[1] (a) Ricci, A. Modern Amination Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. (b) Gobert, A.; Cara, B. D.; Cistarelli, L.; Millan, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305, 338. (c) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921. (d) Lawrence, S. A. Amines: Synthesis Properties, and Applications, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2004. (e) Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795. (f) Lu, T.; Lu, Z.; Ma, Z.-X.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2013, 113, 4862.
[2] (a) Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471. (b) Salvatore, R. N.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron 2001, 57, 7785. (c) Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348. (d) Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., Wiley-Interscience, New York, 2007. (e) Suzuki, K.; Hori, Y.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 652. (f) Long, T. R.; Maity, P. K.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2904.
[3] For selected reviews and examples see: (a) Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555. (b) Guillena, G.; Ramon, D.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611. (c) Rauws, T. R. M.; Maes, B. U. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2463. (d) Shi, F.; Tse, M. K.; Zhou, S.; Pohl, M.-M.; Radnik, J.; Huebner, S.; Jaehnisch, K.; Brueckner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775. (e) Bahn, S.; Imm, S.; Mevius, K.; Neubert, L.; Tillack, A.; Williams, J. M. J.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3590.
[4] (a) Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681. (b) Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825. (c) Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766. (d) Shi, F.; Tse, M. K.; Cui, X.; Gordes, D.; Michalik, D.; Thurow, K.; Deng, Y.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5912. (e) Michlik, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13193. (f) Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2328. (g) Yu, X. C.; Liu, C. Z.; Jiang, L.; Xu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6184. (h) Zhang, E. L.; Tian, H. W.; Xu, S. D.; Yu, X. C.; Xu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 2704. (i) Bala, M.; Verma, P. K.; Sharma, U.; Kumar, N.; Singh, B. Green Chem. 2013, 15, 1687.
[5] (a) Terrasson, V.; Marque, S.; Georgy, M.; Campagne, J.-M.; Prima, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063. (b) Motokura, K.; Nakagiri, N.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6006. (c) Wang, G.-W.; Shen, Y.-B.; Wu, X.-L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4367. (d) Reddy, C. R.; Jithender, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5633. (e) Haubenreissera, S.; Niggemann, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 469. (f) Das, B. G.; Nallagonda, R.; Ghorai, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 5577.
[6] (a) Ozawa, F.; Okamoto, H.; Kawagishi, S.; Yamamoto, S.; Minami, T.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968. (b) Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 409. (c) Lu, Y.; Fu, X.; Chen, H.; Du, X.; Jia, X.; Liu, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1517. (d) Yamamoto, H.; Ho, E.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11271. (e) Ohshima, T.; Nakahara, Y.; Ipposhi, J.; Miyamotob, Y.; Mashima, K. Chem. Commun. 2011, 47, 8322.
[7] Fan, X.; Fu, L.-A.; Li, N.; Lv, H.; Cui, X.-M.; Qi, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2147.
[8] (a) Rubenbauer, P.; Bach, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1125. (b) Powell, D. A.; Pelletier, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2495. (c) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2313. (d) Deng, H.-P.; Wei, Y.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1956.
[9] For selected reviews and examples see: (a) Speckamp, W. N.; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817. (b) Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431. (c) Kinderman, S. S.; Wekking, M. M. T.; van Maarseveen, J. H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5519. (d) Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404. (e) Pin, F.; Comesse, S.; Garrigues, B.; Marchalin, Š.; Daïch, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1181. (f) Muratore, M. E.; Holloway, C. A.; Pilling, A. W.; Storer, R. I.; Ttevitt, G.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796. (g) Martínez-Estibalez, U.; Gómez-SanJuan, A.; García-Calvo, O.; Aranzamendi, E.; Lete, E.; Sotomayor, N. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3610. (h) Che, J.; Liu, Q.; Dai, X. Y.; Nie, L. L.; Wu, X. Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1 (in Chinese). (陈杰, 刘钦, 戴小鸯, 聂凛凛, 房辉辉, 吴小余, 有机化学, 2013, 33, 1.) (i) Ran, L. F.; Liang, H.; Guan, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 66 (in Chinese). (冉陇飞, 梁浩, 关正辉, 有机化学, 2013, 33, 66.) (j) Du, L.; Cao, P.; Liao, J. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1239 (in Chinese). (杜乐, 曹鹏, 廖建, 化学学报, 2013, 71, 1239.) (k) Nie, H. F.; Zhou, H. Y.; Li, X. N.; Li, Y. Q.; Wang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2412 (in Chinese). (聂红芬, 周宏勇, 李小娜, 李云庆, 王家喜, 有机化学, 2013, 33, 2412.)
