N-取代苯甲酰-N'-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201404043

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (11): 2296-2303.DOI: 10.6023/cjoc201404043 上一篇下一篇

研究论文

N-取代苯甲酰-N'-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究

李成坤^a, 姜林^a, 王悦^a, 万福贤^a, 张沛之^a, 李映^a, 崔紫宁^b

a 山东农业大学化学与材料科学学院泰安 271018;
b 华南农业大学资源环境学院广州 510642

收稿日期:2014-04-24 修回日期:2014-05-20 发布日期:2014-07-02
通讯作者: 李映,ly8049@sdau.edu.cn;崔紫宁,ziningcui@scau.edu.cn E-mail:ly8049@sdau.edu.cn;ziningcui@scau.edu.cn
基金资助:
山东省中青年科学家科研奖励基金(No.BS2011NY013)、山东农业大学青年创新基金(No.23682)、国家自然科学基金(No.21102173)、山东省科技发展计划(No.2013GZX20109)和华南农业大学校长科学基金(No.4200-K13014)资助项目.

Design, Synthesis and Biological Activities of N-(Substitutedbenzoyl)-N'-(5-methoxyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amino)(thio) Ureas

Li Chengkun^a, Jiang Lin^a, Wang Yue^a, Wan Fuxian^a, Zhang Peizhi^a, Li Ying^a, Cui Zining^b

a College of Chemistry and Material Science, Shandong Agricultural University, Taian 271018;
b South China Agricultural University, Guangzhou 510642

Received:2014-04-24 Revised:2014-05-20 Published:2014-07-02
Supported by:
Project supported by the Promotive Research Fund for Excellent Young and Middle-aged Scientists of Shandong Province (No.BS2011NY013), the Innovation Fund for the Youth of Shandong Agricultural University (No.23682), the National Natural Science Foundation of China (No.21102173), the Project of Development of Science and Technology of Shandong Province (No.2013GZX20109) and the President Science Foundation of South China Agricultural University (No.4200-K13014).

文章分享

1. N-取代苯甲酰-N'-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究.PDF(1109KB)

摘要/Abstract

为了寻找新型高效、低毒、环境友好的农药先导化合物, 以取代苯甲酸、α-甲氧基乙酸甲酯和甲酸乙酯为起始原料, 设计合成了22个未见报道的N-取代苯甲酰-N'-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲10a~10v, 其结构经¹H NMR, IR和元素分析表征和确认. 对目标化合物进行初步杀菌活性和昆虫生长调节活性筛选, 生测结果表明: 部分化合物具有较好的杀菌活性, 如化合物10m和10p在50 mg/mL下对黄瓜灰霉菌和油菜菌核菌的抑制率均超过70%, 其中对后者的抑制率高于对照药剂95%百菌清; 一些化合物对2~3龄库蚊幼虫表现出优良的昆虫生长调节活性, 化合物10o和10r对幼虫的未羽化率达97.8%, 化合物10t对幼虫具有100%灭杀活性.

关键词: 苯甲酰脲, 嘧啶, 几丁质, 杀菌活性, 昆虫生长调节活性

In order to find new lead compounds with high effciency, low toxicity and environmental-friendly contribution, a series of novel N-(substituted benzoyl)-N'-(5-methoxyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amino)(thio) ureas were designed and synthesized from substituted benzoic acids, α-methoxyl methyl acetate and ethyl formate. Their structures were confirmed by ¹H NMR, IR and elemental analysis. The preliminary bioassay results indicated that some compounds exhibited considerate fungicidal activity. Among them compounds 10m and 10p showed more than 70% inhibitory rate to Botrytis cinerea and Sclerotinia sclerotiorum at 50 mg/mL, and the inhibitory rate against Sclerotinia sclerotiorum was higher than the control fungicide 95% chlorothalonil. Some compounds showed obvious insect growth regulation activity against 2~3 instar Culex larvae, compounds 10o and 10r showed 97.8% revised uneclosion rate, and compound 10t exhibited 100% insecticidal activity.

Key words: benzoylurea, pyrimidine, chitin, fungicidal activity, insect growth regulation activity

引用此文

李成坤, 姜林, 王悦, 万福贤, 张沛之, 李映, 崔紫宁. N-取代苯甲酰-N'-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2296-2303.

Li Chengkun, Jiang Lin, Wang Yue, Wan Fuxian, Zhang Peizhi, Li Ying, Cui Zining. Design, Synthesis and Biological Activities of N-(Substitutedbenzoyl)-N'-(5-methoxyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amino)(thio) Ureas[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(11): 2296-2303.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究”的文章，特向您推荐。请打开下面的网址：https://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract344544.shtml' name="neirong"> -(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究'>

()

