基于有机小分子的焦磷酸根荧光探针研究进展

doi:10.6023/cjoc201311043

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (4): 647-661.DOI: 10.6023/cjoc201311043 上一篇下一篇

综述与进展

基于有机小分子的焦磷酸根荧光探针研究进展

徐勤超, 金灿, 朱雪慧, 邢国文

北京师范大学化学学院北京 100875

收稿日期:2013-11-26 修回日期:2013-12-12 发布日期:2013-12-23
通讯作者: 邢国文 E-mail:gwxing@bnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No. 21272027）、北京市自然科学基金（No. 2122031）和北京市教育委员会共建项目专项资助项目.

Recent Progress in Fluorescent Probes for Pyrophosphate Based on Small Organic Molecules

Xu Qinchao, Jin Can, Zhu Xuehui, Xing Guowen

College of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing 100875

Received:2013-11-26 Revised:2013-12-12 Published:2013-12-23
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21272027), the Beijing Natural Science Foundation (No. 2122031), and the Beijing Municipal Commission of Education.

文章分享

摘要/Abstract

焦磷酸根（PPi）作为一种重要的生物功能阴离子在生命科学、环境科学、药物领域和化学过程等方面起着非常重要的作用. 鉴于荧光分析具有操作简便、灵敏度高等突出优点，设计合成高效的PPi荧光探针成为近年来超分子化学研究的热点之一. 综述了近年来PPi荧光识别与传感的多种设计策略与原理，主要包括基于荧光增强或淬灭型识别，激基缔合物识别，荧光指示剂置换，静电或氢键作用识别等. DPA-金属离子络合物，尤其是DPA-Zn²⁺络合物，作为识别基团对PPi有着显著的亲和性和选择性识别能力. DPA-Zn²⁺络合物与多种荧光团或者荧光指示剂组合而形成的化学传感体系已经被广泛应用于PPi荧光识别与传感.

关键词: 荧光探针, 焦磷酸根, 金属离子络合物, 激基缔合物, 指示剂置换

Pyrophosphate (PPi), a kind of important biological functional anion, plays crucial roles in life science, environmental science, medicine and chemical process. It has attracted extensive interests in supramolecular chemistry to design efficient fluorescent PPi sensors due to the simplicity and high sensitivity of fluorometric analysis. In this review, several kinds of strategies and theories of PPi fluorescent recognition and sensing are summarized, including off-on/on-off fluorescent response, excimer formation, hydrogen-bonding or electrostatic interactions and fluorescent indicator displacement assay. DPA-metal ion complexes, especially DPA-Zn²⁺ complex, have remarkable binding affinity and high selectivity for PPi. The chemosensing ensembles, consisting of DPA-Zn²⁺ complex and various fluorophores or fluorescent indicators, have been widely applied to the PPi fluorescent recognition and sensing.

Key words: fluorescent sensor, pyrophosphate, metal ion complex, excimer, indicator displacement

引用此文

徐勤超, 金灿, 朱雪慧, 邢国文. 基于有机小分子的焦磷酸根荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(4): 647-661.

Xu Qinchao, Jin Can, Zhu Xuehui, Xing Guowen. Recent Progress in Fluorescent Probes for Pyrophosphate Based on Small Organic Molecules[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(4): 647-661.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Heinonen, J. K. Biological Role of Inorganic Pyrophosphate, Kluwer Academic Publishers, Norwell, 2001.

[2] Ronaghi, M.; Karamohamed, S.; Pettersson, B.; Uhlén, M.; Nyrén, P. Anal. Biochem. 1996, 242, 84.

[3] Xu, S.; He, M.; Yu, H.; Cai, X.; Tan, X.; Lu, B.; Shu, B. Anal. Biochem. 2001, 299, 188.

[4] (a) Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23.(b) Hargrove, A. E.; Nieto, S.; Zhang, T.; Sessler, J. L.; Anslyn, E. V. Chem. Rev., 2011, 111, 6603. (c) Ngo, H. T.; Liu, X.; Jolliffe, K. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4928.

[5] Vance, D. H.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9397.

[6] Lee, D. H.; Im, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752.

[7] Jang, Y, J.; Jun, E. J.; Lee, Y. J.; Kim, Y. S.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9603.

[8] Lee, H. N.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. K.; Kwon, J.-Y.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2007, 9, 243.

[9] Chen, W.-H.; Xing, Y.; Pang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1362.

[10] Kim, M. J.; Swamy, M. K. K.; Lee, K. M.; Jagdale, A. R.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoo, K. H.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 7215.

[11] Das, P.; Bhattacharya, S.; Mishra, S.; Das, A. Chem. Commun. 2011, 47, 8118.

[12] Kim, H. J.; Lee, J. H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4944.

