N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成及除草活性

doi:10.6023/cjoc201504008

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1691-1699.DOI: 10.6023/cjoc201504008 上一篇下一篇

研究论文

N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成及除草活性

王栋, 魏艳, 郝双红

青岛农业大学化学与药学院山东省农业仿生应用工程技术研究中心青岛 266109

收稿日期:2015-04-07 修回日期:2015-04-22 发布日期:2015-04-27
通讯作者: 郝双红 E-mail:doublered74@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 31471808)、青岛市科技计划基础研究(No. 12-1-4-5-(9)-jch)资助项目.

Synthesis and Herbicidal Activity of N-Acyl-N-(m-fluoro-benzyl)-6-amino-coumarin

Wang Dong, Wei Yan, Hao Shuanghong

College of Chemistry & Pharmacy, Research Center of Agro-bionic Engineering & Technology of Shandong Province, Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109

Received:2015-04-07 Revised:2015-04-22 Published:2015-04-27
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 31471808) and the Science and Technology Basic Research Project of Qingdao City (No. 12-1-4-5-(9)-jch).

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1. N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成及除草活性.PDF(1802KB)

摘要/Abstract

以N-间氟苄基-6-氨基香豆素为先导, 利用活性亚结构拼接原理, 设计、合成了一系列N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物, 其结构用¹H NMR、ESI-MS和元素分析表征, N-三氟乙酰基取代的化合物d5结构经X-ray单晶衍射进一步确证. 采用琼脂小杯法和盆栽法对合成化合物的除草活性进行了初步研究. 结果表明, 100 mg/L分别为N-氯乙酰基、N-溴乙酰基、N-三氟乙酰基、N-(2,4-二氯苯氧乙酰基)取代的化合物d2, d3, d5和d17对反枝苋根、茎的抑制率大于75%, 优于乙草胺EC; 1500 g/ha分别为N-溴乙酰基、N-(2,4-二氯苯氧乙酰基)取代的化合物d3和d17对反枝苋等双子叶杂草茎叶处理的抑制率达76%以上; 同剂量化合物d17对单子叶作物小麦、玉米和水稻安全.

关键词: N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物, 合成, 除草活性, 作物安全性

Based on the structure of lead compound N-(m-fluoro-benzyl)-6-amino-coumarin, a series of novel N-acyl-N-(m-fluoro-benzyl)-6-amino-coumarins were designed and synthesized through the principle of bioactive substructure combination. Their structures were characterized by ¹H NMR, ESI-MS and elemental analysis. N-trifluoroacetyl substituted compound d5 was further confirmed by X-ray single crystal diffraction. The herbicidal activities of synthesized compounds were evaluated as well. The results indicated that compounds substituted respectively by N-chloracetyl, N-bromoacetyl, N-trifluoroacetyl and N-(2,4-dichlorophenoxyacetyl) compounds d2, d3, d5 and d17 exhibited marked inhibition against the roots and stems of Amaranthus retroflexus with inhibitory rates above 75% at 100 mg/L, more active than acetochlor EC. In post-emergence treatment experiment, compounds d3 and d17 substituted respectively by N-bromoacetyl and N-(2,4-dichlorophenoxyacetyl) showed more than 76% inhibition against A. retroflexus and other dicotyledons at 1500 g/ha in greenhouse. Compound d17 is safe to monocotyledonous crops wheat, corn and rice at 1500 g a.i./hm².

Key words: N-acyl-N-(m-fluoro-benzyl)-6-amino coumarin derivatives, synthesis, herbicidal activity, crop safety

引用此文

王栋, 魏艳, 郝双红. N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成及除草活性[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1691-1699.

Wang Dong, Wei Yan, Hao Shuanghong. Synthesis and Herbicidal Activity of N-Acyl-N-(m-fluoro-benzyl)-6-amino-coumarin[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1691-1699.

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