[10] (a) Carter, D. S.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8537. (b) Gunawan, S.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4467. (c) La Venia, A.; Lemrova, B.; Krchnak, V. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 59.
[11] (a) Tsuchimoto, T.; Ozawa, Y.; Negoro, R.; Shirakawa, E.; Kawakami, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4231. (b) Mentink, G.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Org. Lett. 2002, 4, 3497. (c) Othman, R. B.; Bousquet, T.; Othman, M.; Dalla, V. Org. Lett. 2005, 7, 5335. (d) Shirakawa, E.; Uchiyama, N.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 25. (e) Sun, M.-M.; Zhang, T.-S.; Bao, W.-L. J. Org. Chem. 2013, 78, 8155. (f) Xu, H.-Y.; Wang, S.-Y.; Jiang, R.; Xu, X.-P.; Chu, X.-Q.; Ji, S.-J. Tetrahedron 2012, 68, 8340.
[12] (a) Akiyama, S.; Niki, T.; Utsunomiya, T.; Watanabe, J.; Nishioka, M.; Suzuki, H.; Hayasaka, F.; Yamagishi, K. EP 1020447, 2000 [Chem. Abstr. 1999, 130, 237562]. (b) Gobert, J.; Giurgea, C.; Geerts, J.-P.; Bodson, G. EP 165919, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 105, 97305]. (c) Kenda, B.; Quesnel, Y.; Ates, A.; Michel, P.; Turet, L.; Mercier, J. WO 2006128693, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 146, 27722]. (d) Kenda, B.; Michel, P.; Quesnel, Y. WO 2005054188, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 143, 59977]. (e) Gobert, J.; Geerts, J.-P.; Bodson, G. EP 0162036, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 105, 18467]. (f) Schmiesing, R. J.; Murray, R. J. US 5334720, 1994 [Chem. Abstr. 1995, 122, 81126]. (g) Gouliaev, A. H.; Senning, A. Brain Res. Rev. 1994, 19, 180. (h) Ramachandran, G.; Karthikeyan, N. S.; Giridharan, P.; Sathiyanarayanan, K. I. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5343.
[13] (a) Nishimura, Y. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 16, Ed.: Atta-ur-Rahman, Elsevier, Amsterdam, 1995, 75. (b) Fletcher, M. D.; Campbell, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 763. (c) Kingsbury, W. D.; Boehm, J. C.; Perry, D.; Gilvary, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984, 81, 4573. (d) Hwang, S. Y.; Berges, D. A.; Taggart, J. J.; Gilvarg, C. J. Med. Chem. 1989, 32, 694. (e) Nishimura, Y.; Shitara, E.; Adachi, H.; Toyoshima, M.; Nakajima, M.; Okami, Y.; Takeuchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2. (f) Lepper, E. R.; Ng, S. W.; Gutschow, M.; Weiss, M.; Hauschildt, S.; Hecker, T. K.; Luzzio, F. A.; Eger, K.; Figg, W. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 2219.
[14] (a) Goodman, M.; Chorev, M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 1. (b) Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266. (c) Chorev, M.; Willson, C. G.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8075. (d) Moutevelis-Minakakis, P.; Photaki, I. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2277. (e) Katritzky, A. R.; Urogdi, L.; Mayence, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2206. (f) Zhao, M.; Kleinman, H. K.; Mokotoff, M. J. Pept. Res. 1997, 49, 240.
[15] (a) Rowland, G. B.; Zhang, H.; Rowland, E. B.; Chennamadhavuni, S.; Wang, Y.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15696. (b) Liang, Y.; Rowland, E. B.; Rowland, G. B.; Perman, J. A.; Antilla, J. C. Chem. Commun. 2007, 4477. (c) Cheng, X.; Vellalath, S.; Goddard, R.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786.
[16] 16. Zhu, S. J.; Dong, J.; Fu, S. M.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Org. Lett. 2011, 13, 4914.
[17] (a) Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219. (b) Lee, M. Y.; Kim, M. H.; Kim, J.; Kim, S. H.; Kim, B. T.; Jeong, I. H.; Chang, S.; Kim, S. H.; Chang, S.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 541. (c) Vernier, W.; Chong, W.; Rewolinski, D.; Greasley, S.; Pauly, T.; Shaw, M.; Dinh, D.; Ferre, R. A.; Nukui, S.; Ornelas, M.; Reyner, E. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3307. (d) Al-Said, M. S.; Ghorab, M. M.; Al-Dosari, M. S.; Hamed, M. M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 201.(a) Gonzlez, A. S.; Arrays, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2977. (b) Morimoto, H.; Lu, G.; Aoyama, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9588. |