有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3303-3311.DOI: 10.6023/cjoc202101045 上一篇 下一篇
研究简报
收稿日期:
2021-01-26
修回日期:
2021-03-15
发布日期:
2021-05-25
通讯作者:
吴剑
基金资助:
Feng He, Shengxin Guo, Ali Dai, Renfeng Zhang, Jian Wu()
Received:
2021-01-26
Revised:
2021-03-15
Published:
2021-05-25
Contact:
Jian Wu
Supported by:
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合成了一系列含三氟甲基吡啶结构的酰胺衍生物, 并测试了它们对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv. citri)、烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)的体外抑菌活性和对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫活性. 结果表明, 部分化合物表现出优异的抑菌活性. 如2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-N-(4-氟-2-甲基苯基)乙酰胺(6d)对水稻白叶枯病菌的EC50值为54.1 mg•L–1, 低于叶枯唑(EC50=59.6 mg•L–1)和噻菌酮(EC50=86.3 mg•L–1). 2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-N-(4-氟-3(三氟甲基)苯基)乙酰胺(6h)和2-((3-氯- 5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-N-(5,6-二氯吡啶-3-基)乙酰胺(6z)对柑橘溃疡病菌的抑制活性(EC50值为51.2和60.7 mg• L–1)均高于商品药剂叶枯唑(EC50=76.3 mg•L–1)和噻菌酮(EC50=101.7 mg•L–1). N-(2-氯-4-氟苯基)-2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)乙酰胺(6e)对烟草青枯病菌的抑菌活性略高于噻菌酮(EC50=79.0 mg•L–1), EC50值为74.9 mg•L–1. 此外, 化合物6e和2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-N-(3-异丙基苯基)乙酰胺(6k)在浓度为500 mg•L–1时表现出中等程度的杀小菜蛾活性.
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Compd. | Xoo | Xac | R. solanacearum | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
100 mg•L–1 | 50 mg•L–1 | 100 mg•L–1 | 50 mg•L–1 | 100 mg•L–1 | 50 mg•L–1 | |||
6a | 26.7±0.4 | 20.6±4.5 | 47.5±0.6 | 38.5±1.8 | 44.1±0.9 | 28.4±3.0 | ||
6b | 31.6±2.6 | 24.8±1.1 | 48.3±1.7 | 40.9±1.2 | 26.2±4.0 | 22.5±1.1 | ||
6c | 33.0±1.1 | 22.2±4.1 | 38.2±1.6 | 27.0±1.7 | 31.4±4.4 | 22.0±4.2 | ||
6d | 61.7±3.4 | 47.3±1.0 | 41.3±2.1 | 37.4±2.6 | 18.0±2.5 | 14.6±3.1 | ||
6e | 32.8±3.1 | 27.4±1.9 | 44.2±3.8 | 36.0±2.8 | 58.5±2.4 | 41.2±1.6 | ||
6f | 39.1±3.0 | 27.6±4.3 | 48.3±2.6 | 35.3±3.8 | 43.3±2.9 | 28.0±3.6 | ||
6g | 32.1±2.7 | 21.0±4.8 | 40.9±3.2 | 35.7±3.9 | 7.8±0.1 | 5.6±2.3 | ||
