AgOAc为氧化剂制备活性白藜芦醇二聚体衍生物

doi:10.6023/cjoc201402006

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (5): 886-892.DOI: 10.6023/cjoc201402006 上一篇下一篇

研究论文

AgOAc为氧化剂制备活性白藜芦醇二聚体衍生物

张元^a,b, 王先分^a, 侯琦^a, 林明宝^a, 姚春所^a, 石建功^a

a 中国医学科学院北京协和医学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室北京 100050;
b 河北师范大学化学与材料科学学院石家庄 050024

收稿日期:2014-02-05 修回日期:2014-03-19 发布日期:2014-04-01
通讯作者: 姚春所，石建功 E-mail:yaocs@imm.ac.cn;shijg@imm.ac.cn

Preparation of Active Resveratrol Dimeric Derivatives by Oxidative Coupling Reaction Using AgOAc as Oxidant

Zhang Yuan^a,b, Wang Xianfen^a, Hou Qi^a, Lin Mingbao^a, Yao Chunsuo^a, Shi Jiangong^a

a State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050;
b College of Chemistry & Material Science, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024

Received:2014-02-05 Revised:2014-03-19 Published:2014-04-01

文章分享

1. AgOAc为氧化剂制备活性白藜芦醇二聚体衍生物.PDF(5382KB)

摘要/Abstract

以白藜芦醇为原料，醋酸银为氧化剂在甲醇中进行氧化偶联反应获得了7个白藜芦醇二聚体衍生物1～7. 以光谱分析的方法分别确定了它们的结构和相对构型，并讨论了它们可能的形成机理. 其中，化合物3，4和5为新的二苯乙烯二聚体衍生物，化合物6和7为首次人工合成的天然产物. 所得化合物均进行了体外抗炎活性测试.

关键词: 醋酸银, 氧化偶联反应, 白藜芦醇二聚体衍生物, 抗炎活性

Oxidative coupling reaction of resveratrol in methanol using silver acetate as oxidant gave seven resveratrol dimeric derivatives 1～7. Their structures and relative configurations were determined on the basis of spectral analysis, and their formation mechanisms were discussed, respectively. Among them, compounds 3, 4 and 5 were determined as new stilbene dimers, and compounds 6 and 7 were synthesized as natural compounds for the first time. All the compounds were evaluated for anti-inflammatory activities.

Key words: silver acetate, oxidative coupling reaction, resveratrol dimeric derivatives, anti-inflammatory acivities

引用此文

张元, 王先分, 侯琦, 林明宝, 姚春所, 石建功. AgOAc为氧化剂制备活性白藜芦醇二聚体衍生物[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 886-892.

Zhang Yuan, Wang Xianfen, Hou Qi, Lin Mingbao, Yao Chunsuo, Shi Jiangong. Preparation of Active Resveratrol Dimeric Derivatives by Oxidative Coupling Reaction Using AgOAc as Oxidant[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(5): 886-892.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	肖梦佳, 高希珂. 含苯并咪唑结构的薁类衍生物的设计合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3246-3256.
[2]	孙泽人, 翟冰新, 何光超, 沈慧, 陈琳雅, 张杉, 邹毅, 朱启华, 徐云根. 新型1,2,3-三氮唑类衍生物的合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2143-2155.
[3]	余章昕, 宋鑫明, 姚远, 杨俊, 杨硕, 李小宝. 长叶暗罗中克罗烷型二萜及其抗炎作用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 751-755.
[4]	陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
[5]	李敏欣, 邹秋萍, 杜文绒, 高金春, 李艳平, 毛泽伟. Dorsmerunin A的全合成及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3292-3296.
[6]	李竣, 徐晓诗, 滕海达, 陈玉, 梅之南, 杨光忠. 小连翘化学成分的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3583-3587.
[7]	陈伟, 郭人予, 龚建贤, 杨震. 基于分子内交叉氧化偶联反应来非对映选择性构建全碳季碳中心[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 238-248.
[8]	毛泽伟, 刘蓓, 朱萍, 张丽君, 朱加洪, 伍林泽, 万春平. 哌嗪取代3-芳基-5-呋喃基-4,5-二氢吡唑酰胺衍生物的合成及其生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2167-2173.
[9]	高慧, 郑喜, 朱萍, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型取代查尔酮-哌嗪衍生物的合成及其生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 684-691.
[10]	芮坚, 杨金来, 黄建峰, 王佳瑜, 徐徐, 徐海军, 王石发. 异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2183-2190.
[11]	张翔, 丛颖, 林光宇, 郭旭亮, 曹阳, 雷坤华, 杜云飞. 有机三价碘试剂在杂环化合物合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2513-2529.
[12]	孙楠, 王欣, 丁志彬, 张齐, 徐徐, 徐海军, 王石发. 新型蒎烷基噻唑衍生物的合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2489-2495.
[13]	李发旺, 索全伶, 洪海龙, 竺宁, 王亚琦, 韩利民. 超临界二氧化碳介质中端炔C—H键与CO₂的羧化反应研究[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 2172-2177.
[14]	姚春所, 林茂, 杨庆云. 氧化偶联反应和酸催化反应制备活性买麻藤醇二聚体衍生物[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 312-318.
[15]	唐初, 陈玉, 柏舜, 杨光忠. 齐墩果酸的结构修饰与生物活性研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 46-65.

AgOAc为氧化剂制备活性白藜芦醇二聚体衍生物

Preparation of Active Resveratrol Dimeric Derivatives by Oxidative Coupling Reaction Using AgOAc as Oxidant

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价