[13] Zhang, J. F.; Kim, S.; Han, J. H.; Lee, S.-J.; Pradhan, T.; Cao, Q. Y.; Lee, S. J.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5294.

[14] Jia, J.; Tang, X.; He, Y. F.; Zhang, M. Y.; Xing, G. W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1803 (in Chinese). (郏佳, 唐茜, 何颖芳, 张梦雨, 邢国文, 有机化学, 2012, 32, 1803.)

[15] Su, G.; Liu, Z.; Xie, Z.; Qian, F.; He, W.; Guo, Z. Dalton Trans. 2009, 7888.

[16] Yang, S.; Feng, G.; Williams, N. H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5606.

[17] Gu, Z. Y, Xu, Q. C, Xing, G. W. Prog. Chem. 2013, 25, 1302 (in Chinese). (古振远, 徐勤超, 邢国文, 化学进展, 2013, 25, 1302.)

[18] Lee, D. H.; Kim, S. Y.; Hong, J.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4777.

[19] Roy, B.; Rao, A. S.; Ahn, K. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7774.

[20] Pathberiya, L. G.; Barlow, N.; Nguyen, T.; Graham, B.; Tuck, K. L. Tetrahedron 2012, 68, 9435.

[21] Lee, D.-N.; Jo, A.; Park, S. B.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5528.

[22] Huang, X.; Guo, Z.; Zhu, W.; Xie, Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2008, 5143.

[23] Shao, N.; Wang, H.; Gao, X.; Yang, R.; Chan, W. Anal. Chem. 2010, 82, 4628.

[24] Xu, Q. C; Wang, X. F.; Xing, G. W.; Zhang, Y. RSC Adv. 2013, 3, 15834.

[25] Park, C.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1960.

[26] Ravikumar, I.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 4229.

[27] Cheng, T.; Wang, T.; Zhu, W.; Chen, X.; Yang, Y.; Xu, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2011, 13, 3656.

[28] Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2005, 1690.

[29] Kim, S. Y.; Hong, J.-I. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 716.

[30] Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828.

[31] Wen, J.; Geng, Z.; Yin, Y.; Zhang, Z.; Wang, Z. Dalton Trans. 2011, 40, 1984.

[32] Han, M. S.; Kim, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3809.

[33] Han, M. S.; Kim, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1079.

[34] Hanshaw, R. G.; Hilkert, S. M.; Jiang, H.; Smith, B. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8721.

[35] Morgan, B. P.; He, S.; Smith, R. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 9262.

[36] Lee, J. H.; Park, J.; Lah, M. S.; Chin, J.; Hong, J. Org. Lett. 2007, 9, 3729.

[37] Huang, F.; Cheng, C.; Feng, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 11405.

[38] Surman, A. J.; Bonnet, C. S.; Lowe, M. P.; Kenny, G. D.; Bell, J. D.; Toth, E.; Vilar, R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 223.

[39] Nonaka, A.; Horie, S.; Jamesb, T. D.; Kubo, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3621.

[40] McDonough, M. J.; Reynolds, A. J.; Lee, W. Y. G.; Jolliffe, K. A. Chem. Commun. 2006, 2971.

[41] Butler, S. J.; Jolliffe, K. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3471.

[42] Carolan, J. V.; Butler, S. J.; Jolliffe, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2992.

[43] Lee, D. H.; Kim, S. Y.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2007, 48 4477.

[44] Chen, Z.; Lu, Y.; He, Y.; Huang, X. Sens. Actuators, B: Chem. 2010, 149, 407.

[45] Sokkalingam, P.; Kim, D. S.; Hwang, H.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. Chem. Sci. 2012, 3, 1819.

[46] Kim, S. Y.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1951.

[47] Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463.

[48] Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kwon, J.; Hwang, I.-C.; Park, S. J.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2006, 62, 6065.

[49] Anzenbacher, P. Jr; Jursíková, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350.

[50] Lee, J. H.; Jeong, A. R.; Jung, J.-H.; Park, C.-M.; Hong, J.-I. J. Org. Chem. 2011, 76, 417.

[51] (a) Zhu, C.; Liu, L.; Yang, Q.; Lv, F.; Wang, S. Chem. Rev. 2012, 112 4687.(b) Wang, Y.-J.; Gu, Z.-Y., Xing, G. W. Chem. Asian J. 2012, 7, 489.(c) Wang, Y.-J.; Xin, B.-J.; Duan, X.-R.; Xing, G.-W.; Wang, S. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1473. Zhao, X.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2010, 46, 6075.

基于有机小分子的焦磷酸根荧光探针研究进展

Recent Progress in Fluorescent Probes for Pyrophosphate Based on Small Organic Molecules

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[4]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[5]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[6]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[7]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[8]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[9]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[10]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[11]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[12]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[13]	张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn²⁺荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331.
[14]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.
[15]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.