基于罗丹明B新型Fe3+荧光探针的合成及其性能研究

doi:10.6023/cjoc201407018

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (1): 175-180.DOI: 10.6023/cjoc201407018 上一篇下一篇

研究论文

基于罗丹明B新型Fe³⁺荧光探针的合成及其性能研究

苏娜, 杨美盼, 孟文斐, 杨秉勤

合成与天然功能分子化学教育部重点实验室西北大学化学与材料科学学院西安 710069

收稿日期:2014-07-10 修回日期:2014-08-22 发布日期:2014-09-12
通讯作者: 杨秉勤 E-mail:yangbq@nwu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21172178)资助项目.

Synthesis and Properties Characterization of Novel Fe³⁺ Fluorescent Probe Based on Rhodamine B

Su Na, Yang Meipan, Meng Wenfei, Yang Bingqin

Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of Ministry of Education, College of Chemistry & Materials Science, Northwest University, Xi'an 710069

Received:2014-07-10 Revised:2014-08-22 Published:2014-09-12
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21172178)

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1. 基于罗丹明B新型Fe³⁺荧光探针的合成及其性能研究.PDF(475KB)

摘要/Abstract

以罗丹明B与2,6-二氨基吡啶缩合反应得到新型罗丹明B衍生物R1, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR, HRMS-ESI, X-Ray单晶衍射及元素分析表征. 研究发现化合物R1作为荧光探针能选择性比色地识别Fe³⁺, 且受常见金属离子的干扰较小. 探针R1的荧光强度与Fe³⁺浓度(4×10^-6～1.6×10^-5 mol/L)呈较好的线性关系, 并在HepG2活细胞中实现了Fe³⁺的成像.

关键词: 罗丹明B, 荧光探针, 铁离子, 识别, 荧光强度, HepG2活细胞

A novel rhodamine B derivative R1 was synthesized facilely by the condensation reaction of rhodamine B and 2,6-diaminopyridine, and its structure was characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, HRMS-ESI, X-ray techniques and elemental analysis. The results showed that the compound R1 exhibited the selective colorimetric to Fe³⁺, and other metal ions did not interfere with its recognition. The fluorescence intensity of probe R1 and Fe³⁺ concentration (4×10^-6～1.6×10^-5 mol/L) showed a good linear relationship. What's more, probe R1 has been applied to image intracellular Fe³⁺ in living HepG2 cells.

Key words: rhodamine B, fluorescent probe, iron ion, recognition, fluorescence intensity, HepG2 living cells

引用此文

苏娜, 杨美盼, 孟文斐, 杨秉勤. 基于罗丹明B新型Fe³⁺荧光探针的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 175-180.

Su Na, Yang Meipan, Meng Wenfei, Yang Bingqin. Synthesis and Properties Characterization of Novel Fe³⁺ Fluorescent Probe Based on Rhodamine B[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 175-180.