6h | 41.3±3.8 | 36.5±1.3 | 59.2±4.3 | 45.7±4.5 | 42.4±2.4 | 9.1±3.2 | ||
6i | 26.4±1.3 | 11.3±3.5 | 48.7±1.2 | 41.9±3.7 | 29.4±2.5 | 19.0±4.1 | ||
6j | 30.0±4.5 | 20.9±1.9 | 44.6±3.2 | 38.5±2.9 | 31.0±3.3 | 30.3±0.1 | ||
6k | 37.5±1.2 | 26.4±2.1 | 40.0±3.0 | 25.6±3.8 | 31.7±3.9 | 28.3±1.7 | ||
6l | 30.5±3.7 | 15.0±0.9 | 47.4±1.0 | 34.4±4.1 | 41.4±2.2 | 21.2±1.6 | ||
6m | 37.0±3.9 | 31.4±3.1 | 40.0±0.7 | 29.4±4.0 | 41.0±3.2 | 25.5±2.2 | ||
6n | 33.2±4.1 | 20.9±4.2 | 48.2±4.2 | 40.6±3.2 | 44.3±4.8 | 38.0±1.0 | ||
6o | 25.7±2.0 | 6.7±0.1 | 40.5±3.2 | 36.4±3.0 | 12.1±3.7 | 8.1±3.3 | ||
6p | 5.8±3.9 | 3.9±0.4 | 48.2±2.9 | 36.5±1.7 | 38.2±0.8 | 24.7±3.6 | ||
6q | 29.4±4.0 | 20.0±4.7 | 42.1±3.0 | 23.3±2.6 | 28.1±3.5 | 25.3±3.5 | ||
6r | 31.6±0.7 | 17.7±3.3 | 45.1±2.3 | 30.0±3.3 | 20.4±4.7 | 12.7±1.1 | ||
6s | 35.7±1.9 | 20.9±4.5 | 40.1±3.1 | 30.1±4.2 | 45.9±2.1 | 30.4±4.5 | ||
6t | 36.5±3.2 | 20.3±2.0 | 45.0±2.1 | 35.3±2.7 | 33.0±1.9 | 20.0±3.3 | ||
6u | 31.8±3.1 | 25.1±2.4 | 45.7±2.6 | 41.7±2.2 | 48.2±1.7 | 33.8±3.3 | ||
6v | 41.6±2.8 | 29.5±3.5 | 44.4±2.5 | 25.7±0.4 | 31.1±3.9 | 16.8±3.0 | ||
6w | 15.8±1.2 | 10.0±2.0 | 34.1±2.5 | 20.1±3.5 | 44.6±4.5 | 24.7±2.8 | ||
6x | 44.5±0.5 | 35.3±1.6 | 41.8±3.1 | 32.9±1.8 | 40.8±1.8 | 28.2±4.2 | ||
6y | 38.3±5.0 | 23.9±2.7 | 47.7±3.1 | 32.8±3.0 | 44.5±1.4 | 36.0±1.7 | ||
6z | 26.6±2.8 | 15.5±2.4 | 61.8±3.6 | 53.4±3.0 | 32.8±3.6 | 25.9±3.2 | ||
6aa | 39.4±1.6 | 25.3±4.8 | 43.9±3.1 | 35.6±2.8 | 41.9±2.9 | 18.1±3.0 | ||
6ab | 34.2±2.9 | 17.5±4.9 | 44.8±2.0 | 33.8±2.5 | 18.4±1.8 | 19.0±0.5 | ||
BT | 58.8±2.0 | 41.2±3.7 | 56.1±1.9 | 46.6±0.4 | 52.5±2.2 | 46.7±2.3 | ||
TC | 55.9±2.4 | 41.0±1.4 | 51.2±1.1 | 40.1±0.5 | 50.7±0.4 | 42.8±1.9 |
Compd. | Xoo | Xac | R. solanacearum | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
100 mg•L–1 | 50 mg•L–1 | 100 mg•L–1 | 50 mg•L–1 | 100 mg•L–1 | 50 mg•L–1 | |||
6a | 26.7±0.4 | 20.6±4.5 | 47.5±0.6 | 38.5±1.8 | 44.1±0.9 | 28.4±3.0 | ||
6b | 31.6±2.6 | 24.8±1.1 | 48.3±1.7 | 40.9±1.2 | 26.2±4.0 | 22.5±1.1 | ||
6c | 33.0±1.1 | 22.2±4.1 | 38.2±1.6 | 27.0±1.7 | 31.4±4.4 | 22.0±4.2 | ||
