Song, L.-J.; Chen, X.; Yin, X.-R.; Fan, W.-H.; Wang, G.-P.; Yu, C.-X.; Feng, B. Molecules 2013, 18, 9163.

[11] (a) Benassi, R.; Folli, U.; Schenetti, L.; Taddei, F. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 75.

(b) Canfileld, L. M.; Crabb, T. A. J. Chem. Res., Synop. 1997, 381.

[12] (a) Alt, G. H.; Hakes, H. R.; Brinker, R. J. EP 230871, 1987 [Chem. Abstr. 1988, 108, 150324].

(b) Martin, H. EP 236268, 1987 [Chem. Abstr. 1988, 108, 70630].

[13] (a) Bissinger, E. M.; Heinke, R.; Spannhoff, A.; Eberlin, A.; Metzger, E.; Cura, V.; Hassenboehler, P.; Cavarelli, J.; Schule, R.; Bedford, M. T.; Sippl, W.; Jung, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3717.

(b) Kim, D. J.; Reddy, K.; Kim, M. O.; Li, Y.; Nadas, J.; Cho, Y. Y.; Kim, J. E.; Shim, J. H.; Song, N. R.; Carper, A.; Lubet, R. A.; Bode, A. M.; Dong, Z. Cancer Prev. Res. 2011, 4, 1842.

(c) Nam, K. N.; Koketsu, M.; Lee, E. H. Eur. J. Pharmacol. 2008, 589, 53.

[14] Kruger, E. A.; Figg, W. D. Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 1383.

[15] (a) Leroy, C.; Dupas, G.; Bourguignon, J.; Queguiner, G. Tetrahedron 1994, 50, 13135.

(b) Laws, S. W.; Scheerer, J. R. J. Org. Chem. 2013, 78, 2422.

[16] Xiao, S. H., Mei, J. Y., Jiao, P. Y. Parasitol. Res. 2009, 106, 237.

1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及抗日本血吸虫活性评价

Synthesis and Evaluation of the Antischistosomal Activity against S. japonicum of 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives

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[1]	刘敏, 杨冬燕, 肖玉梅, 苏旺苍, 赵峰海, 覃兆海. 5-硝基亚氨基[1,4-2H]-1,2,4-三唑啉烯式吡虫啉类似物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2790-2799.
[2]	张紫婵, 孙洋, 华晟, 徐宝琳, 张敏, 赵勤, 郑丹丹, 王杨, 鞠剑峰, 石玉军, 戴红. 新型含异噁唑单元的吡唑酰胺类衍生物的合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1435-1443.
[3]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[4]	李文娟, 张睿, 蔡志华, 韩小强, 何林, 代斌. 苯炔[3+2]环加成反应构建三氟甲基取代的苯并环状亚砜亚胺衍生物及其杀棉蚜活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2832-2839.
[5]	陈澍, 邵莹莹, 付欣豪, 陈庆悟, 杜晓华, 谭成侠. 吡啶联噻唑双酰胺类化合物的设计、合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3870-3879.
[6]	代阿丽, 张仁凤, 李传会, 余利娇, 王娅, 吴剑. 含三氟甲基吡啶酰胺结构的N-氰基磺酰亚胺衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3633-3642.
[7]	何凤, 郭声鑫, 代阿丽, 张仁凤, 吴剑. 含三氟甲基吡啶结构的酰胺类衍生物的合成、表征及生物活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3303-3311.
[8]	刘航, 张舒昀, 李欢, 张燕, 李正名, 王宝雷. 8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基]取代的新型甲基黄嘌呤及其衍生物的合成和生物活性[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2091-2098.
[9]	姚阳意, 任朝丽, 陈丽, 钟良坤, 许天明, 谭成侠. 含芳基三氮唑结构的3-乙砜基吡啶类化合物的合成及杀虫活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2055-2062.
[10]	谢伟彬, 李焕功, 孟祥德, 李正名, 周莎. 新型含N-七氟异丙基苯基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的设计合成以及生物活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1722-1727.
[11]	张舒昀, 刘航, 汪蕾, 李正名, 王宝雷. 新型含取代哌嗪的咖啡因衍生物的合成、结构表征及生物活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4075-4082.
[12]	罗春艳, 马文静, 吕亮, 庞怀林, 相君成, 周丽琪, 尹笃林, 刘吉永. 新型含环丙基的间二酰胺类化合物的合成及其杀虫活性[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2963-2970.
[13]	张景朋, 杨朝凯, 秦耀果, 杨新玲. 含1,2,3-噻二唑环(E)-β-farnesene类似物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2971-2979.
[14]	赵宇, 刘鑫磊, 李益豪, 许磊川, 苏彦豪, 蒋家珍, 王明安. (E)-3-(1-亚胺基乙基)-5,5-二取代-4-甲氨基呋喃-2(5H)-酮的合成及其意外的杀虫活性[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2547-2554.
[15]	梁凯, 周钱, 荀校, 倪亚丹, 李金峰, 石玉军, 周环宇, 吴新星, 石健, 高磊, 戴红. 含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1665-1672.