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参考文献

[1] Lin, W.-Y.; Long, L.-L.; Yuan, L.; Cao, Z.-M.; Feng, J.-B. Anal. Chim. Acta 2009, 634, 262.
[2] (a) Eisenstein, R. S. Annu. Rev. Nutr. 2000, 20, 627. (b) Rouault, T. A. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 406.
[3] Yin, W.-T.; Cui, H.; Yang, Z.; Li, C.; She, M.-Y.; Yin, B. Sens. Actuators, B 2011, 157, 675.
[4] Wang, S.-X.; Meng, X.-M.; Zhu, M.-Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2840.
[5] Cabon, J. Y.; Giamarchi, P.; Bihan, A. L. Anal. Chim. Acta 2010, 664, 114.
[6] Saracoglu, S.; Soylak, M.; Peker, D. S.; Elci, L.; Santos dos, W. N.; Lemos, V. A.; Fer-reira, S. L. Anal. Chim. Acta 2006, 575, 133.
[7] Lunvongsa, S.; Oshima, M.; Motomizu, S. Talanta 2006, 68, 969.
[8] Pomazal, K.; Prohaska, C.; Steffan, I.; Reich, G.; Huber, J. F. K. Analyst 1999, 124, 657.
[9] Bakkaus, E.; Collins, R. N.; Morel, J. L. J. Chromatogr. A 2006, 1129, 208.
[10] Ugo, P.; Moretto, L. M.; Boni, A. D. Anal. Chim. Acta 2002, 427, 147.
[11] Xiang, Y.; Tong, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 1549.
[12] Hu, Z.-Q.; Feng, Y.-C.; Huang, H.-Q,; Ding, L.; Wang, X.-M.; Lin, C.-S.; Li, M.; Ma, C.-P. Sens. Actuators, B 2011, 156, 428.
[13] Meng, W.-F.; Yang, M.-P.; Cheng, Z.; Li, S.-N.; Yang, B.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 398 (in Chinese). (孟文斐, 杨美盼, 成昭, 李少妮, 杨秉勤, 有机化学, 2014, 33, 398.)
[14] Meng, Q.-T.; Su, W.-P. Talanta 2012, 97, 456.
[15] Yang, M.-P.; Xu, C.-C.; Li, S.-N.; Cheng, Z.; Zhou, J.; Yang, B.-Q. RSC Adv. 2014, 4, 14248.
[16] Lin, W.; Long, L.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, J. Anal. Chim. Acta 2009, 634, 262.
[17] Sun, W.; Hu, D.-Y.; Wu, Z.-B.; Song, B.-A.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 997 (in Chinese). (孙伟, 胡德禹, 吴志兵, 宋宝安, 杨松, 有机化学, 2011, 31, 997.)
[18] Su, W.-Q.; Tong, J.; Yang, B.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 982 (in Chinese). (苏文崎, 童杰, 杨秉勤, 有机化学, 2013, 33, 982.)
[19] Li, N.; Liu, M.-L.; Yin, W.-T.; Yang, Z.; Li, J.-L.; Shi, Z. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 39 (in Chinese). (李娜, 刘美玲, 尹文婷, 杨征, 李剑利, 史真, 有机化学, 2011, 31, 39.)
[20] Zhou, Y.; Wang, F.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2009, 11, 4442.
[21] Huang, W.-J.; Wu, W.-H.; Liang, J.-X. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 873 (in Chinese). (黄文君, 吴文辉, 梁嘉香, 化学学报, 2012, 70, 873.)
[22] Du, J.-J.; Fan, J.-L.; Peng, X.-J.; Sun, P. P.; Wang, J.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 476.
[23] Ge, F.; Ye, H.; Zhang, H.; Zhao, B.-X. Dyes Pigm. 2013, 99, 661.
[24] Ji, S.-Z.; Meng, X.-M.; Ye, W.-P.; Feng, Y.; Sheng, H.-T.; Cai, Y.-L.; Liu, J.-S.; Zhu, X.-F.; Guo, Q.-X. Dalton Trans. 2014, 43, 1583.
[25] Liu, S.-R.; Wu, S.-P. Sens. Actuators, B 2012, 171-172, 1110.
[26] Hu, Z.-Q.; Du, M.; Zhang, L.-F.; Guo, F.-Y.; Liu, M.-D.; Li, M. Sens. Actuators, B 2014, 192, 439.
[27] Huang, J.-H.; Xu, Y.-F.; Qian, X.-H. Dalton Trans. 2014, 43, 5983.
[28] Li, C.-Y.; Zou, C.-X.; Li, Y.-F.; Tang, J.-L.; Weng, C. Dyes Pigm. 2014, 104, 110.
[29] Piao, J. Y.; Lv, J.; Zhou, T.; Wu, X. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 128, 475.
[30] Sheng, H.-J.; Meng, X.-M.; Ye, W.-P.; Feng, Y.; Sheng, X.-W.; Guo, Q.-X. Sens. Actuators, B 2014, 195, 534.
[31] Wang, J.-H.; Zhang, D.; Liu, Y.-Q.; Ding, P.-G.; Wang, C.-C.; Ye, Y.; Zhao, Y.-F. Sens. Actuators, B 2014, 191, 344.
[32] Chai, M.-M. M.S. Thesis, Zhengzhou University, Zhengzhou, 2012 (in Chinese). (柴梅梅, 硕士论文, 郑州大学, 郑州, 2012.)
[33] Yang, Z.; She, M.-Y.; Yin, B.; Cui, J.-H.; Zhang. Y.-Z.; Sun, W.; Li, J.-L.; Shi, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 1143.

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[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[4]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[5]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[6]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[7]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[8]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[9]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[10]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[11]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[12]	鲁会名, 马拉毛草, 马恒昌. 超分子聚集诱导发光材料的研究进展及展望[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4075-4105.
[13]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.
[14]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.
[15]	周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185.