新型蒎烷基噻唑衍生物的合成及其生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201604042

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (10): 2489-2495.DOI: 10.6023/cjoc201604042 上一篇下一篇

研究简报

新型蒎烷基噻唑衍生物的合成及其生物活性研究

孙楠^a, 王欣^b, 丁志彬^a, 张齐^a, 徐徐^a,c,d, 徐海军^a,c, 王石发^a,c,d

a 南京林业大学化学工程学院南京 210037;
b 南京农业大学植物保护学院南京 210095;
c 江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室南京 210037;
d 广西林产化学与工程重点实验室南宁 530008

收稿日期:2016-04-20 修回日期:2016-05-16 发布日期:2016-06-08
通讯作者: 王石发,E-mail:wsfyyq@njfu.com.cn E-mail:wsfyyq@njfu.com.cn
基金资助:
江苏省高校自然科学研究（No.14KJ220001）、国家自然科学基金（No.31470529）和广西林产化学与工程重点实验室开放基金（No.JSBEM2014010）资助项目.

Synthesis and Biological Activity of Novel Pinanyl Thiazole Derivatives

Sun Nan^a, Wang Xing^b, Ding Zhibing^a, Zhang Qi^a, Xu Xu^a,c,d, Xu Haijun^a,c, Wang Shifa^a,c,d

a College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037;
b College of Plant Protection, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095;
c Jiangsu Key Laboratory of Biomass-based Green Fuels and Chemicals, Nanjing 210037;
d Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products, Nanning 530008

Received:2016-04-20 Revised:2016-05-16 Published:2016-06-08
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of the Jiangsu Highter Education Institutions (No.14KJ220001), the National Natural Science Foundation of China (No.31470529), and the Open Funding of Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products (No.JSBEM2014010).

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1. 新型蒎烷基噻唑衍生物的合成及其生物活性研究.PDF(1024KB)

摘要/Abstract

以β-蒎烯的衍生物诺蒎酮为原料，合成了系列新型蒎烷基噻唑衍生物，并对其生物活性进行了研究.β-蒎烯经高锰酸钾氧化所得到的诺蒎酮与氨基硫脲进行缩合反应，得到诺蒎酮缩氨基硫脲；诺蒎酮缩氨基硫脲再与α-卤代酮进行环化，得到新型蒎烷基噻唑衍生物2a~2l.采用FTIR，¹H NMR，¹³C NMR和HRMS对化合物2a~2l的结构进行了表征.探讨了化合物2a~2l的抑菌活性、对人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的抗炎活性以及对紫薇蚜虫的杀虫活性.结果表明，化合物2b具有很好的抗菌活性，对细菌和真菌的抑制效果分别与阿米卡星和酮康唑的效果相当；化合物2a则具有显著的抗炎活性，化合物2e、2h、2i和2k对紫薇蚜虫具有一定的杀虫活性.

关键词: 诺蒎酮, 蒎烷基噻唑衍生物, 抑菌活性, 抗炎活性, 杀虫活性

Novel pinanyl thiazole derivatives were synthesized from nopinone which was a derivative from β-pinene by con-densation and cyclization, and their bioactivities were also examined in this paper. Nopinone obtained from oxidation of β-pinene was condensed with thiosemicarbazide into nopinone thiosemicarbazone, and thiazole derivatives 2a~2l were prepared via cyclization of nopinone thiosemicarbazone with α-haloketones. The structures of compounds 2a~2l were characterized with ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and HRMS, and the antibacterial activity, anti-inflammatory activity on human umbilical vein endothelial cells (HUVECs), and insecticidal activity on crape myrtle aphids of compounds 2a~2l were also examined. Test results showed that compound 2b was a more potent bactericide and fungicide than others because of its good activities against bacteria and fungi, compound 2a had strong anti-inflammatory activity towards HUVECs and had the similar effect to that of aspirin, and compounds 2e, 2h, 2i and 2k had a certain insecticidal activities against crape myrtle aphids.

Key words: nopinone, pinanyl thiazole derivatives, bacteriostatic activity, anti-inflammatory activity, insecticidal activity

引用此文

孙楠, 王欣, 丁志彬, 张齐, 徐徐, 徐海军, 王石发. 新型蒎烷基噻唑衍生物的合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2489-2495.

Sun Nan, Wang Xing, Ding Zhibing, Zhang Qi, Xu Xu, Xu Haijun, Wang Shifa. Synthesis and Biological Activity of Novel Pinanyl Thiazole Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2489-2495.

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Synthesis and Biological Activity of Novel Pinanyl Thiazole Derivatives

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