氨基二硫代甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究进展

doi:10.6023/cjoc201504040

摘要/Abstract

氨基二硫代甲酸酯类化合物由于具有广泛的生物活性, 其合成方法和药理活性的研究已成为有机化学和药物化学领域研究的热点. 在合成方法方面, 对在强碱条件下、弱碱条件下、以水为溶剂、以离子液为溶剂和无溶剂条件下合成该类化合物的方法进行了综述. 在生物活性方面, 对该类化合物在治疗慢性酒精中毒、抗氧化、抗病毒、抗菌、抑制胆碱酯酶、肿瘤预防以及抗肿瘤方面的作用进行了综述.

关键词: 氨基二硫代甲酸酯, 合成, 生物活性, 研究进展

Due to the diverse biological activities of dithiocarbamates, their researches of synthesis and pharmacological activity have been attracting considerable interest in the areas of organic chemistry and medicinal chemistry. In the aspect of synthetic methods, this review is focused on the progress in the synthesis of dithiocarbamates under the following conditions: strong alkali, weak alkali, using water or ionic liquids as solvent and solvent-free conditions. In the aspect of biological activities, This review is focused on the progress in the following activities of dithiocarbamates: the treatment of chronic alcoholism, antioxidant, antiviral, antibacterial, cholinesterase inhibition, cancer prevention and antitumor activities.

Key words: dithiocarbamates, synthesis, biological activity, progress

引用此文

李日东, 王元强, 葛泽梅, 李润涛. 氨基二硫代甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1805-1819.

