新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性

doi:10.6023/cjoc201408036

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (2): 462-466.DOI: 10.6023/cjoc201408036 上一篇下一篇

研究简报

新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性

刘建超, 刘勇军, 贺红武

华中师范大学化学学院武汉 430079

收稿日期:2014-08-29 修回日期:2014-10-30 发布日期:2014-11-05
通讯作者: 贺红武 E-mail:he1208@mail.ccnu.edu.cn;liujc@mail.ccnu.edu.cn
基金资助:
国家重点基础研究发展规划(973计划, No. 2010CB126100)、国家自然科学基金(Nos. 21172090, 31000867)、教育部创新团队项目部分(No. IRT0953)资助项目.

Synthesis and Biological Evaluation of Novel N'-Arylmethylene-N-(4-benzoyloxy-thiazole-2-yl) Benzoylhydrazone Derivatives

Liu Jianchao, Liu Yongjun, He Hongwu

College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079

Received:2014-08-29 Revised:2014-10-30 Published:2014-11-05
Supported by:
Project supported by the National Program on Key Basic Research Project (973 Program, No. 2010CB126100), the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21172090, 31000867) and the Program for Changjiang Scholars and Innovatives Research Team in University (No. IRT0953).

文章分享

1. 新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性.PDF(24407KB)

摘要/Abstract

利用生物活性亚结构拼接原理, 将活性酰腙亚结构与活性噻唑环亚结构进行拼接, 设计合成了14个新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙衍生物. 所有目标化合物经¹H NMR、IR、质谱及元素分析等手段进行了表征, 部分化合物还经过¹³C NMR进行了确证. 抗肿瘤测试结果表明, 该系列化合物表现出明显的抗肿瘤活性, 其对人口腔上皮癌细胞株(KB)的抑制活性优于对鼻咽癌细胞株(CNE2)的抑制活性; 采用离体平皿法对目标化合物进行杀菌活性测试, 测试菌种为: 小麦赤霉菌、水稻纹枯霉菌、黄瓜灰霉菌、番茄早疫菌、烟草赤星菌和黄瓜炭疽菌. 结果表明, 在1.0×10^－4 g/mL浓度下, 目标化合物对部分菌种表现中等抑菌活性.

关键词: 噻唑, 酰腙, 抗肿瘤活性, 杀菌活性

14 novel N'-arylmethylene-N-(4-benzoyloxy-thiazole-2-yl) benzoylhydrazone derivatives were designed and synthesized by incorporating the activated structural templets of thiazole and acylhydrazone. All the target compounds were characterized by ¹H NMR, IR, mass spectrometry and elemental analysis, and some of the compounds were confirmed by ¹³C NMR. Anti-tumor test results showed that the hydrazone compounds showed significant anti-tumor activity. These compounds were more active against the KB cell lines than the CNE2 cell lines. All synthesized compounds were screened by plate method in vitro for their fungicidal activity against Gibberella zeae, Thanatephorus cucumeris, Botrytis cinereapers, Alternaria solani, Alternaria alternate, and Colletotrichum orbiculare. In the 1.0×10^－4 g/mL concentration, some tested compounds exhibited middle-inhibitory activity of funguses.

Key words: thiazole, acylhydrazone, anticancer, fungicide

引用此文

刘建超, 刘勇军, 贺红武. 新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 462-466.

