六胜肽片段的液相合成及组装研究

doi:10.6023/cjoc201403043

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (10): 2156-2162.DOI: 10.6023/cjoc201403043 上一篇下一篇

研究简报

六胜肽片段的液相合成及组装研究

张腾^a,b, 宋卫^b, 韩彬^a, 刘林^b, 冯凌云^b, 赵金礼^b, 刘建利^a

a. 西北大学生命科学学院西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室西安 710069;
b. 西安华澳丽康活性蛋白与多肽工程中心西安 710054

收稿日期:2014-03-20 修回日期:2014-05-12 发布日期:2014-06-09
通讯作者: 刘建利 E-mail:jlliu@nwu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 20872118，30070905）、陕西省重点实验室基金（Nos. 2010JS097，11JS090，12JS110）、陕西省教育厅基金（No. 08jk477）和西安市技术创新（No. CX13120）资助项目.

Synthesis of Hexapeptide by Liquid-Phase Fragments Coupling Strategy

Zhang Teng^a,b, Song Wei^b, Han Bin^a, Liu Lin^b, Feng Lingyun^b, Zhao Jinli^b, Liu Jianli^a

a. Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China, Ministry of Education, College of Life Science, Northwest University, Xi'an 710069;
b. Active Protein & Polypeptide Engineering Center of Xi'an Hua Ao Li Kang, Xi'an 710054

Received:2014-03-20 Revised:2014-05-12 Published:2014-06-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20872118, 30070905), the Key Laboratory Fund of Shaanxi Province of China (Nos. 2010JS097, 11JS090, 12JS110), the Foundation of the Education Department of Shaanxi Province (No. 08jk477) and the Technology Innovation Fund of Xi'an City (No. CX13120)

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摘要/Abstract

六胜肽是一种药妆肽，序列为Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH₂，是相对安全的类肉毒素活性物质. 拟用液相方法分别合成片段A [Ac-Glu（OtBu）-Glu（OtBu）-Met-OH]和片段B [H-Gln（Trt）-Arg-Arg-OH]，然后将两个片段在固相载体上进行组装，经切割、纯化得到六胜肽产品，纯度大于98%，片段组装的收率为65%，并对组装反应的条件进行分析和讨论. 该方法结合了固相和液相合成的优点，是一种成本低廉、收率较高和周期较短的六胜肽合成方法.

关键词: 六胜肽, 片段肽, 合成

The hexapeptide (Ac-EEMQRR-NH₂) is a non-toxic cosmeceutical which can mimic the function of botulinum neurotoxins. This paper reports a solid-phase synthesis of hexapeptide by employing “A+B” fragments coupling strategy while fragment A [Ac-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Met-OH] and B [H-Gln(Trt)-Arg-Arg-OH] were prepared by classical solution methods. The final product (coupling yield>65%, purity>98%) was obtained by cleavage cocktail treatment and HPLC purification. The influencing factors of coupling condition were discussed. In conclusion, this strategy is a relatively quickly, efficient and high yield method for the synthesis of hexapeptide by combining the advantages of solid phase and liquid phase synthesis.

Key words: hexapeptide, peptide fragments, synthesis

引用此文

张腾, 宋卫, 韩彬, 刘林, 冯凌云, 赵金礼, 刘建利. 六胜肽片段的液相合成及组装研究[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 2156-2162.

Zhang Teng, Song Wei, Han Bin, Liu Lin, Feng Lingyun, Zhao Jinli, Liu Jianli. Synthesis of Hexapeptide by Liquid-Phase Fragments Coupling Strategy[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(10): 2156-2162.

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