Li Ridong, Wang Yuanqiang, Ge Zemei, Li Runtao. Progress in the Studies on Synthesis and Biological Properties of Dithiocarbamates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(9): 1805-1819.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Ohtake, N.; Imamura, H.; Jona, H.; Kiyonaga, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1089.
[2] Imamura, H.; Ohtake, N.; Jona, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Ikeura, C.; Kiyonaga, H.; Nakano, M.; Nagano, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1571.
[3] Ohtake, N.; Imamura, H.; Kiyonaga, H.; Jona, H.; Ogawa, M.; Okada, S.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Tominaga, Y.; Yamada, K.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1617.
[4] Jang, S. Y.; Ha, Y. H.; Ko, S. W.; Lee, W.; Lee, J.; Kim, S.; Kim, Y. W.; Lee, W. K. Ha, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3881.
[5] Gaudernak, E.; Seipelt, J.; Triendl, A.; Grassauer, A.; Kuechler, E. J. Virol. 2002, 76, 6004.
[6] Schreck, R.; Meier, B.; Mānnel, D. N.; Drōge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[7] Moellering, D.; McAndrew, J.; Jo, H.; Darley-Usmar, V. M. Free Radic. Biol. Med. 1999, 26, 1138.
[8] Meyer, M.; Schreck, R.; Baeuerle, P. A. EMBO J. 1993, 12, 2005.
[9] Schenk, H.; Klein, M.; Erdbrügger, W.; Dröge, W.; Schulze-Osthoff, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1672.
[10] Brewer, C. Alcohol Alcohol. 1993, 28, 383.
[11] Hidaka, S.; Funakoshi, T.; Shimada, H.; Tsuruoka, M.; Kojima, S. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 267.
[12] Tandon, S. K.; Singh, S.; Jain, V. K.; Prasad, S. Fundam. Appl. Toxicol. 1996, 31, 141.
[13] Gerhäuser, C.; You M.; Liu, J. F.; Moriarty, R. M.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 1997, 57, 272.
[14] Gaspari, P.; Banerjee, T.; Malachowski, W P.; Muller, A J.; Prendergast, G C.; DuHadaway, J.; Bennett, S.; Donovan, A M. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
[15] Burke, Jr., T. R.; Bajwa, B. S.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.; Streaty, R. A.; Klee, W. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1570.
[16] Walter, W.; Bode, K.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 281.
[17] (a) Lieber, E.; Orlowski, R. O. J. Org. Chem. 1957, 22, 88. (b) Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Wong, H. C.; Wong, M. S. Synth. Commun. 1989, 19, 547. (c) Degani, I.; Fochi, R. Synthesis 1978, 365.
[18] Azizi, N.; Khajeh, M.; Hasani, M.; Dezfooli, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5407.
[19] (a) Salvatore, R. N.; Sahab, S.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2055. (b) Nagle, A. S.; Salvatore, R. N.; Cross, R. M.; Kapxhiu, E. A.; Sahab, S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5695.
[20] Fox. D. L.; Ruxer, J. T.; Oliver, J. M.; Alford, K. L.; Salvatore, R. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 401.
[21] (a) Li, R.-T.; Ding, P.-Y.; Han, M.; Cai, M.-S. Synth. Commun. 1998, 28, 295. (b) Li, R. T.; Cai, M. S. Synth. Commun. 1999, 29, 65. (c) Ge, Z. M.; Li, R. T.; Cheng, T. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3191. (d) Li, R. T.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Cai, M. S. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 1897 (in Chinese). (李润涛, 葛泽梅, 程铁明, 蔡孟深, 高等学校化学学报, 1999, 20, 1897.) (e) Cui, J. L.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synth. Commun. 2003, 33, 1969. (f) Guo, B. G.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synth. Commun. 2001, 31, 3021.
[22] Han, F. B.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synlett 2009, 648.
[23] Xia, S.; Wang, X.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Tetrahedron 2009, 65, 1005.
[24] Sha, Q.; Wei, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5615.
[25] Hemantha, H. P.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7062.
[26] (a) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Ziyaei, A.; Saidi, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3634. (b) Ziyaei-Halimjani, A.; Saidi, M. R. Can. J. Chem. 2006, 84, 1515. (c) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Saidi, M. R. Synth. Commun. 2011, 41, 94.
[27] Bhadra, S.; Saha, A.; Ranu, B. C. Green Chem. 2008, 10, 1224
[28] Chatterjee, T.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2011, 13, 1837
[29] Yadav, L. D. S.; Patel, R.; Srivastava, V. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1335.
[30] Halimehjani, A. Z.; Marjani, K.; Ashouri, A. Green Chem. 2010, 12, 1306.