参考文献

[1] Merzendorfer, H. Insect Sci. 2012, 00, 1.
[2] Sun, R.; Li, Y.; Xiong, L.; Liu, Y.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 4851.
[3] Sun, R.; Wang, Z.; Li, Y.; Xiong, L.; Liu, Y.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 517.
[4] Sun, R.; Li, Y.; Lü, M.; Xiong, L.; Wang, Q. M. Biol. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4693.
[5] (a) Cui, Z. N.; Ling, Y.; Li, B. J.; Li, Y. Q.; Rui, C. H.; Cui, J. R.; Shi, Y. X.; Yang, X. L. Molecules 2010, 15, 4267. (b) Li, Y.; Li, B. J.; Ling, Y.; Miao, H. J.; Shi, Y. X.; Yang, X. L. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 3307.
[6] Mayekar, A. V.; Bobade, A. S.; Patil, L.; Athlekar, S.; Chowdhary, A. S. Indian J. Heterocycl. Chem. 2010, 19, 297.
[7] Xu, Y.; Yang, J. C.; Ren, L. H.; Hao, S. L.; Liu, C. L. Agro- chemicals 2011, 50, 474 (in Chinese).(徐英, 杨吉春, 任兰会, 郝树林, 刘长令, 农药, 2011, 50, 474.)
[8] Ren, W. J.; Wang, L. Z.; Li, Y. Agrochemicals 2013, 52, 1 (in Chinese).(任玮静, 王立增, 李云, 农药, 2013, 52, 1.)
[9] Wu, Q.; Song, B. A.; Jin, L. H.; Hu, D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 365 (in Chinese).(吴琴, 宋宝安, 金林红, 胡德禹, 有机化学, 2009, 29, 365.)
[10] Su, S. Q. World Pestic. 2011, 33, 1 (in Chinese).(苏少泉, 世界农药, 2011, 33, 1.)
[11] Niyaz, N. M.; Hunter, R.; Johnson, T. C.; Trullinger, T. K.; Brown, A. V. US 20090093486, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 150, 398583].
[12] Sun, L.; Wu, J.; Zhang, L.; Luo, M.; Sun, D. Molecules 2011, 16, 5618.
[13] Chai, B.; Liu, C.; Li, H.; He, X.; Luo, Y.; Huang, G.; Zhang, H.; Chang, J. Pest Manage. Sci. 2010, 66, 1208.
[14] Edmonds, M. WO 0198305, 2001 [Chem. Abstr. 2007, 136, 53763].
[15] Koppel, H. C.; Springer, R. H.; Robins, R. K.; Cheng, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 3614.
[16] Mcomie, J. F. W.; Turner, A. B. J. Chem. Soc. 1963, 5590.
[17] Song, X. J.; Tan, X. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1755.
[18] Li, Y.; Li, B. J.; Yang, X. L.; Shi, Y. X.; Miao, H. J.; Ling, Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1411 (in Chinese).(李映, 李宝聚, 杨新玲, 石延霞, 苗宏健, 凌云, 有机化学, 2011, 31, 1411.)
[19] Chen, N. C. Bioassay of Pesticides, Beijing Agricultural University Press, Beijing, 1991, p. 161 (in Chinese).(陈年春, 农药生物测定技术, 北京, 1991, p. 161.)
[20] Li, B.; Yuan, H.; Fang, J.; Tao, L.; Huang, Q.; Qian, X.; Fan, Z. Pest. Manage. Sci. 2010, 66, 238.
[21] Jiang, J. H.; Feng, X. Y.; Tan, Y.; Xiong, Y. M.; Fang, N. Y. Chin. J. Hyg. Insectic. Equip. 2008, 14, 373 (in Chinese).(蒋解花, 冯向阳, 谭毅, 熊绮梦, 方宁烨, 中华卫生杀虫药械, 2008, 14, 373.)
[22] Wang, Y. M.; Xin, Z.; Liu, H. Y.; Peng, W. G. Prev. Med. Trib. 2009, 12, 566 (in Chinese).(王永明, 辛正, 刘慧媛, 彭文广, 预防医学论坛, 2009, 12, 566.)

N-取代苯甲酰-N'-(5-甲氧基-2-甲硫基嘧啶-4-胺基)(硫)脲的设计、合成及生物活性研究

Design, Synthesis and Biological Activities of N-(Substitutedbenzoyl)-N'-(5-methoxyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amino)(thio) Ureas

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[2]	朱传涛, 王松, 赵一凡, Herdewijn Piet, 刘丰五. 新型2,2'-缩水-L-苏糖嘧啶膦酸核苷的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3167-3173.
[3]	林海, 聂会祥, 赵安林, 王涛, 罗劲. 新型嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2462-2475.
[4]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[5]	桑田, 贾帆, 何静, 李春天, 刘岩, 刘平. I₂催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 195-201.
[6]	孙昌兴, 张福豪, 张欢, 李鹏辉, 姜林. 新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 229-235.
[7]	刘铮, 杨景, 刘丰五. 抗新冠病毒药莫诺匹拉韦合成新方法研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2988-2993.
[8]	张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.
[9]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[10]	高潮, 司晓杰, 池玲玲, 王浩, 戴洪林, 刘丽敏, 汪正捷, 张洋, 王涛, 周耀传, 郑甲信, 可钰, 刘宏民, 张秋荣. 含苯甲醚结构的2,4,5,6-四取代嘧啶衍生物的合成及抗增殖活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1677-1686.
[11]	曾艳, 聂礼飞, 牛超, 阿依提拉•麦麦提江, Khurshed Bozorov, 赵江瑜, 阿吉艾克拜尔•艾萨. 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 543-556.
[12]	郑露露, 王雨晴, 李小港, 张文彬. 低共熔溶剂/苯磺酸: 通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮类化合物的环境友好催化体系[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3714-3720.
[13]	高潮, 张玉桐, 池玲玲, 王浩, 马家婕, 毕梦鑫, 戴洪林, 司晓杰, 刘丽敏, 张洋, 郑甲信, 可钰, 刘宏民, 张秋荣. 新型2,4,6-三取代嘧啶衍生物的合成及抗增殖活性评价[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3824-3834.
[14]	王文鹏, 杨春红, 刘海超, 王喜存, 权正军. 温和条件下苯炔与2-羟基嘧啶加成合成2-芳氧基嘧啶类衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3835-3842.
[15]	王卫伟, 李益豪, 刘鑫磊, 赵宇, 王明安. 3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺和3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3717-3725.