高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷及其非对映异构体的合成

doi:10.6023/cjoc201612012

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1516-1522.DOI: 10.6023/cjoc201612012 上一篇下一篇

研究论文

高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷及其非对映异构体的合成

康满满^a,b, 马志龙^b, 刘彪^b, 潘登^b, 李建其^a,b

a. 上海应用技术大学化学与环境工程学院上海 201418;
b. 中国医药工业研究总院上海医药工业研究院化学制药新技术中心上海 201203

收稿日期:2016-12-05 修回日期:2017-01-03 发布日期:2017-01-20
通讯作者: 李建其 E-mail:lijianqb@126.com
基金资助:
上海市生物医药领域科技支撑计划（No.15431902700）资助项目.

Synthesis of Homoeriodictyol-7-O-β-D-glycoside and Its Diastereoisomer

Kang Manman^a,b, Ma Zhilong^b, Liu Biao^b, Pan Deng^b, Li Jianqi^a,b

a. School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technolgy, Shanghai 201418;
b. Novel Technology Center of Pharmaceutical Chemistry, Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 201203

Received:2016-12-05 Revised:2017-01-03 Published:2017-01-20
Contact: 10.6023/cjoc201612012 E-mail:lijianqb@126.com
Supported by:
Project supported by the Shanghai Biomedical Science and Technology Support Project (No. 15431902700).

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1. 高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷及其非对映异构体的合成.PDF(2157KB)

摘要/Abstract

高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷作为传统中药槲寄生的有效成分已被广泛研究，以间苯三酚、D-葡萄糖为原料，经傅克酰基化、选择性羟基保护、羟醛缩合、相转移催化下的糖苷化等反应步骤首次实现高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷及其非对映异构体的合成，有效解决提取困难的问题，为其进行相关药理研究奠定物质基础.所合成化合物结构经核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证.

关键词: 槲寄生, 高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷, 非对映异构体, 合成

As the active component in visci herba of traditional Chinese medicine, homoeriodictyol-7-O-β-D-glycoside has been widely studied for years. In this paper, the first synthesis of homoeriodictyol-7-O-β-D-glycoside and its diastereoisomer has been achieved, which was carried out using phloroglucinol and D-glucose as the starting materials through Friedel-Crafts acylation, selective hydroxy protecting, aldol condensation, glycosylation under phase transfer catalytic condition and other reactions. Our work laid the foundation for large scale preparation of homoeriodictyol-7-O-β-D-glycoside instead of inefficient extration, and provided material baisis for furthur pharmaceutical investigation. The structures of synthetic compounds were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS spectra.

Key words: visci herba, homoeriodictyol-7-O-β-D-glycoside, diastereoisomer, synthesis

引用此文

康满满, 马志龙, 刘彪, 潘登, 李建其. 高圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷及其非对映异构体的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1516-1522.

Kang Manman, Ma Zhilong, Liu Biao, Pan Deng, Li Jianqi. Synthesis of Homoeriodictyol-7-O-β-D-glycoside and Its Diastereoisomer[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1516-1522.

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参考文献

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