[31] Karmakar, B.; Banerji, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6584.
[32] Azizi, N.; Gholibeglo, E.; Nayeri, S. D. Monatsh. Chem. 2012, 143, 1171.
[33] Ranu, B. C.; Saha, A.; Banerjee, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 519.
[34] (a) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Org. Lett. 2006, 8, 5257.(b) Azizi, N.; Pourhasan, B.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Synlett 2007, 1239. (c) Azizi, N.; Ebrahimi, F.; Aakbari, E.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Synlett 2007, 2797. (d) Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Monatsh. Chem. 2014, 145, 521.
[35] Jana, M.; Misra, A. K. Synlett 2012, 2789.
[36] Guntreddi, T.; Vanjari, R.; Singh, K. N. Tetrahedron 2014, 70, 3887.
[37] Chaturvedi, D.; Ray, S. Tetrahedron Lett. 2006. 47,1307.
[38] Saha, A.; Baig, R. B. N.; Leazer, J.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2012, 48, 8889.
[39] Payra, S.; Saha, A.; Peng, R.; Wu, C-M.; Koodali, R. T.; Banerjee, S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1609.
[40] Brewer, C. Alcohol Alcohol. 1993, 28, 383.
[41] Thorn, G. D.; Ludwig, R. A. Elsevier Amsterdam 1962.
[42] Lutz, L. M.; Glende, E. A.; Recknagel, R. O. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 1729.
[43] Bartoli, G. M.; Müller, A.; Cadenas, E.; Sies, H. FEBS Lett. 1983, 164, 371.
[44] Zanocco, A. L.; Pavez, R.; Videla, L. A.; Lissi, E. A. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 151.
[45] Schreck, R.; Meier, B.; Mānnel, D. N.; Drōge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[46] Moellering, D.; McAndrew, J.; Jo, H.; Darley-Usmar, VM. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1138.
[47] Meyer, M.; Schreck, R.; Baeuerle, P. A. EMBO J. 1993, 12, 2005.
[48] Schenk, H.; Klein, M.; Erdbrügger, W.; Dröge, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1672.
[49] Schreck, R.; Meier, B.; Männel, D. N.; Dröge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[50] Wolfe, J. T.; Ross, D.; Cohen, G. M. FEBS Lett. 1994, 352, 58.
[51] Bessho, R.; Matsubara, K.; Kubota, M.; Kuwakado, K.; Hirota, H.; Wakazono, Y.; Lin, Y. W.; Okuda, A.; Kawai, M.; Nishikomori, R.; Heike, T. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1883.
[52] Gaudernak, E.; Seipelt, J.; Triendl, A.; Grassauer, A.; Kuechler, E. J. Virol. 2002, 76, 6004.
[53] Ohtake, N.; Imamura, H.; Kiyonaga, H.; Jona, H.; Ogawa, M.; Okada, S.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Tominaga, Y.; Yamada, K.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1617.
[54] Imamura, H.; Ohtake, N.; Jona, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Ikeura, C.; Kiyonaga, H.; Nakano, M.; Nagano, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1571.
[55] Horita, Y.; Takii, T.; Chiba, T.; Kuroishi, R.; Maeda, Y.; Kurono, Y.; Inagaki, E.; Nishimura, K.; Yamamoto, Y.; Abe, C.; Mori, M.; Onozaki, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6313.
[56] Ren, J. L.; Zhang, E.; Ye, X. W.; Wang, M. M.; Yu, B.; Wang, W. H.; Guo, Y. Z.; Liu, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4154.
[57] Zou, Y.; Yu, S. C.; Li, R. W.; Zhao, Q. J.; Li, X.; Wu, M. C.; Huang, T.; Chai, X. X.; Hu, H. G.; Wu, Q. Y. Eur. J. Med. Chem. 2014, 74, 366.
[58] Bala, V.; Jangir, S.; Mandalapu, D.; Gupta, S.; Chhonker, Y. S.; Lal, N.; Kushwaha, B.; Chandasana, H.; Krishna, S.; Rawat, K.; Maikhuri, J. P.; Bhatta, R. S.; Siddiqi, M. I.; Tripathi, R.; Gupta, G.; Sharma, V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 881.
[59] (a) Altintop, M. D.; Özdemir, A.; Kaplancikli, Z. A.; Turan-Zitouni, G.; Temel, H. E.; Çiftçi, G. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 189.(b) Alt?ntop, M. D.; Gurkan-Alp, A. S.; Özkay, Y.; Kaplanc?kli, Z. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 571.
[60] Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Thomas, C. F.; Hawthorne, M.; You, M.; Gerhüser, C.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Carcinogenesis 1995, 16, 399.
[61] Pedras, M. S.; Loukaci, A.; Okanga, F. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3037.
[62] Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Hawthorne, M.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Anticancer Res. 1994, 14, 1209.
[63] Donovan, A. M.; Bennett, S.; DuHadaway, J.; Prendergast, G. C.; Muller, A. J.; Malachowski, W. P.; Banerjee, T.; Gaspari, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
[64] Zhang, Y.; Talalay, P.; Cho, C. G.; Posner, G. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 2399.
