2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮化合物的合成及生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201310022

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (3): 526-536.DOI: 10.6023/cjoc201310022 上一篇下一篇

研究论文

2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮化合物的合成及生物活性研究

欧俊军^a, 刘克昌^a, 王毅^a, 张浩^a, 刘瑞全^a, 李奇博^a, 汪清民^b, 李永强^b, 芮昌辉^c, 刘尚钟^a

a 中国农业大学理学院应用化学系北京 100193;
b 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津 300071;
c 中国农业科学研究院植物保护研究所北京 100193

收稿日期:2013-10-16 修回日期:2013-11-13 发布日期:2013-11-21
通讯作者: 刘尚钟 E-mail:shangzho@cau.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 20972186，21172256）；国家重点基础研究发展计划（No. 2010CB126104）和绿色生态农药的研发及产业化（No. 2011BAE06B03）资助项目.

Synthesis and Bioactivity Studies of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-one

Ou Junjun^a, Liu Kechang^a, Wang Yi^a, Zhang Hao^a, Liu Ruiquan^a, Li Qibo^a, Wang Qingmin^b, Li Yongqiang^b, Rui Changhui^c, Liu Shangzhong^a

a Department of Applied Chemistry, College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193;
b State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071;
c Institute of Plant Protection, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100193

Received:2013-10-16 Revised:2013-11-13 Published:2013-11-21
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20972186, 21172256), the National Basic Research Program of China (No. 2010CB126104) and the Project of Green Pesticide Research, Development and Industrialization (No. 2011BAE06B03).

文章分享

摘要/Abstract

设计合成了一系列2，3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮化合物，并研究了常用无机干燥剂对目标化合物合成的影响，发现无水硫酸镁能够促进2，3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮化合物的形成. 所有化合物通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等方法进行结构表征，并首次报道了6-氯-3-苄氨基-2-新戊基-8-甲基喹唑啉-4（3H）-酮的单晶结构. 通过生物活性测试发现部分化合物在200 mg/L浓度下对小麦白粉病（Blumeria graminis）具有较好的活体防效.

关键词: 2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮, 合成, 生物活性, 单晶结构

In this research, a series of new 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones were designed and synthesized. The influence of common drying agents on the formation of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones was investigated and firstly reported. It is found that the anhydrous magnesium sulfate can increase the yield of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones significantly. The structures of new compounds were all confirmed via ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. At the same time, the crystal structure of 3-(benzylamino)-6-chloro-8-methyl-2-neopentyl-quinazolin-4(3H)-one was firstly reported. The results of bioactivity assay showed that some of these new compounds have some control effects on wheat powdery mildew (Blumeria graminis) in vivo at a concentration of 200 mg/L.

Key words: 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones, synthesis, bioactivitys, crystal structure

引用此文

欧俊军, 刘克昌, 王毅, 张浩, 刘瑞全, 李奇博, 汪清民, 李永强, 芮昌辉, 刘尚钟. 2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮化合物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 526-536.

Ou Junjun, Liu Kechang, Wang Yi, Zhang Hao, Liu Ruiquan, Li Qibo, Wang Qingmin, Li Yongqiang, Rui Changhui, Liu Shangzhong. Synthesis and Bioactivity Studies of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-one[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(3): 526-536.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Chen, H.-J.; Jiang, Y.-L.; Lin, C.-M. Int. J. Oncol. 2013, 43, 141.

[2] Patel, M. B.; Kumar, S. P.; Valand, N. N. J. Mol. Model. 2013, 19, 3201.

[3] Chao, Q.; Deng, L.; Shih, H. J. Med. Chem. 1999, 42, 3860.

[4] Beaulieu, P. L.; Coulombe, R.; Duan, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4132.

[5] Sahoo, B. M.; Dinda, S. C.; Kumar, B. V. V. R. Int. J. Pharm. Sci. Nanotechnol. 2013, 6, 2046.

[6] Abou-Seri, S. M.; Abouzid, K.; Abou El Ella, D. A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 647.

[7] Antonelli, A.; Fallahi, P.; Ferrari, S. M. Curr. Genomics 2011, 12, 626.

[8] Morgensztern, D.; Govindan, R. Chemother. Source Book, 4th ed., 2008, p. 191.

[9] (a) Zhou, J.; Fang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7730.

(b) Sim, Y.-L.; Omer, N.; Khan, M. N. Tetrahedron 2013, 69, 2524.

(c) Chen, Y.; Shan, W.; Lei, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5923.

(d) Badri, R.; Alizadeh-Haddad, A.; Adlu, M. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2013, 27, 131.

[10] (a) Gao, X.; Cai, X.; Yan, K. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1785 (in Chinese).

(高兴文, 蔡学建, 严凯, 有机化学, 2008, 28, 1785.;

b) Gao, X.; Cai, X.; Yan, K. Molecules 2007, 12, 2621.

[11] Xie, M.; Chen, G.; Zou, L.Chem. Res. Appl. 2010, 864 (in Chinese).

(谢敏, 陈广民, 邹丽娟, 化学研究与应用, 2010, 864.)

[12] (a) Wang, X.; Li, P.; Li, Z. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 9575.

(b) Nanda, A. K.; Ganguli, S.; Chakraborty, R. Molecules 2007, 12, 2413.

(c) Ouyang, G.; Zhang, P.; Xu, G. Molecules 2006, 11, 383.

[13] (a) Liu, J.-F. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 223.

(b) Besson, T.; Chosson, E. Comb. Chem. High Throughput Screening 2007, 10, 903.

(c) El-Mekabaty, A. Int. J. Mod. Org. Chem. 2013, 2, 81.

[14] Patil, D. A.; Patil, P. O.; Patil, G. B. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 633.

[15] (a) Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A. Tetrahedron Lett. 2005, 41, 7051.

(b) Baghbanzadeh, M.; Dabiri, M.; Salehi, P. Heterocycles 2008, 11, 2809.

(c) Chen, J.; Wu, D.; He, F. Tetrahedron Lett. 2008, 23, 3814.

(d) Ishikawa, K.; Hosoe, T.; Itabashi, T. Sci. Pharm. 2011, 79, 937.

[16] O'Neil, M. J. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed., Merck & Co., Inc., New Jersey, 2006, Monograph Number: 1658, 2653, 5691 and 8680.

[17] (a) Sati, N.; Kumar, S.; Rawat, M. S. M. Indian J. Pharm. Sci. 2009, 71, 572.

(b) Tseng, M.-C.; Chu, Y.-H. Tetrahedron 2008, 64, 9515.

[18] (a) Nerkar, A. G.; Kudale, S. A.; Joshi, P. P. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2012, 4, 449.

(b) Chikhale, H.; Lade, K.; Joshi, P. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2012, 4, 466.

[19] Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Butterworth Heinemann Press, London, 2003, p. 361, p. 378.

[20] Muller, P.; Herbst, I. R.; Spek, A. L.; Schneider, T. R.; Sawaya, M. R. Crystal Structure Refinement—A Crystallographer's Guide to SHELXL, Oxford University Press, New York, 2006.

2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮化合物的合成及生物活性研究

Synthesis and Bioactivity Studies of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-one

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.