6d | 61.7±3.4 | 47.3±1.0 | 41.3±2.1 | 37.4±2.6 | 18.0±2.5 | 14.6±3.1 | ||
6e | 32.8±3.1 | 27.4±1.9 | 44.2±3.8 | 36.0±2.8 | 58.5±2.4 | 41.2±1.6 | ||
6f | 39.1±3.0 | 27.6±4.3 | 48.3±2.6 | 35.3±3.8 | 43.3±2.9 | 28.0±3.6 | ||
6g | 32.1±2.7 | 21.0±4.8 | 40.9±3.2 | 35.7±3.9 | 7.8±0.1 | 5.6±2.3 | ||
6h | 41.3±3.8 | 36.5±1.3 | 59.2±4.3 | 45.7±4.5 | 42.4±2.4 | 9.1±3.2 | ||
6i | 26.4±1.3 | 11.3±3.5 | 48.7±1.2 | 41.9±3.7 | 29.4±2.5 | 19.0±4.1 | ||
6j | 30.0±4.5 | 20.9±1.9 | 44.6±3.2 | 38.5±2.9 | 31.0±3.3 | 30.3±0.1 | ||
6k | 37.5±1.2 | 26.4±2.1 | 40.0±3.0 | 25.6±3.8 | 31.7±3.9 | 28.3±1.7 | ||
6l | 30.5±3.7 | 15.0±0.9 | 47.4±1.0 | 34.4±4.1 | 41.4±2.2 | 21.2±1.6 | ||
6m | 37.0±3.9 | 31.4±3.1 | 40.0±0.7 | 29.4±4.0 | 41.0±3.2 | 25.5±2.2 | ||
6n | 33.2±4.1 | 20.9±4.2 | 48.2±4.2 | 40.6±3.2 | 44.3±4.8 | 38.0±1.0 | ||
6o | 25.7±2.0 | 6.7±0.1 | 40.5±3.2 | 36.4±3.0 | 12.1±3.7 | 8.1±3.3 | ||
6p | 5.8±3.9 | 3.9±0.4 | 48.2±2.9 | 36.5±1.7 | 38.2±0.8 | 24.7±3.6 | ||
6q | 29.4±4.0 | 20.0±4.7 | 42.1±3.0 | 23.3±2.6 | 28.1±3.5 | 25.3±3.5 | ||
6r | 31.6±0.7 | 17.7±3.3 | 45.1±2.3 | 30.0±3.3 | 20.4±4.7 | 12.7±1.1 | ||
6s | 35.7±1.9 | 20.9±4.5 | 40.1±3.1 | 30.1±4.2 | 45.9±2.1 | 30.4±4.5 | ||
6t | 36.5±3.2 | 20.3±2.0 | 45.0±2.1 | 35.3±2.7 | 33.0±1.9 | 20.0±3.3 | ||
6u | 31.8±3.1 | 25.1±2.4 | 45.7±2.6 | 41.7±2.2 | 48.2±1.7 | 33.8±3.3 | ||
6v | 41.6±2.8 | 29.5±3.5 | 44.4±2.5 | 25.7±0.4 | 31.1±3.9 | 16.8±3.0 | ||
6w | 15.8±1.2 | 10.0±2.0 | 34.1±2.5 | 20.1±3.5 | 44.6±4.5 | 24.7±2.8 | ||
6x | 44.5±0.5 | 35.3±1.6 | 41.8±3.1 | 32.9±1.8 | 40.8±1.8 | 28.2±4.2 | ||
6y | 38.3±5.0 | 23.9±2.7 | 47.7±3.1 | 32.8±3.0 | 44.5±1.4 | 36.0±1.7 | ||
6z | 26.6±2.8 | 15.5±2.4 | 61.8±3.6 | 53.4±3.0 | 32.8±3.6 | 25.9±3.2 | ||
6aa | 39.4±1.6 | 25.3±4.8 | 43.9±3.1 | 35.6±2.8 | 41.9±2.9 | 18.1±3.0 | ||
6ab | 34.2±2.9 | 17.5±4.9 | 44.8±2.0 | 33.8±2.5 | 18.4±1.8 | 19.0±0.5 | ||
BT | 58.8±2.0 | 41.2±3.7 | 56.1±1.9 | 46.6±0.4 | 52.5±2.2 | 46.7±2.3 | ||
TC | 55.9±2.4 | 41.0±1.4 | 51.2±1.1 | 40.1±0.5 | 50.7±0.4 | 42.8±1.9 |