Liu Jianchao, Liu Yongjun, He Hongwu. Synthesis and Biological Evaluation of Novel N'-Arylmethylene-N-(4-benzoyloxy-thiazole-2-yl) Benzoylhydrazone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(2): 462-466.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性”的文章，特向您推荐。请打开下面的网址：https://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract344687.shtml' name="neirong"> N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性'>

()

参考文献

[1] Dayam, R.; Sanchez, T.; Clement, O.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 111.
[2] Li, F. Y.; Zhu, Q. Z.; Zhang, Y.; Feng, Y.; Leng, Y.; Zhang, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3875.
[3] Samir, B.; Wesam, K.; Ahmed, A. F. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 948.
[4] Maienfisch, P.; Angst, M.; Brandl, F.; Fischer, W.; Hofer, D.; Kayser, H.; Kobel, W.; Rindlisbacher, A.; Senn, R.; Steinemann, A.; Widmer, H. Pest Manage. Sci. 2001, 57, 906.
[5] Liu, J. C.; Liang, Y.; He, H. W. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 233.
[6] Liu, J. C.; Liang, Y.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1945 (in Chinese). (刘建超, 梁英, 贺红武, 有机化学, 2013, 33, 1945.)
[7] Hay, M. P.; Turcotte, S.; Flanagan, J. U.; Bonnet, M.; Chan, D. A.; Sutphin, P. D.; Nguyen, P.; Giaccia, A. J.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 787.
[8] Sahar, M. A. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4113.
[9] French, K.; Schrecengost, R. S.; Lee, B. D.; Kevin J.; French, K. J.; Schrecengost, R. S.; Lee, B. D.; Zhuang, Y.; Smith, S. N.; Eberly, J. L.; Yun, J. K.; Smith, C. D. Cancer Res. 2003, 63, 5962.
[10] Kumar, D.; Judge, V.; Narang, R.; Sangwan, S.; Clercq, E. D.; Balzarini, J.; Narasimhan, B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2806.
[11] Gülhan, T. Z.; Zafer, A. K.; Ahmet, Ö. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2085.
[12] Huang, H.; Chen, Q.; Ku, X.; Meng, L.; Lin, L.; Wang, X.; Zhu, C.; Wang, Y.; Chen, Z.; Li, M.; Jiang, H.; Chen, K.; Ding J.; Liu, H. J. Med. Chem. 2010, 53, 3048.
[13] Liu, J. C.; Cui, Z. P.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1925 (in Chinese). (刘建超, 崔泽平, 贺红武, 有机化学, 2012, 32, 1925.)
[14] Lv, P. C.; Zhou, C. F.; Chen, J.; Liu, P. G.; Wang, K. R.; Mao, W. J.; Li, H. Q.; Yang, Y.; Xiong, J.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 314.
[15] Leite, A. C. L.; Lima, R. S. D.; Moreira, D. R. D. M.; Cardoso, M. V. D. O.; Brito, A. C. G. D.; Santos, L. M. F. D.; Hernandes, M. Z.; Kiperstok, A. C.; Lima, R. S. D.; Soares, M. B. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3749.

新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性

Synthesis and Biological Evaluation of Novel N'-Arylmethylene-N-(4-benzoyloxy-thiazole-2-yl) Benzoylhydrazone Derivatives

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[2]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[3]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[4]	张晓轲, 郑相如, 王朝永. 偶氮次甲基亚胺与氮杂二烯前体的[4+3]环加成反应构建功能化四氮杂䓬衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3180-3187.
[5]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[6]	庞盼杏, 宁蓉, 祝创, 黄文洁, 马献力, 蒋彩娜, 李芳耀, 周小群. 苦参碱缩氨基脲类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2126-2135.
[7]	钟玉梅, 邹小颖, 卓小丫, 王逸涵, 申佳奕, 郑绿茵, 郭维. 4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1452-1461.
[8]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[9]	李猛, 夏东国, 王云霄, 程祥, 巩杰秀, 陈耀, 吕献海. 苯甲酸噻唑酯类衍生物的设计、合成及抗真菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 686-696.
[10]	张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887.
[11]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[12]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[13]	孙昌兴, 张福豪, 张欢, 李鹏辉, 姜林. 新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 229-235.
[14]	黄兴, 张昌浩, 邓浩, 沈庆坤, 郭红艳, 全哲山, 李志勇, 金莉莉. 常春藤皂苷元衍生物的合成和抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2877-2887.
[15]	张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.