3,3'-芳基(烷基)二(4-氨基香豆素)和1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素类衍生物的有效合成

doi:10.6023/cjoc201408031

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (1): 200-206.DOI: 10.6023/cjoc201408031 上一篇下一篇

研究简报

3,3'-芳基(烷基)二(4-氨基香豆素)和1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素类衍生物的有效合成

王道林, 吴健莹, 董哲, 吴丹, 王永阳

辽宁省功能化合物合成与应用重点实验室渤海大学化学化工与食品安全学院锦州 121003

收稿日期:2014-08-26 修回日期:2014-10-08 发布日期:2014-10-16
通讯作者: 王道林 E-mail:wangdaolin@sina.com
基金资助:
辽宁省科技厅(No. 2011220022)资助项目.

Efficient Synthesis of 3,3'-Aryl(alkyl)-bis(4-aminocoumarine) and 1,4-Dihydropyridino[3,2-c][5,6-c]dicoumarines

Wang Daolin, Wu Jianying, Dong Zhe, Wu Dan, Wang Yongyang

Key Laboratory of Synthesis & Application of Functional Compound, College of Chemistry, Chemical Engineering & Food Safety, Bohai University, Jinzhou 121003

Received:2014-08-26 Revised:2014-10-08 Published:2014-10-16
Supported by:
Project supported by the Science and Technology Department of Liaoning Province (No. 2011220022).

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1. 3,3'-芳基(烷基)二(4-氨基香豆素)和1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素类衍生物的有效合成.PDF(5028KB)

摘要/Abstract

在KHSO₄作用下, 以4-氨基香豆素和醛为基础原料, 通过反应条件的有效控制, 成功制备了一系列3,3'-芳基 (烷基)二(4-氨基香豆素)和1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素类化合物. 该反应操作简单、条件温和、收率良好. 产物结构经NMR, IR及元素分析数据得以证实.

关键词: 4-氨基香豆素, 醛, 3,3'-芳基(烷基)二(4-氨基香豆素), 1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素, KHSO₄, 合成

A simple and efficient procedure for the preparation of 3,3'-aryl(alkyl)-bis(4-aminocoumarine)s has been developed by the reaction of 4-hydroxycoumarin and aldehydes in MeOH under room temperature conditions in the presences of KHSO₄ as a catalyst. 1,4-Dihydropyridino[3,2-c][5,6-c]dicoumarines were also obtained via condensation of 4-hydroxycou- marin and aldehydes in HOAc under reflux conditions in good yields. All of above compounds have been confirmed by IR, NMR spectra and elemental analysis.

Key words: 4-aminocoumarine, aldehyde, 3,3'-aryl(alkyl)-bis(4-aminocoumarine), 1,4-dihydropyridino[3,2-c][5,6-c]dicou- marine, KHSO₄, synthesis

引用此文

王道林, 吴健莹, 董哲, 吴丹, 王永阳. 3,3'-芳基(烷基)二(4-氨基香豆素)和1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素类衍生物的有效合成[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 200-206.

Wang Daolin, Wu Jianying, Dong Zhe, Wu Dan, Wang Yongyang. Efficient Synthesis of 3,3'-Aryl(alkyl)-bis(4-aminocoumarine) and 1,4-Dihydropyridino[3,2-c][5,6-c]dicoumarines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 200-206.

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3,3'-芳基(烷基)二(4-氨基香豆素)和1,4-二氢吡啶并[3,2-c][5,6-c]双香豆素类衍生物的有效合成

Efficient Synthesis of 3,3'-Aryl(alkyl)-bis(4-aminocoumarine) and 1,4-Dihydropyridino[3,2-c][5,6-c]dicoumarines

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