[65] Ye, L. X.; Zhang, Y. S. Carcinogenesis 2001, 22, 1987.
[66] Gerhäuser, C.; You M.; Liu, J. F.; Moriarty, R. M.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 1997, 57, 272.
[67] Hirschelman, W. H.; Song, L. S.; Park, E. J.; Tan, Y.; Yu, R.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Grubbs, C. J.; Lubet, R. A.; Moriarty, R. M.; Pezzuto, J. M. 224^thACS National Meeting: Division of Medicinal Chemistry, Boston, 2002, p. 98.
[68] Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1117.
[69] Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1887.
[70] Özlen, G.; Salman, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7804.
[71] Zahran, M. A.-H.; Salemb, T. A. R.; Samaka, R. M.; Agwa, H. S.; Awad, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9708.
[72] Huang, W.; Ding, Y.; Miao, Y.; Liu, M. Z.; Yang, G. F. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3687.
[73] Qian, Y.; Ma, G. Y.; Yang, Y.; Chen, K.; Zheng, Q. Z.; Mao, W. J.; Shi, L.; Zhao, J.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4310.
[74] Bacharaju, K.; Jambula, S. R.; Sivan, S.; Tangeda, S. J.; Manga, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3274.
[75] Jangir, S.; Bala, V.; Lal, N.; Kumar, L.; Sarswat, A.; Kumar, A.; Hamidullah; Saini, K. S.; Sharma, V.; Verma, V.; Maikhuri, J. P.; Konwar, R.; Gupta, G.; Sharma, V. L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 638.
[76] Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Jiang, Y. Y.; Liu, S. Y.; Ding, G. Y.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1915.
[77] Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Zheng, X. L.; Jiang, Y. Y.; Jiang, Y. Y.; M.; Wang, Y.; Xu, M. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 250.
[78] Cao, S. L.; Wang, Y.; Zhu, L.; Liao, J.; Guo, Y. W.; Chen, L. L.; Liu, H. Q.; Xu, X. Z. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3850.
[79] Cao, S. L.; Han, Y.; Yuan, C. Z.; Wang, Y.; Xiahou, Z. K.; Liao, J.; Gao, R. T.; Mao, B. B.; Zhao, B. L.; Li, Z. F.; Xu, X. Z. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 401.
[80] Wang, X. J.; Xu, H. W.; Guo, L. L.; Zheng, J. X.; Xu, B.; Guo, X.; Zheng, C. X.; Liu, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3074.
[81] Duan, Y. C.; Zheng, Y.. C.; Li, X. C.; Wang, M. M. Ye, X. W.; Guan, Y. Y.; Liu, G. Z.; Zheng, J. X.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 11.
[82] Zheng, Y. C.; Duan, Y. C.; Ma, J. L.; Xu, R. M.; Zi, X. L.; Lv, W. L.; Wang, M. M.; Ye, X. W.; Zhu, S.; Mobley, D.; Zhu, Y. Y.; Wang, J. W.; Li, J. F.; Wang, Z. R.; Zhao, W.; Liu, H. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 8543.
[83] Duan, Y. C.; Zheng, Y. C.; Li, X. C.; Wang, M. M.; Ye, X. W.; Guan, Y. Y.; Liu, G. Z.; Zheng, J. X.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 99.
[84] Ye, X. W.; Zheng, Y. C.; Duan, Y. C.; Wang, M. M.; Yu, B.; Ren, J. L.; Ma, J. L.; Zhang, E.; Liu, H. M. Med. Chem. Commun. 2014, 5, 650.
[85] Ren, J. L.; Zhang, X. Y.; Yu, B.; Wang, X. X.; Shao, K. P.; Zhu, X. G.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 321.
[86] Li, R. T.; Cheng, T. M.; Cui, J. R. WO 2002096869, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 138, 170256].
[87] Guo, W.; R, F. X.; Wang, R. Q.; Cui, J. R.; Li, R. T.; Cheng, T. M.; Ge, Z. M. Chin. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2004, 9(1), 59 (in Chinese). (郭维, 冉福香, 王瑞卿, 崔景荣, 李润涛, 程铁明, 葛泽梅, 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(1), 59.)
[88] Hou, X. L.; Ge, Z. M.; Wang, T. M.; Guo, W.; Cui, J. R.; Cheng, T. M.; Lai, C. S.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4212.
[89] Hou, X. L.; Ge, Z. M.; Wang, T. M.; Guo, W.; W, J.; Cui, J. R.; Lai, C. S.; Li, R. T. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2011, 11, 320.
[90] Wei, J. M.S. Thesis, Peking University, Beijing, 2002 (in Chinese). (卫军, 硕士论文, 北京大学, 北京, 2002.)
[91] Li, R. T.; Ge, Z. M.; Cui, J. R.; Sun, X. Y.; Wang, Z. Q.; Yan, X. CN 102234271, 2010 [Chem. Abstr. 2011, 155, 562474].
[92] Li, Y. B.; Wang, Z. Q.; Yan, X.; Chen, M. W.; Bao, J. L.; Wu, G. S.; Ge, Z. M.; Zhou, D. M.; Wang, Y. T.; Li, R. T. Cancer Lett. 2013, 340, 88.
[93] Li, R. D.; Zhang, X.; Li, Q. Y.; Ge, Z. M.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3637.
[94] Zhang, X.; Li, R. D.; Qiao, K.; Ge, Z. M.; Zhang, L. R.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 44.
[95] Li, R. D.; Wang, H. L.; Li, Y. B.; Wang, Z. Q.; Wang, X.; Wang, Y. T.; Ge, Z. M.; Li, R. T. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 381.