Compd. | Xoo | Xac | R. solanacearum | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Regression equation | EC50/(mg•L–1) | Regression equation | EC50/(mg•L–1) | Regression equation | EC50/(mg•L–1) | |||
6d | y=1.39x+2.60 | 54.1±4.41 | ||||||
6e | y=1.15x+2.81 | 74.9±2.75 | ||||||
6h | y=1.19x+3.30 | 51.2±6.02 | ||||||
6z | y=2.68x+0.25 | 60.7±2.84 | ||||||
BT | y=0.88x+3.4 | 59.6±2.42 | y=1.59x+2.00 | 76.3±2.17 | ||||
TC | y=0.95x+3.2 | 86.3±7.69 | y=1.34x+2.30 | 101.7±1.71 | y=1.21x+2.70 | 79.0±3.78 |
Compd. | Xoo | Xac | R. solanacearum | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Regression equation | EC50/(mg•L–1) | Regression equation | EC50/(mg•L–1) | Regression equation | EC50/(mg•L–1) | |||
6d | y=1.39x+2.60 | 54.1±4.41 | ||||||
6e | y=1.15x+2.81 | 74.9±2.75 | ||||||
6h | y=1.19x+3.30 | 51.2±6.02 | ||||||
6z | y=2.68x+0.25 | 60.7±2.84 | ||||||
BT | y=0.88x+3.4 | 59.6±2.42 | y=1.59x+2.00 | 76.3±2.17 | ||||
TC | y=0.95x+3.2 | 86.3±7.69 | y=1.34x+2.30 | 101.7±1.71 | y=1.21x+2.70 | 79.0±3.78 |
Compd. | Mortality rate/% | Compd. | Mortality rate/% | |
---|---|---|---|---|
6a | 40±5 | 6p | 20±5 | |
6b | 50±0 | 6q | 30±0 | |
6c | 40±0 | 6r | 40±0 | |
6d | 40±5 | 6s | 40±0 | |
6e | 60±0 | 6t | 30±5 | |
6f | 30±0 | 6u | 20±0 | |
6g | 50±0 | 6v | 20±0 | |
6h | 30±3.3 | 6w | 20±0 | |
6i | 20±0 | 6x | 30±3.3 | |
6j | 20±0 | 6y | 40±0 | |
6k | 60±0 | 6z | 20±0 | |
6l | 30±0 | 6aa | 30±0 | |
6m | 40±2.9 | 6ab | 30±0 | |
6n | 40±0 | Chlorpyrifos | 100±0 | |
6o | 20±0 | Avermectin | 100±0 |
Compd. | Mortality rate/% | Compd. | Mortality rate/% | |
---|---|---|---|---|
6a | 40±5 | 6p | 20±5 | |
6b | 50±0 | 6q | 30±0 | |
6c | 40±0 | 6r | 40±0 | |
6d | 40±5 | 6s | 40±0 | |
6e | 60±0 | 6t | 30±5 | |
6f | 30±0 | 6u | 20±0 | |
6g | 50±0 | 6v | 20±0 | |
6h | 30±3.3 | 6w | 20±0 | |
6i | 20±0 | 6x | 30±3.3 | |
6j | 20±0 | 6y | 40±0 | |
6k | 60±0 | 6z | 20±0 | |
6l | 30±0 | 6aa | 30±0 | |
6m | 40±2.9 | 6ab | 30±0 | |
6n | 40±0 | Chlorpyrifos | 100±0 | |
6o | 20±0 | Avermectin | 100±0 |
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