基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针

doi:10.6023/cjoc201605027

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (11): 2689-2694.DOI: 10.6023/cjoc201605027 上一篇下一篇

研究论文

基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针

赵飞飞, 伍宏伟, 刘传祥, 毛海舫

上海应用技术大学化学与环境工程学院上海 201418

收稿日期:2016-05-16 修回日期:2016-06-13 发布日期:2016-07-08
通讯作者: 刘传祥, 毛海舫 E-mail:cxliu@sit.edu.cn;mhf@sit.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21202099）、上海市科委地方院校能力建设（No.15120503700）资助项目.

A Selective Colorimetric and Fluorescent Diphenylacetylene-Based Naphthalimide for Sensing of Cyanide

Zhao Feifei, Wu Hongwei, Liu Chuanxiang, Mao Haifang

School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418

Received:2016-05-16 Revised:2016-06-13 Published:2016-07-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21202099),and the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality (No.15120503700).

文章分享

1. 基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针.PDF(833KB)

摘要/Abstract

以N-丁基-4-溴-6-硝基-1，8-萘酰亚胺与邻炔基苯甲醛经Sonogashira偶联反应合成了1个高选择性的氰根离子荧光探针4.在乙腈溶液中，探针4对氰根离子具有比色和荧光双重响应.加入氰根离子后，探针4的紫外-可见光谱在540 nm处产生新吸收峰，溶液由无色变成浅紫色，其他阴离子对探针4的紫外-可见光谱几乎无影响.无CN^-存在时，探针4的荧光光谱在484 nm附近产生强荧光，加入CN^-后，484 nm处的发射带逐渐消失，同时在600 nm附近产生一组新峰，荧光颜色从浅绿色变成浅棕色.这归因于CN^-对不饱和醛基进行加成，进而通过共轭炔基影响萘酰亚胺荧光团上的电荷转移.同时，探针4在乙腈/水（体积比9：1）混合体系对阴离子的干扰实验进行了详细的研究.

关键词: 1,8-萘酰亚胺, 阴离子识别, 氰根离子, 亲核加成, 荧光探针

A high selective fluorescent probe 4 for cyanides was developed based on the Sonogashira reaction between N-butyl-4-bromo-1,8-naphthalimide and 2-ethynylbenzaldehyde. In CH₃CN solution, the probe 4 shows moderate colorimetric and fluorescent response to the cyanides. Upon the addition of TBACN, a new peak at 540 nm appeared in the UV-vis spectra accompanied by an instant colorimetric change from colorless to light violet. No change in the spectral pattern of chemosensor 4 was observed in the presence of other anions. Further, chemosensor 4 showed strong fluorescence with the maximum at 484 nm (λ_ex=390 nm) in a mixture of CH₃CN; however, in presence of CN^-, a new emission band (λ_em=600 nm, light brown fluo-rescence) appeared along with a decrease in the emission intensity at 484 nm. Therefore, this process clearly demonstrates that chemosensor 4 can selectively detect cyanide ions by a fluorogenic "on-off" response, which may be attributed to the fact that the electron transfer in 1,8-naphthalimide is affected by the formation of adducts of anion with carbonyl groups. Moreover, the detailed interference experiments of chemosensor 4 in the mixed solvents were also investigated.

Key words: 1,8-naphlimide, anion recognition, cyanides, nucleophilic addition, fluorescent probe

引用此文

赵飞飞, 伍宏伟, 刘传祥, 毛海舫. 基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2689-2694.

Zhao Feifei, Wu Hongwei, Liu Chuanxiang, Mao Haifang. A Selective Colorimetric and Fluorescent Diphenylacetylene-Based Naphthalimide for Sensing of Cyanide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(11): 2689-2694.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Young, C.; Tidwell, L.; Anderson, C. Cyanide:Social, Industrial, and Economic Aspects, The Minerals, Metals & Materials Society, Warrendale, 2001.
[2] Baud, F. J. Hum. Exp. Toxicol. 2007, 26, 191.
[3] Koening, R. Science 2000, 287, 1737.
[4] Vallejos, S.; Estevez, P.; Garcia, F. C.; Serna, F.; Pena, J. L.; Garcia, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 7951.
[5] Way, J. L. Annu. Rev. Pharmacol. 1984, 24, 451.
[6] Zamecnik, J.; Tam, J. J. Anal. Toxicol. 1987, 11, 47.
[7] Anderson, R. A.; Harland, W. A. Med., Sci. Law 1982, 22, 35.
[8] Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936.
[9] Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Wei, T. B.; Li, Y.; Qin, X. P. Chem. Commun. 2009, 45, 6074.
[10] Du, J.; Hu, M.; Fan, J.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4511.
[11] Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2013, 113, 192.
[12] Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457.
[13] Hu, J. H.; Yan, N. P.; Chen, J. J.; Li, J. B. Chem. J. Chin. Univ. 2013, 34, 1368 (in Chinese). (胡京汉, 颜农平, 陈娟娟, 李建斌, 高等学校化学学报, 2013, 34, 1368.)
[14] Lin, Q.; Liu, X.; Chen, P.; Wei, T. B.; Zhang, Y. M. Prog. Chem. 2013, 25, 2131 (in Chinese). (林奇, 刘昕, 陈佩, 魏太保, 张有明, 化学进展, 2013, 25, 2131.)
[15] Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127.
[16] Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Sun, Y. Q.; Wang, P.; Guo, W. Chem. Commun. 2011, 47, 12843.
[17] Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461.
[18] Chung, Y. M.; Raman, B.; Kim, D. S.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2006, 42, 186.
[19] Lee, K. S.; Kim, H. J.; Kim, G. H.; Shin, I.; Hong, J. I. Org. Lett. 2008, 10, 49.
[20] Li, H. D.; Li, B.; Jin, L. Y.; Kan, Y. H.; Yin, B. Z. Tetrahedron 2011, 67, 7348.
[21] Jo, J.; Olasz, A.; Chen, C. H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3620.
[22] Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945.
[23] Ton, X. A.; Acha, V.; Bonomi, P.; Bui, B. T. S.; Haupt, K. Biosens. Bioelectron. 2015, 64, 359.
[24] Zhu, L.; Yuan, Z.; Simmons, J. T.; Sreenath, K. RSC Adv. 2014, 4, 20398.
[25] Xu, Z. C.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996.
[26] Sun, J.-F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1104 (in Chinese). (孙京府, 钱鹰, 有机化学, 2015, 35, 1104.)
[27] Zhang, C.; Ji, K.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, C. Chem. Commun. 2015, 51, 8173.
[28] Zhou, M.; Chen, J.; Liu, C.; Fu, H.; Zheng, N.; Zhang, C.; Chen, Y.; Cheng, J. Chem. Commun. 2014, 50, 14748.
[29] Cai, Y. S.; Guo, Z. Q.; Chen, J. M.; Li, W. L.; Zhong, L. B.; Gao, Y.; Jiang, L.; Chi, L. F.; Tian, H.; Zhu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2219.
[30] Tomas-Mendivil, E.; Starck, J.; Ortuno, J. C.; Michelet, V. Org. Lett. 2015, 17, 6126.
[31] Scalera, M.; Joyce, A. W. US 2385106, 1945.
[32] Wang, X.; Silverman, R. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 7357.

基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针

A Selective Colorimetric and Fluorescent Diphenylacetylene-Based Naphthalimide for Sensing of Cyanide

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[4]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[5]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[6]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[7]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[8]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[9]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[10]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[11]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.
[12]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.
[13]	周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185.
[14]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[15]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.