聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用

doi:10.6023/cjoc201611027

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (4): 1027-1032.DOI: 10.6023/cjoc201611027 上一篇下一篇

研究简报

聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用

张勋, 阳年发

湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室湘潭 411105

收稿日期:2016-11-22 修回日期:2016-12-15 发布日期:2017-01-04
通讯作者: 阳年发 E-mail:nianfayang@xtu.edu.cn

Poly[(S)-3-acrylamide-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl]: Synthesis and Application in the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes

Zhang Xun, Yang Nianfa

Key Laboratory of Environmentally Friendly Chemistry and Applications of Ministry of Education, College of Chemistry, Xiangtan University, Xiangtan 411105

Received:2016-11-22 Revised:2016-12-15 Published:2017-01-04
Contact: 10.6023/cjoc201611027 E-mail:nianfayang@xtu.edu.cn

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1. 聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用.PDF(1376KB)

摘要/Abstract

通过自由基聚合得到聚[（S）-3-丙烯酰胺基-2，2'-二羟基-1，1'-联萘]（poly-6），并将其应用于芳基醛和二乙基锌（Et₂Zn）的不对称加成反应中. 反应具有较好的对映选择性，ee值最高可达95%，且poly-6可以被回收重复使用6次保持催化活性基本不变.

关键词: 聚丙烯酰胺, 1,1'-联二萘酚, 二乙基锌, 芳基醛, 不对称加成

Poly[(S)-3-acrylamide-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl] (poly-6) was synthesized through radical polymerization and applied in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, giving the optically active products up to 95% enantiomeric excess (ee). Besides, The poly-6 could be recycled up to six times without erosion of the enantioselectivity.

Key words: polyacrylamide, 1,1'-bi-2-naphthol, Et₂Zn, aromatic aldehydes, asymmetric addition

引用此文

张勋, 阳年发. 聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 1027-1032.

Zhang Xun, Yang Nianfa. Poly[(S)-3-acrylamide-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl]: Synthesis and Application in the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(4): 1027-1032.

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聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用

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