噻吩甲酰胺衍生物的合成及其对小麦全蚀病病原菌的抑制活性

doi:10.6023/cjoc201401036

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (6): 1124-1131.DOI: 10.6023/cjoc201401036 上一篇下一篇

研究论文

噻吩甲酰胺衍生物的合成及其对小麦全蚀病病原菌的抑制活性

谢桂英^a,b, 靳文波^a, 赵艳芹^a, 程绎南^a,b, 孙炳剑^a,b, 孙淑君^a,b, 汪梅子^a, 位丹丹^a, 李洪连^a,b

a. 河南农业大学植保学院郑州 450002;
b. 新型农药创制与应用河南省重点实验室郑州 450002

收稿日期:2014-01-22 修回日期:2014-02-21 发布日期:2014-03-12
通讯作者: 程绎南, 李洪连 E-mail:chyn212@aliyun.com;honglianli@sina.com
基金资助:
国家“十二五”粮食丰产科技工程（Nos. 2011BAD16B07，2012BAD04B07）及中国科学院现代农业示范和区域创新集群计划（No. CXJQ120111）资助项目.

Synthesis of Thiophene Carboxamide Derivatives and Inhibitory Activity against Gaeumannomyces graminis var. tritici.

Xie Guiying^a,b, Jin Wenbo^a, Zhao Yanqin^a, Cheng Yinan^a,b, Sun Bingjian^a,b, Sun Shujun^a,b, Wang Meizi^a, Wei Dandan^a, Li Honglian^a,b

a. College of Plant Protection, Henan Agricultural University, Zhengzhou 450002;
b. Henan Provincial Key Laboratory of the Discovery and Application of Novel Pesticide, Zhengzhou 450002

Received:2014-01-22 Revised:2014-02-21 Published:2014-03-12
Supported by:
Project supported by the National Food Production Technology Project of China during the Twelfth Five-Year Period (Nos. 2011BAD16B07, 2012BAD04B07) and the Modern Agriculture Demonstration and Regional Innovation Cluster Plan Project of the Chinese Academy of Sciences (No. CXJQ120111).

文章分享

1. 噻吩甲酰胺衍生物的合成及其对小麦全蚀病病原菌的抑制活性.PDF(8188KB)

摘要/Abstract

探索了取代2-氢噻吩-3-羰基酸酯的合成及其硅烷化的方法，并对反应条件进行了优化；以其为母体合成了20个未见有报道的噻吩甲酰胺衍生物；各噻吩甲酰胺衍生物的结构经¹H NMR，¹³C NMR，HRMS或元素分析确证；其对小麦全蚀病病原菌的抑菌活性经平皿法进行了测试. 初步结构活性分析表明，噻吩甲酰胺胺基取代基结构的变化及其2位官能团的大小对小麦全蚀病病原菌抑制活性有显著的影响，其中化合物7b～7d，7l，7m，7o表现出了优异的抑菌活性. 该结果对抑菌先导化合物的设计具有一定的参考价值.

关键词: 噻吩甲酰胺衍生物, 合成, 小麦全蚀病, 抑菌活性

The procedures for synthesizing the substituted ester 2-hydrothiophene-3-carboxylate and its silanization were explored. The reaction conditions were optimized. And with the substituted thiophene as the framework, 20 new thiophene carboxamide derivatives were synthesized. The chemical structures of thiophene carboxamide derivatives were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS or elemental analysis techniques. The inhibitory activity against Gaeumannomyces graminis var. tritici was evaluated in vitro by the plate method. The preliminary structure-activity relationship indicated that the substituent bonded to the amide nitrogen atom and the steric hindrance of the substituent at 2nd position of the thiophene carboxamide had a significant influence on the activity. The compounds 7b～7d, 7l, 7m and 7o exhibited very high inhibitory activity. The results would be helpful for the design of lead compounds.

Key words: thiophene carboxamide derivative, synthesis, Gaeumannomyces graminis var. tritici., inhibitory activity

引用此文

谢桂英, 靳文波, 赵艳芹, 程绎南, 孙炳剑, 孙淑君, 汪梅子, 位丹丹, 李洪连. 噻吩甲酰胺衍生物的合成及其对小麦全蚀病病原菌的抑制活性[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1124-1131.

Xie Guiying, Jin Wenbo, Zhao Yanqin, Cheng Yinan, Sun Bingjian, Sun Shujun, Wang Meizi, Wei Dandan, Li Honglian. Synthesis of Thiophene Carboxamide Derivatives and Inhibitory Activity against Gaeumannomyces graminis var. tritici.[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(6): 1124-1131.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Cook, R. J. Physiol. Mol. Plant Pathol. 2003, 62, 73.

