钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应

doi:10.6023/cjoc201407024

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (12): 2471-2477.DOI: 10.6023/cjoc201407024 上一篇下一篇

研究论文

钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应

王碧玉^a, 倪沛钟^a, 范吉理^a, 郑辉东^a, 赵素英^a, 白正帅^a,b

a. 福州大学石油化工学院福州 350108;
b. 能源与环境光催化国家重点实验室福州 350002

收稿日期:2014-07-12 修回日期:2014-08-17 发布日期:2014-09-09
通讯作者: 白正帅 E-mail:baizs@fzu.edu.cn
基金资助:
国家基础科学人才培养基金(No.J1103303)和福州大学科研启动基金(No.XRC-1305)资助项目.

Pd-Complex Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of Brominated Salicylaldehyde with Pyridylboronic Acid

Wang Biyu^a, Ni Peizhong^a, Fan Jili^a, Zheng Huidong^a, Zhao Suying^a, Bai Zhengshuai^a,b

a. School of Chemical Engineering, Fuzhou University, Fuzhou 350108;
b. State Key Laboratory of Photocatalysis on Energy and Environment, Fuzhou University, Fuzhou 350002

Received:2014-07-12 Revised:2014-08-17 Published:2014-09-09
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Fundation of China (No. J1103303) and the Research Fund of Fuzhou University (No. XRC-1305).

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1. 钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应.PDF(1028KB)

摘要/Abstract

通过研究不同种类钯催化剂[Pd(dppf)₂Cl₂, Pd(OAc)₂, Pd(PPh₃)₄]、碱(Na₂CO₃, NaHCO₃, K₂CO₃, K₃PO₄, Cs₂CO₃, CsF)、溶剂(DME/H₂O, DMF/H₂O, Dioxane/H₂O)及温度(70, 80, 100 ℃)对5-溴-3-叔丁基水杨醛与吡啶-4-硼酸制备5-(4-吡啶)-3-叔丁基水杨醛化合物的Suzuki偶联反应的影响, 开发出一种高效催化吸或供电子基取代的芳基硼酸与吸电子基取代的溴代芳烃的偶联反应的方法, 该反应在Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, Dioxane/H₂O (V:V=4:1)、80 ℃的条件下产率达到97%, 且具有分离简单、重现性好的特征; 但对供电子基取代的溴代芳烃参与的反应催化效果一般.

关键词: Suzuki偶联反应, 吡啶硼酸, 溴代芳烃, 催化机理

The synthesis of 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(pyridin-4-yl)benzaldehyde by Suzuki cross coupling reaction of 5-bromo-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde with pyridin-4-ylboronic acid was studied by using different catalysts [Pd(dppf)₂Cl₂, Pd(OAc)₂ and Pd(PPh₃)₄], bases (Na₂CO₃, NaHCO₃, K₂CO₃, K₃PO₄, Cs₂CO₃ and CsF) and solvents (DME/H₂O, DMF/H₂O and dioxane/H₂O) under different temperature of 70, 80 and 100 ℃. A compatible method was developed for the coupling reaction of arylboronic acids (having electron donating or withdrawing group) with aryl bromides (having electron withdrawing group). Under the condition of Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, dioxane/H₂O (V:V=4:1), 80 ℃, the yield is excellent (97%) and the product separation is easy. The compatibility for aryl bromides with electron donating group is moderate.

Key words: Suzuki cross coupling reaction, pyridylboronic acid, aryl bromide, catalytic mechanism

引用此文

王碧玉, 倪沛钟, 范吉理, 郑辉东, 赵素英, 白正帅. 钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2471-2477.

Wang Biyu, Ni Peizhong, Fan Jili, Zheng Huidong, Zhao Suying, Bai Zhengshuai. Pd-Complex Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of Brominated Salicylaldehyde with Pyridylboronic Acid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2471-2477.

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钯催化溴代水杨醛与吡啶硼酸的Suzuki交叉偶联反应

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