[2] Wang, B. T.; Shang, H. S.; Li, Q.; Wang, F.; Li, G. B. Acta Agric. Boreali-Occident. Sin. 2005, 14, 26 (in Chinese).

(王保通, 商鸿生, 李强, 王芳, 李高宝, 西北农业学报, 2005, 14, 26.)

[3] Freeman, J.; Ward, E. Mol. Plant Pathol. 2004, 5, 235.

[4] Phillion, D. P.; Sant, K. A. V.; Walker, D. M. WO 9524380, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 124, 116873]. [5] Phillion, D. P.; Braccolino, D. S.; Graneto, M. J.; Phillips, W. G.; Sant, K. A. V.; Walker, D. M.; Wong, S. C. EP 538231, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 160256].

[6] Phillion, D. P.; Graneto, M. J.; Pratt, J. K.; Wong, S. C. CA 2121917, 1994 [Chem. Abstr. 1995, 122, 213924].

[7] Phillion, D.; Wong, S. C.; Shortt, B. US 5486621, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 124, 253325].

[8] Moloney, B. A.; Hardy, D.; Saville-Stones, E. A. WO 9942447, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 131, 170272].

[9] Mansfield, D. J.; Cooke, T.; Thomas, P. S.; Vors, J. P.; Coqueron, P. Y.; Briggs, G. G.; Lachaise, H. EP 1389614, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 181332].

[10] Michelotti, E. L.; Young, D. H. US 5304572, 1994 [Chem. Abstr. 1994, 121, 76155].

[11] Wu, Q.; Wu, Q.; Zhang, Q.; Yang J. C.; Liu, C. L. Agrochemicals 2010, 49, 5 (in Chinese).

(吴峤, 伍强, 张茜, 杨吉春, 刘长令, 农药, 2010, 49, 5.)

[12] Li, L.; Gu, F. L.; Zhu, K.; Qiu, H. Y. J. Hangzhou Normal Univ. (Nat. Sci.) 2011, 10, 52 (in Chinese).

(李莉, 顾峰雷, 诸坤, 邱化玉, 杭州师范大学学报(自然科学版), 2011, 10, 52.)

[13] Hu, Y. G.; Lu, M. Y.; Song, H. L.; Ding, M. W. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 295 (in Chinese).

(胡扬根, 吕茂云, 宋鹤丽, 丁明武, 有机化学, 2005, 25, 295.)

[14] Liao, Q. B.; Liu, M. G.; Yu, L.; Zhu, M.; Ding, M. W. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1582 (in Chinese).

(廖全斌, 刘明国, 喻兰, 朱敏, 丁明武, 有机化学, 2009, 29, 1582.)

[15] Phillips, G.; Fevig, T. L.; Lau, P. H.; Klemm, G. H.; Mao, M. K.; Ma, C.; Gloeckner, J. A.; Clark, A. S. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 357.

[16] Fevig, T. L.; Pillips, W. G.; Lau, P. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 2493.

[17] Pillips, W. G.; Mao, M. K.; Ma, C.; Fevig, T. L. WO 9962915, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 132, 23082].

[18] Mannam, S.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2457.

[19] Shi, M.; Wang, C. J. J. Chem. Res. 2004, 107.

[20] Hermeling, D.; Schafer, H. J. Chem. Ber. 1988, 121, 1151.

[21] Bohlmann, F.; Bresinsky, E. Chem. Ber. 1964, 97, 2109.

[22] Matsuya, Y.; Hayashi, K.; Wada, A.; Nemoto, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 1987.

[23] Baharfar, R.; Baghbaniana, S. M.; Hosseinnia, R.; Bijanzadeh, H. R. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 567.

[24] Roth, F.; Gygax, P.; Fráter, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1045.

[25] Sun, B. J.; Yuan, H. X.; Xing, X. P.; Li, H. L. J. Triticeae Crops 2008, 28, 709 (in Chinese).

(孙炳剑, 袁虹霞, 邢小萍, 李洪连, 麦类作物学报, 2008, 28, 709.)

[26] Hawker, D. D.; Silverman, R. B. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5763.

噻吩甲酰胺衍生物的合成及其对小麦全蚀病病原菌的抑制活性

Synthesis of Thiophene Carboxamide Derivatives and Inhibitory Activity against Gaeumannomyces graminis var. tritici.

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.